Со вторжением Филиппа II в Элладу начинается быстрое возрастание этолян, второй период этолийской истории: внутри он характеризуется окончательным слиянием этолийских племен в один народ и упорядочением общенародного управления, извне — расширением территории союза путем завоеваний и добровольного вступления в него новых членов. Союзники Филиппа в херонейском сражении, награжденные от него Навпактом, этоляне увлечены были общим движением эллинов против юного преемника его, и только быстрота, с какою Александр смирил восставшие Фивы (335 г. до Р.X.), воспрепятствовали этолянам искупить недавнюю вину. Зато в ламийской войне (323—322 гг. до Р.X.) они выставили против Антипатра чуть не четвертую долю всей союзной армии и, хотя по причине домашних замешательств, вероятнее всего восстания недавно покоренных акарнанов, удалились с поля войны до решительной битвы144*, но не потеряли через то доверия афинян и прочих эллинов, не примирили с собою и македонских правителей. И в самом деле, в то время как Антипатр праздновал полную победу над Элладой, когда противники македонян вынуждены были или покориться, или обречь себя на верную гибель, этоляне открыто давали убежище всем эллинским изгнанникам и беглецам и, таким образом, как некогда афиняне, уготовляли македонским владыкам новую освободительную войну. С десятитысячным войском запертые в зимнюю пору в горах, они среди всевозможных лишений выдержали натиск пятидесятипятитысячной армии Антипатра и Кратера и принудили врага заключить выгодный для них мир145*. Мало того: удалением македонских полководцев в Азию этоляне не замедлили воспользоваться тогда же (322 г. до Р.X.) для вторжения в покоренную македонянами Фессалию и там подняли восстание, на пути покорили несколько поселений локров озольских и разбили в сражении Антипатрова полководца Поликла. Опять домашние дела, именно нападение акарнанов на Этолию, не дали им довершить начатое: Фессалия без труда усмирена была Полисперхонтом. Но уже лет пять спустя Кассандр вынужден был страхом перед этолянами восстановить Фивы и призвать к жизни беотийский союз, расторгнутый было Александром146*. Неудачи этолян в борьбе с Македонией были лишь временные, не причинявшие ущерба ни их военному могуществу, ни значению их в Элладе. К этому времени относятся упомянутые выше сношения македонских владык с союзным собранием этолян. Как в 316 г. они преградили путь Кассандру из Македонии в Беотию через Фермопилы, так в 290 г. (ол. 122, 3) Деметрий Полиоркет вынужден был праздновать пифийские игры в Афинах, потому что Дельфы и все парнасские перевалы находились во власти этолян. Тогда-то в Афинах сочинен был тот гимн в честь Деметрия, в котором этоляне сравнивались с свирепым сфинксом147* и который, между прочим, назначался для устранения всяких подозрений в сочувствии афинян врагам счастливого завоевателя: незадолго перед тем афиняне действовали в союзе с этолянами. Ни македонянам, ни союзным войскам пелопоннесцев не удалось освободить Дельфы от этолийского владычества: очевидно, оно поддерживалось крепкими узами, соединявшими этолян с фокидянами и другими народами средней Эллады.
Важное значение дельфийского святилища не в религиозной только, но и в политической жизни эллинов, связь его с важнейшей амфиктионией давали с этого времени этолянам возможность влиять на судьбу всей Эллады. Вскоре господство этолян нашло себе оправдание и освящение в геройской защите как самого святилища, так и Эллады от диких полчищ галлов (279/278 г. до Р.X.). В течение семидесяти лет, до начала союзнической войны при Филиппе V (220—217 гг. до Р.X.), этоляне неоспоримо ведали дела дельфийского храма и до подчинения римлянам (189 г. до Р.X.), быть может, даже дольше, занимали преобладающее положение в дельфийской амфиктионии. Победу над варварами этоляне ознаменовали учреждением празднества в честь Зевса Спасителя и Аполлона Пифийского, к участию в нем они приглашали и прочих эллинов. Две дошедшие к нам надписи дают яркое представление о чувствах признательности к этолийскому народу, какие одушевляли даже отдаленных эллинов в ответ на предложение союзного этолийского собрания и стратега Хариксена признать новоучрежденное празднество. Надписи содержат в себе народные постановления афинян и хиосцев; интересна особенно, как лучше сохранившаяся, вторая надпись. Хиосский народ постановил воздать хвалу союзному собранию этолян и увенчать его золотым венком «за храбрость, благочестие к богам и доблесть против варваров», признать новый праздник в том виде, как он установлен этолянами, состоявшееся по этому предмету постановление начертать на каменной плите и выставить ее в Дельфах; дабы все знали об оказываемых этолянам почестях, прочитать это постановление в театре на Дионисовом празднестве. Позднейшие известия об этом событии у Диодора, Юстина и особенно у Павсания имеют характер чудесных легенд с землетрясениями, смертоносными раскатами грома, призраками и т.п.148* Чем сильнее поражено было воображение эллинов, тем живее была радость их по случаю спасения и благодарность главным виновникам его.
