В Сьерре Морене один из каторжников — Хинес де Пасамонте — похитил у Санчо осла, и Дон Кихот пообещал отдать Санчо трех из пяти ослов, которые были у него в имении. В горах они нашли чемодан, где оказалось кое-что из белья и кучка золотых монет, а также книжка со стихами. Деньги Дон Кихот отдал Санчо, а книжку взял себе. Хозяином чемодана оказался Карденьо — полубезумный юноша, который начал рассказывать Дон Кихоту историю своей несчастной любви, но недорассказал, потому что они поссорились из-за того, что Карденьо мимоходом дурно отозвался о королеве Мадасиме. Дон Кихот написал любовное письмо Дульсинее и записку своей племяннице, где просил ее выдать «подателю первого ослиного векселя» трех ослят, и, побезумствовав для приличия, то есть сняв штаны и несколько раз перекувырнувшись, послал Санчо отнести письма. Оставшись один, Дон Кихот предался покаянию. Он стал думать, чему лучше подражать: буйному помешательству Роланда или меланхолическому помешательству Амадиса. Решив, что Амадис ему ближе, он стал сочинять стихи, посвященные прекрасной Дульсинее. Санчо Панса по пути домой встретил священника и цирюльника — своих односельчан, и они попросили его показать им письмо Дон Кихота к Дульсинее, но оказалось, что рыцарь забыл дать ему письма, и Санчо стал цитировать письмо наизусть, перевирая текст так, что вместо «бесстрастная сеньора» у него получилось «безотказная сеньора» и т. п. Священник и цирюльник стали изобретать средство выманить Дон Кихота из Бедной Стремнины, где он предавался покаянию, и доставить в родную деревню, чтобы там излечить его от помешательства. Они просили Санчо передать Дон Кихоту, что Дульсинея велела ему немедленно явиться к ней. Они уверили Санчо, что вся эта затея поможет Дон Кихоту стать если не императором, то хотя бы королем, и Санчо в ожидании милостей охотно согласился им помогать. Санчо поехал к Дон Кихоту, а священник и цирюльник остались ждать его в лесу, но вдруг услышали стихи — это был Карденьо, который поведал им свою горестную повесть с начала до конца: вероломный друг Фернандо похитил его возлюбленную Лусинду и женился на ней. Когда Карденьо закончил рассказ, послышался грустный голос и появилась прекрасная девушка, переодетая в мужское платье. Это оказалась Доротея, соблазненная Фернандо, который обещал на ней жениться, но покинул ее ради Лусинды. Доротея рассказала, что Лусинда после обручения с Фернандо собиралась покончить с собой, ибо считала себя женой Карденьо и дала согласие на брак с Фернандо только по настоянию родителей. Доротея же, узнав, что он не женился на Лусинде, возымела надежду вернуть его, но нигде не могла его найти. Карденьо открыл Доротее, что он и есть истинный супруг Лусинды, и они решили вместе добиваться возвращения «того, что им принадлежит по праву». Карденьо обещал Доротее, что, если Фернандо не вернется к ней, он вызовет его на поединок.
Санчо передал Дон Кихоту, что Дульсинея призывает его к себе, но тот ответил, что не предстанет перед ней, покуда не совершит подвигов, «милости ее достойных». Доротея вызвалась помочь выманить Дон Кихота из лесу и, назвавшись принцессой Микомиконской, сказала, что прибыла из далекой страны, до которой дошел слух о славном рыцаре Дон Кихоте, дабы просить его заступничества. Дон Кихот не мог отказать даме и отправился в Микомикону. Навстречу им попался путник на осле — это был Хинес де Пасамонте, каторжник, которого освободил Дон Кихот и который украл у Санчо осла. Санчо забрал себе осла, и все поздравили его с этой удачей. У источника они увидели мальчика — того самого пастушка, за которого недавно вступился Дон Кихот. Пастушок рассказал, что заступничество идальго ему вышло боком, и проклинал на чем свет стоит всех странствующих рыцарей, чем привел Дон Кихота в ярость и смущение.
Добравшись до того самого постоялого двора, где Санчо подбрасыпали на одеяле, путники остановились на ночлег. Ночью из чулана, где отдыхал Дон Кихот, выбежал перепуганный Санчо Панса: Дон Кихот во сне сражался с врагами и размахивал мечом во все стороны. Над его изголовьем висели бурдюки с вином, и он, приняв их за великанов, пропорол их и залил все вином, которое Санчо с перепугу принял за кровь. К постоялому двору подъехала еще одна компания:
дама в маске и несколько мужчин. Любопытный священник попытался расспросить слугу о том, кто эти люди, но слуга и сам не знал, он сказал только, что дама, судя по одежде, монахиня или собирается в монастырь, но, видно, не по своей воле, и она вздыхала и плакала всю дорогу. Оказалось, что это Аусинда, которая решила удалиться в монастырь, раз не может соединиться со своим супругом Карденьо, но Фернандо похитил ее оттуда. Увидев дона Фернандо, Доротея бросилась ему в ноги и стала умолять его вернуться к ней. Он внял ее мольбам, Лусинда же радовалась, воссоединившись с Карденьо, и лишь Санчо огорчался, ибо считал Доротею принцессой Микомиконской и надеялся, что она осыплет его господина милостями и ему тоже кое-что перепадет. Дон Кихот считал, что все уладилось благодаря тому, что он победил великана, а когда ему рассказали о продырявленном бурдюке, назвал это чарами злого волшебника. Священник и цирюльник рассказали всем о помешательстве Дон Кихота, и Доротея с Фернандо решили не бросать его, а доставить в деревню, до которой оставалось не больше двух дней пути. Доротея сказала Дон Кихоту, что счастьем своим она обязана ему, и продолжала играть начатую роль. К постоялому двору подъехали мужчина и женщина-мавританка, Мужчина оказался капитаном от инфантерии, попавшим в плен во время битвы при Лепанто. Прекрасная мавританка помогла ему бежать и хотела креститься и стать его женой. Вслед за ними появился судья с дочерью, оказавшийся родным братом капитана и несказанно обрадовавшийся, что капитан, от которого долго не было вестей, жив. Судья не был смущен его плачевным видом, ибо капитан был ограблен в пути французами. Ночью Доротея услышала песню погонщика мулов и разбудила дочь судьи Клару, чтобы девушка тоже послушала ее, но оказалось, что певец вовсе не погонщик мулов, а переодетый сын знатных и богатых родителей по имени Луис, влюбленный в Клару. Она не очень знатного происхождения, поэтому влюбленные боялись, что его отец не даст согласия на их брак. К постоялому двору подъехала новая группа всадников: это отец Луиса снарядил за сыном погоню. Луис, которого слуги отца хотели препроводить домой, отказался ехать с ними и попросил руки Клары.