К этому времени любимцем царя стал Андрей Нагой. Он сосватал государю свою племянницу Марию. Венчание, как утверждают, было, но церковь считала этот брак незаконным, а родившегося в нем царевича Дмитрия, позже погибшего в Угличе, — незаконнорожденным.
При живой Нагой царь начал свататься к племяннице английской королевы, тридцатилетней Марии Гастингс. Кстати, в Ливонскую войну Грозный подбивал клинья и к самой королеве. Царский посол Писемский в ответ на недоуменный вопрос англичан про уже имеющуюся жену заявил, что царь не станет сохранять брак с Марией Нагой: «Государь взял на себя в своем государстве боярскую дочь, а не по себе, а будет королевина племянница дородна и тому великому делу достойна, и государь наш… свою оставя, зговорит за королевину племянницу».
Помимо прочего, этот брак был и политически выгоден: с одной стороны, Грозный хотел наладить дипломатические отношения с Европой, с другой — подготовить себе в Англии политическое убежище: доведенная опричниной и постоянным голодом страна была готова взорваться, и царь, похоже, понимал это лучше всех.
Но английский посол сообщил, что, во-первых, родство Марии с королевой самое дальнее, а во-вторых, она больна и «рожей не самое красна» — Гастингс перенесла оспу. В ответ сообщили, что Иван был готов к браку и с любой другой родственницей королевы. Впрочем, как человек мудрый, он никогда не клал все яйца в одну корзину — и 17 марта 1584 года отправил Шуйского в Швецию, желая посвататься за шведскую принцессу. Но уже на следующий день посольство догнал курьер и сообщил, что государь умер. Дипломатическим бракам было не суждено сбыться.
Джон Горсей писал, что царь «сам хвастал тем, что растлил тысячу дев, и тем, что тысячи его детей были лишены им жизни». Однако на женщинах Грозный не останавливался. Он сам в духовной грамоте признавал за собой и «блуд» просто, и «чрезъестественные блужения» в частности. Самым знаменитым любовником Грозного является, безусловно, Федор Басманов. Его ссора с князем Дмитрием Овчиной-Оболенским, сыном погибшего воеводы, весьма известна. Князь крикнул Федору, по утверждению Карамзина: «Мы служим царю трудами полезными, а ты гнусными делами содомскими!» Шлихтинг передает этот эпизод деликатнее: «Попрекнул его нечестным деянием, которое тот обычно творил с тираном». Басманов пожаловался царю, и тот, вызвав Оболенского, собственноручно вонзил ему нож в сердце. Впрочем, по другой версии, отправил в винные погреба, где его убили псари. А на следующий день послал домой к Оболенскому гонца и очень «удивился», узнав, что тот не ночевал. Грозный не хотел выносить этот сор из царской избы.
Басманова, кстати, традиционно изображают весьма женоподобным, а у Эйзенштейна он даже танцует в бальном женском платье. Но это, скорее всего, не так. Грозный мог овладеть любой женщиной, и в этом случае его интересовал как раз мужчина. По отзывам некоторых современников, Басманов выглядел весьма маскулинно.
Также некоторые исследователи считают, что царь сменил достаточное количество любовников, отправляя каждого на казнь, когда решал покаяться в очередной «противоестественной связи». Так что их имена до нас практически не дошли. На склоне лет он приблизил к себе Богдана Яковлевича Вельского, который, по сведениям папского посла Поссевино, «полных тринадцать лет был у государя в фаворе и спал в его комнате». Сложно сказать, был ли он любовником царя. Здесь, как в анекдоте: «Ах, опять эта проклятая неизвестность». Но все-таки для Грозного грех содомский был лишь баловством — основным его увлечением оставались женщины.
Привидение царя, однако, появляется по поводам далеко не амурным. Первое упоминание о его появлении относится к 1812 году, и произошло это перед войной с Наполеоном, во время которой, как известно, Москва была сожжена так же, как и при нашествии крымского хана. Говорят, фигура Грозного металась в темноте по Петровке, словно пытаясь о чем-то предупредить. Но, увы, разговаривать с призраком царя желающих не нашлось.
В следующий раз Иван появился в 1894 году, перед смертью Александра III. В короткий период междуцарствия он появлялся весьма часто: бродил по Кремлю, стоял задумчивый на ярусах колокольни Ивана Великого, грозил в сторону Запада посохом с Кремлевской стены.
О явлении призрака Ивана Васильевича сообщает в своих дневниках Николай II. Он вместе с Александрой Федоровной видел призрак тирана в ночь перед коронацией. Описывает это видение и сама Александра Федоровна в письмах к родным.