Второй крестовый поход, предпринятый в 1147–1149 гг., окончился безрезультатно. В нем участвовало, по некоторым оценкам, до 70 тыс. человек. Крестоносцев возглавляли король Франции Людовик VII и германский император Конрад III. В октябре 1147 г. немецкие рыцари потерпели поражение у Дорилея от конницы иконийского султана. Затем на армию Конрада обрушились эпидемии. Император вынужден был присоединиться к войску французского короля, с которым ранее враждовал. Большинство германских воинов предпочло вернуться на родину. Французы же в январе 1148 г. были разбиты у Хонами.
В 1149 г. Конрад, а потом Людовик вернулись в Европу, осознав невозможность расширить пределы Иерусалимского королевства. Во второй половине XII в. султаном противостоявшего крестоносцам Египта стал Саладин (Салах ад-Дин), талантливый полководец. Он разбил крестоносцев при Тивериадском озере и в 1187 г. захватил Иерусалим.
В ответ был провозглашен Третий крестовый поход, который возглавили император Фридрих I Барбаросса, французский король Филипп II Август и король Англии Ричард I Львиное Сердце. При переправе через одну из рек в Малой Азии Фридрих утонул, и его войско, лишившись предводителя, распалось и вернулось в Европу. Французы и англичане, двигавшиеся морем, захватили Сицилию, а потом высадились в Палестине, но действовали в целом неудачно. Правда, после многомесячной осады они взяли крепость Акру, а Ричард Львиное Сердце захватил недавно отложившийся от Византии остров Кипр, где взял богатую добычу на Востоке. Но распри между английскими и французскими феодалами вызвали уход французского короля из Палестины. Без помощи французских рыцарей Ричард так и не смог взять Иерусалим. 2 сентября 1192 г. английский король подписал с Салах ад-Дином мир, по которому под контролем крестоносцев осталась только прибрежная полоса от Тира до Яффы, причем Яффа и Аскалон были предварительно разрушены мусульманами до основания.
Четвертый крестовый поход начался в 1202 г. и закончился в 1204 г. завоеванием вместо Палестины Константинополя и значительной части владений христианской Византии. На месте Византии была основана Латинская империя, просуществовавшая полвека. Оно представляли собой эфемерное образование, зависевшее от венецианского флота и паразитировавшее на византийских богатствах. С возвращением многих крестоносцев в Европу ослабела и военная мощь Латинской империи. В 1205 г. ее войско было разбито у Адрианополя болгарами, а император Балдуин (Бодуэн) I попал в плен. В 1261 г. император Никеи Михаил III Палеолог с помощью генуэзцев изгнал крестоносцев из Константинополя.
Пятый крестовый поход был организован в 1217–1221 гг. для завоевания Египта. Его возглавили король Венгрии Андраш II и герцог Леопольд Австрийский. Крестоносцы Сирии встретили пришельцев из Европы без большого энтузиазма. Иерусалимскому королевству, пережившему засуху, трудно было прокормить десятки тысяч новых воинов, да и с Египтом оно хотело торговать, а не воевать. Андраш и Леопольд совершили набеги на Дамаск, Наблус и Бейсан, осадили, но так и не смогли взять сильнейшую мусульманскую крепость Тавор. После этой неудачи Андраш в январе 1218 г. вернулся на родину. На смену венграм в Палестину в 1218 г. прибыли голландские рыцари и немецкая пехота. Было решено завоевать египетскую крепость Дамиетту в дельте Нила. Она находилась на острове, была обнесена тремя рядами стен и защищена мощной башней, от которой к крепости тянулись мост и толстые железные цепи, преграждавшие доступ к Дамиетте со стороны реки. Осада началась 27 мая 1218 г. Использовав свои суда в качестве плавучих стенобитных орудий и применив длинные штурмовые лестницы, крестоносцы овладели башней. В середине июля начался разлив Нила, и лагерь крестоносцев затопило, тогда как мусульмане заранее приготовились к разгулу стихии и не пострадали, а потом отрезали армии Пелагия путь к отступлению. Крестоносцы запросили мира. В это время египетский султан больше всего опасался монголов, уже появившихся в Ираке, и предпочел не искушать счастья в борьбе с рыцарями. По условиям перемирия крестоносцы оставили Дамиетту и отплыли в Европу.