Вскоре после прибытия в Милан Леонардо создает свою «Мадонну в скалах» (Лувр), где его интересовала задача объединения единством внимания и действия многофигурной группы, в которую входят Мария, младенец Христос, Иоанн и коленопреклоненный ангел. Но главной работой этого периода была его «Тайная вечеря» в Санта Мариа делле Грацие (1495–1497) (61). Традиционная тема Христа, окруженного учениками за своей последней трапезой, была претворена Леонардо в образ общечеловеческого значения. Ход мыслей мастера, его задачи раскрывает запись первого замысла: «Тот, который пил и поставил стакан на место, обращает голову к говорящему, другой соединяет пальцы обеих рук и с нахмуренными бровями смотрит на своего товарища, другой показывает ладони рук, поднимает плечи к ушам и выражает ртом изумление…» В записи не названы апостолы, но, видимо, Леонардо занимала драматическая мимика человека; он мысленно совлекает со сцены ее легендарный покров и видит всего лишь беседующих за трапезой и чем-то изумленных людей. Среди этюдов и зарисовок к «Тайной вечере» попадаются рисунки, поразительные по своей остроте (стр. 47). В одном из них представлено, как обнаженные фигуры сидят за столом: один что-то рассказывает, другие вслушиваются. Никогда до Леонардо, даже в древности (ср. I, 75), глаз человеческий не обладал такой чуткостью к движениям человеческого тела, как к «вестникам души», по выражению самого художника. Никогда еще простой тонкий штрих не запечатлевал так остро душевную жизнь человека.
Одновременно с задачей представить себе сцену как единое действие идут поиски типов. Традиционные фигуры апостолов становятся для Леонардо образами различных человеческих характеров. Слова Христа о предателе рождают во всех бурю негодования, но каждый участник трапезы проявляет при этом свой темперамент: чувствительный юный Иоанн опускает очи, нахмуренный страстный Петр хватается за нож и готов броситься на злодея, Фома неверный, как скептик, не верит словам учителя и поднятым перстом доказывает нелепость подозрения, Яков разводит руками, молодой Варфоломей прикладывает руки к груди, выражая готовность постоять за учителя. Злодей Иуда с его хищным лицом судорожно сжимает кошель с серебренниками.
Еще никогда итальянские мастера XV века не вкладывали в изображение «Тайной вечери» столько наблюдений над жизнью человеческой души, как Леонардо. Он словно нарочно пугает своих апостолов словами Христа и следит за выражением их волнения. Зоркостью своей в изучении страстей и слабостей человека он как бы предвосхищает Макиавелли с его призывом отречься от идеализации человеческой природы и исходить в политике из положения, что «люди неблагодарны, изменчивы, лицемерны, трусливы перед опасностью, жадны до наживы».
В своей «Тайной вечере» Леонардо противополагает сильной, почти физиологически выраженной страсти апостолов величественно спокойный образ Христа. Его фигура служит настоящим узлом композиции. Это — главный герой драмы. Но образ стоика, спокойно сносящего невзгоды и в самом страдании обретающего благородство, нелегко давался Леонардо. Впоследствии передавали, что художник долго не мог закончить голову Христа. Зато им превосходно было определено его место в композиции: его спокойствие получает всю свою силу по контрасту с взволнованными группами апостолов. Драматизм в искусстве был знаком уже мастерам XV века, в частности и Донателло и Мантенье (ср. 60). Облеченная в ясную и величественную форму драма приобрела у Леонардо живописную выразительность. Перспектива служит в «Тайной вечере» Леонардо не только для передачи пространственной среды, как у мастеров XV века (ср. 48), но и сосредоточивает внимание на главной фигуре. Леонардо дает ясное деление всей композиции на четыре группы, по три фигуры в каждой, и вместе с тем все они объединены фигурой Христа. Развитию действия, движению фигур к центру отвечает ритмическое членение стены темными коврами и светлыми окнами. Это соответствие фигурной композиции архитектуре стало типичной чертой итальянского искусства Высокого Возрождения.