Весной 1844 года Дмитрий Иванович получил новое задание от Завойко: исследовать возможность водного пути от посёлка Нелькан до Якутска, пройти по рекам Мае, Алдану и Лене. Была идея устроить пароходное сообщение, но по результатам, доставленным Орловым, пришли к выводу, что перевозка возможна только бечевой, когда судно продвигалось с помощью каната, который тянули по берегу люди или лошади.
Нигде человек так быстро не раскрывается, как в совместном путешествии, особенно если это путешествие весьма рискованное. Завойко и Орлов увидели, что могут вполне доверять друг другу, к тому же Дмитрий Иванович испытывал к начальнику фактории чувство глубокой благодарности за то, что тот спас его от безысходности, в которой он оказался.
Завойко поручил Орлову нанять тунгусов со стадом оленей и обследовать на оленях окрестности Аяна. Но это была версия для всех остальных. На самом деле он дал Орлову секретную устную инструкцию следовать к устью Амура и произвести точный промер бара реки (Бар — это поперечная гряда близ устья реки, образовавшаяся от осадков выносимого рекой грунта. — Примеч. авт .). Кроме того, Орлову предстояло установить время замерзания реки и вскрытие льда, пройти от Амура до Кореи, чтобы выяснить, чья власть в тех краях, расспросить местных жителей о Сахалине, заливах и гаванях вдоль Татарского пролива.
Дело в том, что разговоры об Амуре шли давно. В XVII веке русские основали на Амуре крепость Албазин. Однако бесчинства, грабежи, насилия казаков привели к тому, что маньчжуры выбили русских с Амура. Не помогло никакое геройство Пояркова, Хабарова, Толбузина и других. Россия подписала Нерчинский договор, по которому крепость Албазин ликвидировали.
Все большие сибирские реки текут в Ледовитый океан, и лишь Амур — на восток. Россия нуждалась в водной артерии для перевозок на восточное побережье. Мысль многих государственных деятелей постоянно возвращалась к Амуру.
Басня о том, что это никому не приходило в голову, кроме Г. Невельского, гуляет с лёгкой руки нескольких писателей и историков советского времени, создавших сусальный образ подвижника, борца с глупыми царскими министрами, не радевшими за Россию, и в, некотором роде, даже вредителями. Автор ни в коем случае не собирается никого развенчивать, отдаёт должное деятельности этого незаурядного человека, столь много сделавшего для присоединения Амура к России, но полагает, что приписывать Невельскому несуществующие заслуги нет необходимости: сделанного им вполне достаточно, чтобы навсегда остаться в народной памяти.
Подданным Российской империи запрещено было под страхом сурового наказания приближаться к Амуру. Чёткой границы с Китаем не существовало, посему, учитывая, что Россия постоянно вела войны в Европе, правительство стремилось избежать войны на востоке. При российских дорогах и расстояниях, пока подошли бы подкрепления, война могла давно закончиться. Выгодней было не ссориться с южным соседом, торговля с которым через пограничный город Кяхта давала немалый доход казне.
Орлов понимал, чем рискует, если поднимется международный скандал; понимал и Завойко, посылая его на столь опасное дело, потому и хотел сохранить всё в глубокой тайне.
Секретная экспедиция Орлова заняла несколько месяцев. Вернувшись, он доложил Завойко, что на баре Амура глубина составляет от 8 до 9 футов, длительность навигации в лимане не превышает трёх месяцев. За Амуром до Кореи крупных оседлых поселений нет, кочуют представители разных местных народов, китайцы, корейцы, тунгусы, якуты, которые промышляют зверя, копают коренья для торговли с китайцами и ничьей государственной власти над собой не признают. На Сахалине и в устье Амура кочуют гиляки — рослые и крепкие на вид люди. Когда вскрываются реки, по ним спускаются китайцы и маньчжуры и меняют у местных жителей на меха, коренья и панты порох, водку и другие товары. Всё выменянное у китайцев незамедлительно пропивается, кроме жизненно необходимого пороха. По докладу Орлова Завойко пришёл к выводу, что ставить вопрос о переносе фактории из Охотска на Амур нецелесообразно: судам с большой осадкой в реку не войти — и окончательно остановился на Аяне. В то же время он считал, что нужно искать незамерзающую гавань южнее Амура.
Материалы с результатами экспедиции на Амур и в Приморье, подготовленные Орловым, Завойко отправил секретной почтой в Петербург, главному правлению компании.