Городок взяли хитростью: «...старый богомолец, взявши с собой сорок человек, подошел к воротам Яицкого городка и послал к стрелецкому голове Яцыну, чтоб пустил их в церковь помолиться; Разин с товарищами был впущен, ворота за ним заперли, но он уже был хозяин в городке; товарищи его отперли ворота и впустили остальную толпу; Яцын с своими стрельцами не сопротивлялся, но и не приставал явно к ворам. Это не понравилось атаману: вырыли глубокую яму, у ямы стоял стрелец Чикмаз и вершил суд своих товарищей, начиная с Яцына: сто семьдесят трупов попадало в Яму». (С. М. Соловьев). Оставшимся было, как и в предыдущем случае, предложено сделать выбор: идти со Стенькой или ехать в Астрахань. Некоторые стрельцы остались с Разиным, но другие, поверив атаману, ушли. Разгневанный, тот послал за ними погоню. Одних стрельцов порубили, других потопили, лишь немногие сумели спрятаться в прибрежных камышах. В Яицком городке разинцы зазимовали. Осень и зима прошли в бесплодных попытках правительственных сил, где кнутом, где пряником, урезонить казаков, заставить вернуться на Дон и перестать воровать. 23 марта 1668 г. Разин вышел на Каспий и вдоль западного берега сначала поплыл на юг, воевать с дагестанскими татарами. Эти подданные персидского шаха были особенно ненавистны казакам за бесчеловечное отношение к обращаемым в рабов христианам.
Всего во флоте Разина было около 24 судов. Под городом Тарки (западное побережье Каспия) к Разину присоединился пришедший с Дона Сережка Кривой с отрядом в 700 человек. Объединенные силы двинулись на Дербент. Разорив Каспийское побережье от Дербента до Баку, казаки достигли Решта.
Все набеги совершались с моря, и казаки несли оЧёнь малые потери. Но под Репггом их ждало большое персидское войско. Тогда Разин прибег к уже не раз испытанному обману. Он заявил «шаховым служилым людям», что казаки «хотят быть у шаха в вечном холопстве». В устах детей вольного Дона это звучало откровенным издевательством, но не знавший российских реалий начальник Решта поверил этому намерению, как затем и сам шах, который, не решив вопрос положительно, приказал" казакам ждать и даже велел выдавать разницам по 150—200 рублей в день на «кормы».
Во время переговоров персы внезапно напали на казаков, предававшихся неумеренному винопитию, и убили 400 человек. В ответ казаки разгромили город Ферахабад.
Это была продуманная месть, поскольку по прибытию в этот город Разин заявил, что будет торговать. Пять дней казаки и вправду торговали, но на шестой день Стенька дал сигнал к нападению, заломив шапку на голове. Город был разграблен и сожжен дотла.
Затем, разгромив Астрабад, казаки зазимовали близ «потешного дворца шаха», устроив земляной городок в его лесном заповеднике на полуострове Миян-Кале. Здесь происходил обмен пленными: за четырех казаков давали одного перса.
Тем временем шах готовил флот под надзором некоего немца и думал с ним в следующий год укротить казаков. Весной следующего 1669 г. отряд Разина перешел на Свиной остров (южнее Баку) и пробыл там десять недель.
В июле появился флот шаха, состоящий из 50 судов и 3700 человек. Произошел морской бой, один из самых удачных для Разина. Из шахского флота остались лишь три корабля, сам Мамед-хан едва избежал плена, но в руки казаков попал его сын Шабын-Дебей (в русских источниках — Шабалда). По преданию, среди пленных была и его сестра, красавица княжна, которую Стенька потом якобы бросил в Волгу. Но упоминание о прекрасной персиянке есть только у голландца Яна Стейса. Зато в челобитной Шабалды нет ни слова о сестре...
Казаки славно погуляли на Каспии, но пора было и честь знать. Что, если шах соберет войско больше прежнего? Сказывались также усталость, значительные потери. Казачий круг постановил возвращаться домой. Но как возвратиться через области, где разницы прошли огнем и мечом? Приходилось принести покаяние государству. С другой стороны, и астраханские власти хотели пойти с Разиным на мировую, сомневаясь в надежности своих стрельцов и опасаясь народной любви к удачливому атаману. Из Москвы пришла «милостивая» царская грамота. Познакомившись с ней, донцы били челом государю «вины их им отдать» и «на Дон их отпустить с пожитками». 22 августа разинцы появились в приказной избе, Стенька, демонстрируя лояльность, положил бунчук и десять знамен, отдал часть пушек и пленных.
Одновременно Разин получил прекрасную возможность ознакомиться с укреплениями Астрахани, узнать о настроении горожан, среди которых было немало его сторонников.
4 сентября разинцы покинули Астрахань и отправились на Дон. По дороге они выпустили из тюрем всех колодников, а воеводу Унковского «бранили и за бороду таскали в приказной избе», главным образом, за то, что тот, опасаясь пьянства среди удалых казаков, приказал продавать вино вдвое дороже.