Сватовство прошло успешно, а потом сыграли свадьбу. Ростислав и Феофания отправились в Вигичев, город, славившийся своими торговыми делами; там была лучшая на Днепре пристань, куда каждую весну собирались русские и иностранные купцы, чтобы отправиться на судах в Византию и иные южные страны.
А в Рюрике с той поры будто что-то надломилось. Всё реже он стал выходить из дворца, забросил государственные дела. Может быть, поэтому проморгал он союз князей, направленный против него, и в 1202 году с удивлением увидел возле стен Киева огромное войско во главе с галицким князем Романом. Киевляне в помощи Рюрику отказали, и он вынужден был бежать в свою вотчину — Овруч (Вручий). В Киеве стал править луцкий князь Ингвар Ярославич.
Но эта неудача как бы встряхнула Рюрика. Он собрал свою дружину, соединился с черниговскими князьями, нанял половцев и взял Киев на щит. Видимо, ему было нечем платить кочевникам, потому отдал им город на разграбление. Степняки рассыпались по бывшей столице и подвергли её такому разгрому, какого она ещё не знала. Они пожгли не только Подол, но и центр города (Гору), ограбили Софийский собор, Десятинную церковь и все монастыри; монахов и монахинь, священников и жён их, старых и увечных перебили, а молодых и здоровых увели в плен; пощадили только иностранных купцов, спрятавшихся по церквам, у них взяли половину имения и выпустили на свободу.
После этого страшного опустошения Рюрик не захотел сесть в Киеве и уехал в Овруч. Там он был осаждён Романом и принуждён был целовать крест на верность великому князю Всеволоду и детям его. После этого Роман сказал ему:
— Ты уже крест целовал, так отправь посла к свату своему, а я пошлю своего боярина к отцу и господину великому князю Всеволоду. И ты проси, и я буду просить, чтобы он дал тебе опять Киев.
Всеволод согласился, и Рюрик опять стал княжить в Киеве.
В 1203 году Рюрик и Роман совершили успешный поход против половцев. По возвращении остановились в городе Треполье, расположенном на Днепре, вёрстах в пятидесяти южнее Киева. Здесь Роман, человек предприимчивый и отважный, коварный и жестокий, желавший играть главную роль в государственных делах, потребовал от Рюрика перераспределения уделов в свою пользу. Рюрик заартачился. Тогда Роман недолго думая приказал схватить киевского князя и вместе с женой и дочерью заточить в монастырь, а сыновей его, Ростислава и Владимира, насильно увёл к себе в Галич.
Однако в эту междоусобицу вмешался Всеволод. По его настоянию сыновья Рюрика были выпущены на волю, а Ростислав стал князем киевским.
В 1205 году поляки устроили засаду в лесу и убили Романа. Рюрик, как только узнал о смерти Романа, тотчас скинул с себя монашескую рясу и объявил себя князем киевским вместо сына. Но на этом он не успокоился и в 1206 году вместе с черниговским Всеволодом Чёрным, смоленским Мстиславом и множеством половцев двинулся на Галич. Однако об этом узнал венгерский король Андрей и направил свои полки на помощь галичанам. Оба войска встали перед городом, не решаясь начать битву. Тогда в спор вмешался Всеволод и заставил галичан взять в князья своего сына Ярослава. После этого противники вынуждены были разойтись по домам.
В том же 1206 году союзники рассорились: черниговский князь Чермный захватил Киев, Рюрик вынужден был бежать в свой Овруч, а Ростислав — в Вышгород. Но в том же году Рюрик, соединившись с сыновьями и племянниками, вновь выгнал Чермного из Киева и сам сел в нём, а сына Владимира посадил во втором по значению городе Южной Руси — Переяславле.
Наступивший 1207 год всё переиначил. С трёх сторон на Киев двинулись недруги Рюрика: из Чернигова — Чермный, из Турова — Святополк, из Галича — Владимир Игоревич. Рюрик вновь бежал в Овруч. В Киеве князем сел Всеволод Чермный. Половцы разоряли Русь.
Тогда в южнорусские дела вновь вмешался Всеволод. Он сказал:
— Разве тем одним отчина — Русская земля, а нам уже не отчина? Как меня с ними Бог управит, хочу пойти к Чернигову.