Осторожный и расчётливый, Всеволод на первых порах не вмешивался в новгородские дела. Но после смерти Мстислава Храброго явился со своим войском под Торжок, осадил его и принудил новгородцев принять князем его сына Ярослава, а потом железной рукой держал в повиновении феодальную республику. Бунтовали новгородцы, прогоняли и Ярослава, и других его сыновей, но Всеволод или направлял свои полки под Торжок и другие города, или перекрывал потоки хлеба из Владимиро-Суздальской земли, и тогда жители вольного города начинали испытывать голод и вынуждены были идти на уступки великому князю.
Недовольные владимирским правлением, купцы и бояре в 1203 году послали приглашение занять княжеский пост сыну Мстислава Храброго — Мстиславу Торопецкому. Тот немедленно явился, пришёл на вече, высокий, статный, красивый, весь в отца. Площадь встретила его с ликованием.
— Помните моего батюшку? — вопрошал Мстислав.
— Зна-а-ам! — дружно ответила толпа.
— Вот я так же, как и отец, буду твёрдо стоять на защите ваших вольностей. Люб я вам?
— Лю-ю-бо-о-о! — одним дыханием произнесла толпа.
— Тогда пойдёмте и изгоним из города владимирского князя Святослава! — призвал он.
Святослава Всеволодовича с дружиной заперли в архиепископом доме. В ответ Всеволод захватил купцов новгородских и с полками двинулся к Торжку. Два князя встали друг перед другом. Всеволод всегда старался избегать кровопролития, поэтому послал гонца сказать Мстиславу:
— Ты мне сын, а я тебе отец, отпусти Святослава с дружиною и отдай всё, что захватил, а я так же отпущу гостей (купцов) и товары их.
Мстислав согласился, мир был заключён. Но Новгород для Всеволода был потерян.
Владимиро-Суздальская земля через Волгу вела оживлённую торговлю с прикаспийскими странами, персами, арабами, турками. Но на пути лежало Булгарское царство, правители его чинили помехи русским купцам. Те приходили к великому князю, жаловались. По их настоянию Всеволод трижды — в 1184,1186 и 1205 годах — успешно ходил на Булгарию и добился значительных льгот для русских торговцев.
IX
В 1194 году вспыхнула острая междоусобная война сразу между несколькими князьями Южной Руси. Сначала не поладили друг с другом князь смоленский Давыд и черниговские князья Ярослав и Игорь. Тотчас к Давыду присоединился его брат, князь белгородский Рюрик Ростиславич, а на сторону черниговских князей выступили полоцкий князь Всеслав Васильич с ливами, литвою и половцами. Противники встретились на реке Судость, выбрали выгодное положение и целую неделю перестреливались, не спеша вступать в решающую битву.
На левом крыле черниговцев располагались половцы. Их пришло много, они лежали на лугу безо всякой осторожности, надеясь на силу русских полков. Увидев это, чёрные клобуки — торки и берендеи, — не слушаясь приказов русских воевод, бросились на половцев, врезались в их стан, но были отброшены назад и в бегстве смяли дружину князя Давыда, которая также обратилась в бегство, а за нею и сам князь. Но остались на своих местах закалённые в боях воеводы Лазарь, Борис Захарыч и Сдеслав Жирославич. Их не смутило бегство чёрных клобуков и смолян; выждав удобный момент, они ударили в бок расстроенному войску черниговцев и половцев, смяли их и погнали; много неприятельских воинов погибло в реке, другие были перебиты или захвачены в плен. Слава этой победы пала на князя Рюрика, который хотя и был в стороне, но не дрогнул и остался под княжеским стягом; ко всему прочему он оказался единственным князем, не покинувшим поле боя. Победители вошли в Стародуб и по обычаю устроили пир.
В самый разгар пиршества в Стародуб заехал князь владимирский Всеволод со своими детьми. Он гостил у Святослава, князя киевского, и возвращался к себе домой. Всеволода тотчас пригласили к столу, усадили в красный угол, стали угощать. Тут же воеводы наперебой начали рассказывать ему, как под руководством князя Рюрика было разбито многочисленное войско черниговцев и полочан, а также орда половцев и ватаги ливов и литвы.