С этого времени могущество этолян достигает высшей степени и сохраняется почти нерушимым в царствования Антигона Гоната, Димитрия II и Антигона Досона. Как прежде Кассандр, так теперь Антигон Досон и Филипп V вынуждены были переправлять свои войска из Фессалии в Пелопоннес морем, ибо занятие этолянами Фермопил и Гераклеи Трахинской (280 г. до Р.X.) прерывало сухопутное сообщение между Македонией и Пелопоннесом. Приблизительно к тому же времени нужно отнести вступление Фокиды и восточной Локриды в этот союз. На западе владения этолян простирались по ту сторону реки Ахелоя после того, как часть Акарнании досталась на долю этолян в силу соглашения с Александром эпирским (ок. 265 г. до Р.X.). В сороковых годах того же столетия начинается движение этолян дальше на юг. К союзу их вынуждена примкнуть Беотия; если верить Полибию, они замышляли с Антигоном Гонатом расторгнуть возродившуюся ахейскую федерацию, совершали неоднократные вторжения в Пелопоннес. В один из таких походов этоляне увели в плен из Лаконики 50 000 периэков, утвердились на границе Мессении и Аркадии в Фигалии, а равно на мегалопольской земле; Элида и раньше уже была в союзе с Этолией. Значительны были и морские силы этолян. Кефалления служила опорным пунктом для этолийских пиратов — по словам Полибия; этолиец Тимарх высадил эскадру на малоазийском побережье и на время отнял Самос у Птолемея; союзниками этолян были Кеос, один из Киклад, Теос на ионийском берегу; правильный договор был заключен с Эвменом II, царем Пергама; кноссяне на Крите получали подкрепление из Этолии и сами сражались в рядах этолян. Отдаленнейшие пункты на Фракийском Боспоре у входа в Черное море, в Пропонтиде, на Геллеспонте, именно Калхедон, Киос, Лисимахия находились в дружественном союзе с этолянами при Филиппе V. Словом, Этолия в III в. до Р.X. разрослась в сильнейшую эллинскую державу, какою никогда не была ахейская федерация. Исключенные из дельфийской амфиктионии ахеяне и македоняне вознамерились лишить этолян первенствующего положения в союзе эллинских племен, и так называемая союзническая война (220—217 г. до Р.X.), поднятая против этолян Аратом и Филиппом V, впервые подорвала их могущество.
Однако необычайные успехи этолийского оружия и продолжительное господство этолян в средней Элладе и за ее пределами достигнуты были и обеспечены силами не гомеровских и не фукидидовских этолян. После смерти Александра Македонского и до победы Мания Ацилия Глабриона (190 г. до Р.X.) этоляне являются во главе многих народов и городов, частью слившихся с этолянами в один народ, частью соединенных с ними и между собою на положении равноправных членов федерации добровольно или по принуждению, частью находящихся в дружественном союзе с этолянами. Локры озольские, часть акарнанов, амфилохи, доряне метрополии, энианы, малияне, этейцы, ахеяне фтиоты ассимилировались с этолянами и, усвоив себе имя этолийского народа, тем самым как бы отказались от политической обособленности. Уже при отражении галлов (279/278 г. до Р.X.), проникших через Фермопилы в среднюю Элладу, не встречаются в рядах эллинов имена ни дорян, ни локров озольских: те и другие разумеются под общим именем этолян149*. И в самом деле, Дельфы с прилегающими местностями находились во власти этолян с 290 г. до Р.X.; западные, или озольские, локры, не исключая «наибольшего и важнейшего» города их Амфиссы, обратились в этолян, предпочитая новое имя своему собственному, как выражается Павсаний. Обращение это, начавшееся в давнюю пору, сделало успехи в ламийскую войну (323—322 гг. до Р.X.) и последовало окончательно к 290 г. до Р.X.