Поначалу он еще сдерживался. Сосредотачиваясь исключительно на своих профессиональных обязанностях штурмана. Вскоре после этого к капитану Риду попал в руки большой арабский парусник; улов, однако, оказался крайне невелик. Рид принял решение вернуться на Мадагаскар. И вот там-то и произошла встреча Джона Боуэна с прославленным и кровожадным пиратом Джорджем Бутом. Он оставил Рида и примкнул к Буту, приняв решение стать пиратом, раз уж к этому его подводит сама жизнь. Бут прохлаждаться напрасно не любил и почти сразу вышел в море. В апреле 1699 года фрегат Бута дерзко напал на огромный, водоизмещением в 450 тонн, невольничий корабль «Спикер», вооруженный пятьюдесятью орудиями, и захватил его. Плавая под началом Бута, Джон Боуэн активно перенимал у пирата его навыки, готовясь в обозримом будущем начать самостоятельную карьеру пирата. Его учение продлилось недолго: в 1700 году Джордж Бут был убит в схватке с арабами. Это произошло, когда Бут у поселения на острове Занзибар пытался реализовать захваченные на «Спикере» ценности. Но еще до его кончины Джон приобрел такой вес и полномочия на корабле, что, когда Бута не стало, все единодушно выбрали капитаном Боуэна. Примечательно, что, оценив технические качества захваченного ранее «Спикера», Боуэн именно его избрал в качестве своего флагманского корабля. Вот так некогда мирный торговый капитан Джон Боуэн стал главарем кровожадной банды пиратов, которая наводила ужас на всех, кому предстояло пересечь Красное море или миновать Персидский залив.
У Красного моря очам новоявленного корсара предстала хорошо вооруженная флотилия из 13-ти индийских судов. Боуэн бесстрашно ее атаковал и даже сумел захватить один корабль, на борту которого было обнаружено свыше ‡ 100 тысяч золотом! Даже не думая брать передышку, Боуэн продолжил свой победный рейд. В 1701 году его жертвами стали еще несколько английских кораблей, перевозивших ценности из расположенных в Индии колоний. Корабли эти принадлежали к находившейся у побережья Малабара флотилии, которой командовал капитан Конвей. Замечательная подробность: прирожденный бизнесмен, Джон Боуэн виртуозно совмещал рейды на море (приносившие ему корабли и различные ценности) с прибыльной торговлей в портовых городах (все теми же кораблями и ценностями)! Его ничуть не смущало то обстоятельство, что выставленные им на продажу захваченные суда могли легко узнать. Например, тот самый индийский корабль, столь обогативший пиратов содержимым своих трюмов, Боуэн продал с тройной для себя выгодой!
В конце 1701 года Джон Боуэн лишился своего флагмана. Направляясь на Мадагаскар, он предпринял довольно-таки рискованный маневр, который не удался, вследствие чего «Спикер» налетел на риф Святого Фомы у острова Маврикий. Несмотря на крушение, Боуэну с большей частью экипажа удалось спастись. Губернатор Маврикия (на тот момент – голландец) радушно встретил пиратов, а прознав, что они располагают приличными средствами, мигом предложил им купить по сходной цене добротный шлюп. Этот шлюп Боуэн со своими головорезами чуть позже поменяли на бригантину, ставя на быстроходность и маневренность судна. И вот на борту этой бригантины, названной «Контент», пираты в итоге достигли Мадагаскара и основали там свое поселение у форта Маратан. Часть пиратов во главе с Томасом Говардом добралась до портового поселения Майотта, где, захватив вооруженный 36 орудиями фрегат «Удачливый», они начали самостоятельно охотиться на торговые суда.
