Прежде всего, он отправился к учителю по имени Алара Калама, который учил как величайшей истине осознанию состояния, которое он называл «невещественностью». Готама стал его учеником и следовал его наставлениям в однонаправленности ума и преданности. Вскоре он сам постиг этот состояние «невещественности». Пребывая в состоянии глубокой медитации, он ощутил великое блаженство и покой, но когда он вернулся в обычное состояние сознания, он, к своему разочарованию и ужасу, обнаружил, что великие вопросы старения, болезней и смерти все еще стоят перед ним. Он попросил Алару Каламу дать ему новое учение, но старому мудрецу больше нечему было его учить. Понимая, что в лице Готамы он обрел выдающегося ученика, Алара Калама предложил ему разделить с ним руководство всеми своими учениками и славу одного из величайших духовных учителей того времени. Однако Готама, несмотря на огромное уважение и благодарность к своему первому учителю, не мог удовлетвориться никакой иной целью, кроме той, что впервые позвала его в путь, ― преодоления старения, болезней и смерти, ― поэтому он попрощался и отправился дальше.
Оставался только один учитель, слава которого могла сравниться со славой Алары Каламы. Его звали Уддака Рамапутта, и он учил, что высочайшее осознание можно обрести в состоянии, которое он называл «ни восприятие, ни не-восприятие». Готама отыскал его и попросил научить ему всему, что тот знал. И снова Готама, обладавший великой устремленностью и усердием, вскоре достиг этой цели, но и это не удовлетворило его. Погрузившись в прекрасные и возвышенные состояния ума, он мог забыть о старении, болезнях и смерти, но как только он выходил из медитации, главный вопрос о том, как обрести смысл в этой жизни, вставал перед ним с новой силой. Как и Алара Калама, Уддака Рамапутта распознал в нем редкие духовные качества и предложил передать Готаме руководство своими учениками. И снова, ощущая, что это будет тупиком, Готама отказался и отправился дальше.
Еще и года не прошло с тех пор, как он покинул дом, а Готама уже успел обучиться у величайших наставников своего времен и понял, что им чего-то не хватает. Ему больше не у кого было учиться. Что ему делать теперь?
Среди его собратьев-странников было много тех, кто следовал пути аскетизма. Они верили, что, если человек полностью задушит в себе все чувственные желания, подчинит тело и в то же время будет полностью контролировать ум, рано или поздно возвышенные состояния сознания будут приходить сами собой, и человек обретет разгадку тайны жизни. В их методы входили многие способы изощренной аскезы. Готама решил последовать этому пути и вступил на него с непоколебимой решительностью. Он оправился на поиски самых пустынных и ужасающих мест, среди которых были и те, которые населяли призраки и дикие звери, и когда подступали ужас и страх, он был тверд и не поддавался им. Чем бы он ни занимался, когда на него нападал страх, он продолжал делать это до тех пор, пока страх не утихал: если он сидел, он оставался сидеть, если он шел, он шел дальше, если он лежал, он продолжал лежать. Так он постепенно преодолел страх и ужас.
Он упражнялся в практиках контроля дыхания, которые приводили его к ощущениям, что в его голове как будто бы проносится дикий ветер, кто-то рассекает ее мечом или стискивает грубой полосой кожи. По временам ему казалось, что мясник вспарывает уму живот или его поджаривают на горящих угольях. Однако он упорно продолжал упражнения, и, хотя его постигло умственное и физическое истощение, он ни разу не позволил возникающим болезненным ощущениям завладеть его умом. Он ел все меньше и меньше и стал худым и изнуренным. Его конечности выглядели, как стебли бамбука, спина ― как «верблюжье копыто». Ребра торчали, как стропила разрушенной хижины, а глаза глубоко запали в глазницы, и заглянуть в них было все равно, что заглянуть в глубокий колодец и увидеть блеск воды на дне. Прикасаясь к животу, он мог почувствовать позвоночник, а когда он потирал кожу, волосы, отмершие у корней, выпадали.
Около пяти лет Готама следовал этому пути аскетизма с твердой решимостью, которая внушала благоговение и восхищение всем, кто встречался ему на пути. Его слава росла по мере того, как он продвигался дальше, чем хватало смелости или силы ума любому другому аскету. Пять ближайших учеников повсюду следовали за ним, ожидая его окончательного прорыва.