Весной 1329 года византийский император Андроник III во главе фракийской кавалерии и многотысячного ополчения двинулся на помощь Никее, вот уже более четверти века осаждаемой турками. Такие сроки объясняются тем, что у османов в то время не было осадных машин, они не владели соответствующими приемами, поэтому им попросту не оставалось ничего другого, кроме как вынуждать горожан голодать и доводить их до отчаяния, тем самым добиваясь сдачи хорошо укрепленного города. Никея же благодаря своему месторасположению казалась и вовсе неприступной. Ибн Баттута описывает бывшую имперскую столицу как город, что «лежит на озере, и подобраться к нему возможно по единственной узкой тропе вроде моста, вмещающей только одного всадника за раз. За стенами Никеи есть сады и поля, а в колодцах достаточно питьевой воды». Однако это же обстоятельство превращало город в западню. Построенный еще при Османе один-единственный форт с гарнизоном в сотню солдат позволял держать защитников Никеи в постоянном напряжении.
10 июня 1329 года близ Пелеканона императорское войско встретили османы. Турки применили обычную для кочевников тактику провокации боем: передовые отряды осыпáли противника стрелами и тотчас отступали. Не слушая ничьих предостережений, император принял такое поведение османов за трусость и раз за разом приказывал атаковать их. К вечеру измотанные основные силы греков начали отступать, но в последний момент в схватку с османами вступил вспомогательный отряд. В неразберихе боя был ранен в ногу и сам Андроник III.
Увидев своего императора на носилках, и без того деморализованные ополченцы – настолько, что многие из них несли с собой лодки, чтобы сбежать через пролив! – обратились в паническое бегство, сминая ряды опытных фракийских солдат и топча своих упавших товарищей. В ночной давке погибло едва ли не больше людей, чем от турецкого оружия днем. Наутро османы с удивлением обнаружили покинутый и частично разграбленный лагерь греков. Отправив трофеи, в том числе императорскую палатку и его лошадей, под охрану основных сил, турецкая кавалерия бросилась преследовать и уничтожать разбредшиеся по окрестностям остатки византийского войска.
2 марта 1331 года гарнизон Никеи, не имея воли к дальнейшему сопротивлению, покорился Орхану. Большинство горожан к этому времени уже покинули родные стены, оставшимся новый правитель сохранил жизнь и даже позволил выкупить захваченные турками религиозные святыни и древние рукописи. Город, некогда бывший имперской столицей, Ибн Баттута застал «необитаемым, за исключением нескольких человек на службе у султана».
Названный путешественником высокий титул – не льстивая оговорка. Создание профессиональной армии, системы налогообложения и начало чеканки собственных серебряных монет, акче, безусловно, поднимало Орхана в глазах современников из положения удачливого кочевого вождя до статуса сильнейшего государя региона. Дружбы с ним не чурался сам багдадский султан! Император Византии расположения Орхана не искал, но ради спасения Никомедии вынужден был унизиться до переговоров с ним о перемирии.
Встреча состоялась в августе 1333 года. Обещание Орхана два следующих года не атаковать византийские города, расположенные в Малой Азии, обошлось Андронику непомерно дорого. По некоторым оценкам размер откупных превышал двадцать процентов скудного византийского бюджета. Вдобавок император не только стал данником османов, но и не добился главной цели переговоров – турки не отступили от стен уже осажденной Никомедии. Руководство стоявшей под ее стенами армией Орхан поручил своему старшему сыну Сулейману.
Благодаря возможности получать припасы и подкрепление по морю город сопротивлялся до 1337 года, когда османы перекрыли ведущий в гавань узкий залив. Никомедия стала первой крупной верфью молодого османского государства. Ее расположение открывало туркам прямую и удобную дорогу к византийской столице и европейской части империи.
Уже в 1338 году тридцать шесть османских кораблей угрожали Константинополю, но были частично потоплены, а частично захвачены несравненно более опытными в абордажном деле греками. Описывая это событие, хронист Никифор Григора хвастливо замечает, что в этом коротком бою имперская армия не потеряла ни одного солдата. Жители столицы ликовали! Однако император Андроник III не был настроен столь же оптимистично. В отчаянии он отправил послание Папе, намекая на готовность сделать уступки в извечном споре между католиками и православными за помощь в борьбе с османами. Палеолог искал союзников и на востоке, он обратился к ревнивым соседям османов – туркам из бейлика Кареси, с которым в итоге заключил непрочный союз.