В начале 1702 года пиратам удалось захватить «Скорое возвращение», невольничий корабль под управлением капитана Драммонда, который, имея в своем ведении еще одно судно – потрепанную временем «Бригантину», намеревался забить трюмы обоих кораблей рабами на острове Святой Марии (у Мадагаскара), с тем чтобы продать их для работы на португальских плантациях какао в Африке. Его планам не удалось осуществиться. Пираты тут же предали ветхую «Бригантину» огню, а «Скорое возвращение» решено было переоборудовать для успешного противостояния военным фрегатам. Когда переоборудование завершилось, «Скорое возвращение» и «Контент» вышли в море. Но вот незадача! В первую же ночь «Контент» напоролся на мель; на «Скором возвращении» этого даже не заметили! Боуэн, обнаружив поутру отсутствие «Контента» сильно подивился, но, поскольку бригантины не было видно (ночью «Скорое возвращение» отмахало приличную дистанцию!), он продолжил свой путь к Макаренским островам, располагавшимся в 650 километрах от Мадагаскара. Его влекла туда вполне определенная цель. От моряков из прежнего экипажа «Скорого возвращения», примкнувших к пиратам, он узнал о том, что у Макаренских островов должно находиться еще одно богато груженное судно капитана Драммонда, которое дожидается его появления. Достигнув Макарен, Боуэн там не обнаружил никаких следов «Рук Гэлли»; обеспокоившись, он предпочел вернуться на Маврикий. «Рук Гэлли», однако, не оказалось и там. Правда, в гавани присутствовали другие корабли, но, не располагая информацией об их грузе, а главное – о вооружении, Боуэн отказался атаковать. «Скорое возвращение» двинулось обратно к Мадагаскару; там у форта Дофин пираты неожиданно обнаружили «Контент»! Экипаж бригантины каким-то чудом сумел снять судно с мели и достичь на нем Мадагаскара. Тем не менее было ясно, что дни «Контента», увы, сочтены… Как некогда «Бригантину», его тоже обрекли на сожжение. Команда с «Контента» перебралась на борт «Скорого возвращения».
А практически уже в конце 1702 года состоялась долгожданная и вполне прогнозируемая встреча. Боуэн встретился с Томом Ховардом (предводителем той группы пиратов, что некогда предпочла уйти с ним, а не оставаться с Боуэном). Встреча прошла на должном уровне; пираты даже решили встретить вместе Рождество. Во время празднования было заключено историческое соглашение: Ховард и Боуэн решили объединить свои силы! Сразу же выйти на охоту не удалось: «Скорому возвращению» был необходим капитальный ремонт. Однако уже в августе 1703 года оба пирата на своих судах вышли в море на совместный промысел. Их жертвой стало торговое судно «Пемброк», принадлежавшее Ост-Индской компании. Они настигли его в районе Коморских островов в Индийском океане. Потом дуэт блестяще проявил себя, переместившись на Красное море, где пираты взяли на абордаж два индийских корабля; тот, что был покрупнее, им явно глянулся. Боуэн и Ховард переименовали его в «Дерзкий» и присоединили к мини-эскадре. Но потом пираты временно расстались – по какой именно причине, неизвестно. Ховард не стал даже ожидать раздела добычи, договорившись встретиться с Боуэном в индийском порту под названием Раджапура. Боуэн, сравнив «Скорое возвращение» с «Дерзким» и ощутив, насколько его флагман проигрывает, начал готовиться к расставанию с ним. Через какое-то время оба пиратских корсара встретились в Раджапуре. Внушительная добыча была справедливо поделена. Боуэн сжег «Скорое возвращение»; Ховард последовал его примеру, запалив своего «Удачливого». Он также заявил Боуэну, что предпочитает задержаться на суше – пора хоть ненадолго насладиться покоем, не мальчики ведь уже. Видимо, слова Ховарда запали Джону Боуэну в душу. Выйдя в море, он взял курс на Макаренские острова. Достигнув архипелага, он сделал неожиданное заявление, что намерен завязать с пиратской жизнью и осесть на Мадагаскаре. После этого Боуэн и его команда – все сорок пиратов – сошли с корабля на берег. Однако намерению Боуэна начать мирную жизнь, по сути, так и не дано было осуществиться – во всяком случае, в полной мере. Шесть месяцев спустя он заболел непонятным недугом, который поразил его кишечник, и скончался. Похоронен он был там же, на Макаренских островах.