Зачастую в театре сила, максимализм персонажей Высоцкого словно натыкались на глухую, непреодолимую стену. Этой стеной были время, обстоятельства. Театральная тема Высоцкого повторяла, варьировала тему любого другого большого, истинного артиста — человек и время. Высоцкий испытывал своих персонажей на прочность именно невидимым, неодолимым, растворимым в атмосфере спектаклей вязким веществом времени.
Пытливость, дерзость, упорство в стремлении дойти до истин науки показывал Высоцкий в «Галилее» (пьеса Б. Брехта). Галилей был гениально прав (Земля-то круглая, вертится!), но инквизиция с ее противоположным мнением отрабатывала на Галилее другую истину — о слабости духа и бренной плоти человека. И Галилей Высоцкого смирялся, ненавидя и оправдывая себя. Цена собственной жизни перевешивала цену учения Коперника. Галилей не дотягивал до роли титана, страстотерпца Возрождения; Высоцкий играл драму обыкновенного умного человека «на все времена», не решившегося, побоявшегося встать на трагедийный пьедестал.
От шекспировского Гамлета у Высоцкого неотделимы все 70-е годы, с момента выпуска спектакля и буквально до последней недели июля 1980-го. Без сомнения, образ Гамлета имел для актера важнейшее, исповедальное значение. И потому с течением времени Гамлет, как и Высоцкий, становился иным — взрослел, набирался опыта, мужал, хотя и в главном оставался одним и тем же — волевым, решительным, с первого появления на сцене знавшим о своей судьбе, своем предназначении. В то же время этот Гамлет делал все, что мог, чтобы убедиться в обратном, например в невиновности Клавдия, убийцы отца; этим Гамлетом двигало желание найти справедливость. Но действительность не оставляла герою никаких иллюзий.
Гамлет — одна из вершин творчества Высоцкого. Однако с нее, и не только с нее, Высоцкого порой сталкивали с легкостью и самомнением, которым сегодня диву даешься. Здесь крылся драматизм, не выдуманный, пусть самым гениальным автором, а драматизм реальной жизни Поэта, Актера, Творца. Вот тоненькая, копеечной толщины книжица «Библиотеки «Огонька» (1975.— № 8.). Автор Н. Толченова, член тогдашней огоньковской редколлегии, ответственная за освещение в журнале вопросов театра, в интересующем нас отрывке сначала отдает должное действительно впечатлявшему подвижному занавесу в «Гамлете». Затем следует: «Огромность, «масштабность» занавеса, безусловно, образна. Удивительно ли, что на таком подавляющем мрачном фоне, при полном почти отсутствии других сценических атрибутов, говорящих о реальной жизни людей, сами эти люди — все без исключения! — представляются в конце концов слишком уж мелкими, маленькими, в том числе даже и Гамлет, которого играет с гитарой в руках В. Высоцкий…»
Логика, конечно, умопомрачительная. То, что данный занавес являет собой знак рока, фатума, Дании-тюрьмы, довлеющих над Гамлетом, выходит, значения не имеет. Оказывается, значение имеет разница между впечатляющим размером занавеса и ростом актеров. Вот такие отзывы приходилось читать Высоцкому.
Сам он не раз говорил об еще одной сквозной для него теме — «настоящего мужчины», которая определилась у актера с первой роли на Таганке — летчика Суна («Добрый человек из Сезуана» Б. Брехта). Сун — «тот еще тип»: циничный, наглый, корыстный, сводящий отношения с любящей его женщиной Шен Те к самым элементарным, эгоистическим мотивам. Герой Высоцкого откровенничал на сцене с таким смаком и самоуверенностью, что затем приходилось просто удивляться метаморфозе, происходившей с Суном: Шен Те удавалось-таки сделать его «шелковым».
А по поводу шекспировсксго принца Датского Высоцкий подчеркивал: «Гамлет у нас — прежде всего мужчина. Мужчина, воспитанный жестоким временем».
Несколько особняком в творчестве Высоцкого стоит роль Лопахина («Вишневый сад» А. П. Чехова). В ней актер отказался от многих привычных для него театральных приемов. Спектакль ставил А. Эфрос, который и предложил артистам тонкий, акварельный и вместе с тем взвинченный, взнервленный стиль игры. Высоцкий предстал необычным, невиданным, парадоксальным Лопахиным. Новый хозяин сада, жизни проходил по спектаклю отнюдь не хозяином, не грубым и беспардонным нуворишем с бросающейся в глаза купеческой родословной. Лопахина ·— Высоцкого как магнитом тянуло к никчемным, «вчерашним» чеховским персонажам, к их надломленной изящности и интеллигентности, тянуло помочь им, облегчить их участь.