Первым руководителем Всероссийского союза городов стал московский городской голова М.В. Челноков. Официально его именовали «Главноуполномоченным». Н.М. Кишкин стал его правой рукой — заместителем Главноуполномоченного. К тому же он был Председателем Исполнительного бюро Союза. И вот это уже была очень серьезная должность. Она позволяла повседневно оказывать колоссальное влияние на развитие связей центра с местами, тыла с фронтами.
К концу 1914 года Всероссийский союз городов — эта весьма непривычная, но уже основательно вставшая на ноги всероссийская структура была удостоена новых монарших знаков внимания. В 9 часов вечера 10 декабря состоялся высочайший прием представителей организаций Союза в Андреевском зале Большого Кремлевского дворца. М. В. Челноков преподнес Николаю II обзор деятельности Союза в роскошной, художественно выполненной папке. Затем он и Н.М. Кишкин повели царя по специально устроенной выставке. Надо полагать, тому было неинтересно вникать в замысловатые диаграммы и графики, отражающие юную пору Союза. Но зато он очень оживился, когда на его вопросы стал отвечать Н.М. Кишкин.
Царю показали великолепный набор хирургических инструментов, изготовленный умельцами села Павлова Нижегородской губернии, которое славилось уникальными произведениями кустарной металлообработки. Николай II был изумлен совершенным видом идеально отшлифованных изделий, рожденных в глухом приволжском краю. Кишкин еще более удивил его, подчеркнув, что специалисты считают эти вещицы ничем не уступающими тем заграничным образцам, глядя на которые наши «левши» ковали свои щипцы и ланцеты.
С самого начала Кишкин и близкие ему функционеры-медики твердо придерживались линии: ВСГ не должен снижать усилий по устройству лазаретов, питательных и перевязочных пунктов, госпиталей, складов теплых вещей, одежды, белья, медикаментов. Ибо война до победы, очевидно, продлится долго. И выиграть ее, избегая ненужных потерь, надо по-настоящему организованно, не распыляя бездарно собранные средства, поддерживая здоровье народа на возможно более высоком уровне.
О масштабах деятельности ВСГ, в руководстве которого Н.М. Кишкин наряду с другими московскими общественными деятелями несколько лет занимал одно из ключевых мест, можно при желании узнать многое. Вплоть до конца 1917 года издавались многочисленные известия, бюллетени и вестники Всероссийского союза городов, проводились его съезды, доклады на которых были отнюдь не секретными.
Осенью 1915 года Н.М. Кишкин посещает районы боевых действий. Отступление русских войск вызывает массовый исход беженцев. Картины трагической безысходности на его глазах по воле коллег из Союза городов выправляются, и Кишкин радуется хоть малой лепте, которую ему удается внести в дело урегулирования разных конфликтов.
В начале сентября 1915 года Кишкин докладывает III съезду ВСГ, что на его средства содержатся почти 56 тысяч коек. Тем не менее, требуется быстрое расширение лазаретов. Вторую половину июля и весь август 1916 года Николай Михайлович отдает поездкам на фронты.
Густая сеть учреждений Союза городов предстала перед ним во всей своей мощи и недостаточной эффективности. Парадоксальность увиденного от берегов Балтики до границ с Румынией, тем не менее рождала больше положительных эмоций. Союз все может! Эта мысль постоянно сопровождала его во время появлений на Северном, Юго-Западном, Западном и Кавказском фронтах. Подтверждением тому были громадные запасы накопленных материалов и продовольствия. Не было такой отрасли врачебно-санитарного дела, в которой Союз был бы пассивен. Его функционеры не отказывались от выполнения самых тяжелых заданий командования.
Н.М. Кишкин в годы войны проходит громадный университет государственной работы, превращается в конструктивно мыслящего российского деятеля, способного к выработке гибких решений в оборонно-технических, снабженческих и медико-санитарных сферах, да позволено будет, так сказать. Он воплотился в фигуру, которой общественность могла доверять, к чьим словам прислушивалась. Его восхождение, как деятеля новой формации, во многом обязано таким личным качествам, как трудолюбие и порядочность. Он был живой душой Союза городов, «живым, бьющимся сердцем Союза», как его называли в 1917 году, когда он покидал работу на своем посту.