Шернборнская школа являлась классической английской частной школой, происхождение которой восходило к аббатству, значившемуся одним из первых мест христианства в Англии, а в 1550 году Эдвард VI даровал устав, по которому была основана школа для образования детей города Шерборн и окрестностей. Тем не менее, в середине XIX века Шерборнская школа стала испытывать серьезные проблемы. Поэтому революционный план реформатора-педагога доктора Томаса Арнольда был встречен руководителями школы с энтузиазмом, и в 1869 году школа приобрела статус школыпансиона. Несмотря на это школа снискала не самую лучшую репутацию, и все изменилось, когда место директора школы занял Науэлл Смит в 1909 году. К 1926 году ему удалось удвоить количество поступающих с двухсот человек до четырехсот, и школа стала одной из известных частных школ Англии.
Перед поступлением Алана в школу миссис Тьюринг навестила жену директора. Она поведала миссис Науэлл Смит, «что можно ожидать от него», и та «сравнила ее описание с более благоприятным мнением других родителей о своих сыновьях». Вероятно, именно она предложила, чтобы Алан остановился в школе-пансионе «Уэскотт Хаус», которым руководил Джеффри О’Хэнлон.
«Он кажется очень замкнутым и склонен оставаться в уединении, – писал О’Хэнлон. – Такое поведение возникает, скорее всего, не из-за подавленного состояния, а из-за застенчивости». В школе у Алана не было друзей, и по крайней мере один раз другие мальчишки запирали его в подвале общей гостиной.
В школе Алан продолжал свои химические опыты, которые были встречены ненавистью остальных, которые видели в этом задатки зубрилы, к тому же в ходе экспериментов выделялись неприятные запахи. «Нельзя сказать, что его внешний вид неопрятен, – характеризовал его О’Хэнлон в конце 1926 года, – наоборот, он сам понимает, когда ему нужно исправиться. Склонен поступать по-своему и не вызывает симпатию у сверстников: он кажется неунывающим, но я не всегда могу быть уверен, что его веселье не напускное».
«Его поведение зачастую вызывает насмешки других, но я не нахожу его несчастным. Несомненно его нельзя назвать «нормальным» мальчиком в полном смысле этого слова, вследствие чего он ощущает себя менее счастливым», – отметил он в школьном отчете уже в конце весеннего семестра 1927 года. Директор Шерборна в своем отчете был более однозначен: «Ему придется постараться, чтобы найти свое призвание; между тем он мог бы добиться большего, если бы попытался направить все свои усилия, чтобы влиться в школьный коллектив – у него должен быть командный дух».
Алан больше походил на своего отца, который избегал спортивных игр во время своей учебы в Бедфорде. Мистер Тьюринг, у которого не было чрезмерного почтительного отношения к учителям, обратился с особой просьбой для Алана, чтобы он не участвовал в общих играх в крикет, и О’Хэнлон пошел ему навстречу, заменив крикет игрой в гольф. Но мальчик снискал славу «зануды», часто подводя остальных из-за своей пассивности. Его также называли грязным из-за его смуглого оттенка и сальности кожи и постоянных чернильных пятен на руках и лице. Казалось, авторучки извергались фонтаном чернил каждый раз, стоило только ему взять их в руки. Его волосы, которые естественно спадали на лоб, не хотели укладываться нужным образом, его рубашка постоянно не была заправлена в брюки, а галстук развязывался. Казалось, он так и не научился определять соответствие петель и пуговиц на пальто. На параде Корпуса военной подготовки в пятницу днем он заметно выделялся из толпы остальных учащихся: фуражка лихо сдвинута, плечи сгорблены, форма не по размеру, а намотанные на ноги портянки делают их похожими на абажуры. Все его особенности легко поддавались всеобщим насмешкам, в особенности его застенчивый, чуть дрожащий, высокий голос. Казалось, что он не заикается, а скорее медлит, словно ему приходилось долго думать, как выразить свои мысли.
Миссис Тьюринг замечала то, чего больше всего опасалась – что Алану так и не удастся влиться в жизнь частной школы. К тому же он не был популярен среди остальных учеников, и среди преподавателей тоже. И в этом он потерпел неудачу. С начала первого семестра его отправили в промежуточный класс, который назывался «Шелл», вместе с мальчиками на год старше, испытывающими похожие трудности в учебе. Позднее его перевели в другой класс для учеников со средними результатами. Алан едва заметил перемену. Лица преподавателей сменялись одно за другим – в общей сумме семнадцать за четыре семестра. И ни один из них так и не понял одного мечтательного мальчика среди остальных двадцати двух учеников класса. Его бывший одноклассник так описывал тот период учебы: «…он был ходячей мишенью по крайней мере для одного преподавателя. Алан умудрялся испачкать свой воротничок чернилами, и тогда преподаватель поднимал его на смех перед всеми: «И снова Тьюринг измазался чернилами!» Досадный пустяк, можно было подумать, но этот пример никак не выходит у меня из головы, как порой жизнь чувствительного и безобидного мальчика… может превратиться в сущий ад за стенами частной школы».