13 января 1955 — увольняется из ШРМ № 2, после чего в школе не работал
28 февраля — реабилитация Ашхен Налбандян
21-23 мая — на литературном семинаре в Калуге стихи и поэма «Весна в Октябре» Б. Окуджавы были вынесены на индивидуальную консультацию. Поэма в целом была одобрена, указано на некоторые недостатки
Ноябрь — участие в третьем Всесоюзном совещании молодых писателей в Москве. Калужским издательством к открытию было намечено выпустить книгу стихов Б. Окуджавы, однако она вышла позже — первая публикация в Москве (два стихотворения опубликованы в № 11 журнала «Новый мир»)
1956 — в издательстве газеты «Знамя» (Калуга) вышел первый сборник стихов Б. Окуджавы «Лирика», посвященный памяти отца
6 июня — посмертно реабилитирован Шалва Окуджава
1956 — переезжает из Калуги в Москву. Живет с женой и сыном у матери, которая после реабилитации получила двухкомнатную квартиру в новом доме на Краснопресненской набережной
— Булат Окуджава приходит в литературное объединение «Магистраль» при Центральном доме культуры железнодорожников. Его первую калужскую книжку в «Магистрали» раскритиковали, и он около года почти ничего не писал
1956-1959 — стихи Булата Окуджавы публикуются в газетах: «Комсомольская правда», «Литературная газета», журналах: «Нева», «Молодая гвардия»
1957 — с помощью Сергея Наровчатова устраивается на работу в издательство «Молодая гвардия» в редакцию комсомольской литературы
— появляются новые стихотворения, многие из которых сразу становятся песнями: «Песенка о Леньке Королеве», «Песенка о голубом шарике», «Сентиментальный марш» и другие.
В издательстве Булат переходит в редакцию поэзии народов СССР, где знакомится со многими поэтами, которых «подкармливает», заказывая им переводы авторов из других республик на русский язык
1959 — в Москве в издательстве «Советский писатель» выходит второй сборник стихов Булата Окуджавы «Острова»
— переходит на работу в «Литературную газету» заведующим отделом поэзии. К этому времени в его багаже уже более сорока песен, хотя сам он часто говорил, что у него тогда их было 10-12.
Окуджава исполняет свои песни в разных компаниях, в тесном кругу из 15-20 человек, выступление часто кто-нибудь записывает на магнитофон. Песни получают массовое распространение
Январь 1960 — первое публичное выступление в Доме кино в Ленинграде с песнями, прошедшее с большим успехом. Вскоре после этого аналогичное выступление состоялось в Доме кино в Москве, которое публика освистала
1960 — из «Литературной газеты»: «На очередном „вторнике“ выступили молодые поэты Юрий Левитанский и Булат Окуджава. Они прочитали свои стихи, а потом Окуджава исполнил несколько своих песен, которые были тепло приняты слушателями»
Февраль 1961 — первая публикация песни. В журнале «Пионер» (№ 2, 1961) опубликован «Веселый барабанщик». В этом же году песня опубликована в журнале «Советский экран», но с музыкой Льва Шварца как песня, вошедшая в фильм «Друг мой, Колька»
9 апреля — состоялась запись песен Окуджавы на Всесоюзной студии грамзаписи. В июне этого же года худсовет ВСГ единогласно одобрил к выпуску авторскую пластинку Булата Окуджавы, которая, однако, так и не увидела света
1961 — Калужское книжное издательство по инициативе К. Г. Паустовского выпустило в свет альманах «Тарусские страницы», в котором опубликовано первое прозаическое произведение Б. Окуджавы — повесть «Будь здоров, школяр». Повесть получила отрицательную оценку официозной критики: автора обвинили в пацифизме и других смертных грехах. Большая часть тиража альманаха была уничтожена. Повесть была переиздана только в годы перестройки Ноябрь — выступление во Дворце искусств в Ленинграде, после которого 29 ноября ленинградская газета «Смена» опубликовала разгромную статью И. Лисочкина «О цене шумного успеха». Статья немедленно (5 декабря) была перепечатана «Комсомольской правдой»
Декабрь — принят в Союз писателей СССР
1962 — оставляет работу в «Литературной газете»
— повесть «Будь здоров, школяр» вышла в Польше под названием «Ты еще поживешь». Чуть позже выйдет во Франции под названием «Ложка». Повесть издавалась на многих языках в разных странах
18 января — в информационном бюллетене СП РСФСР опубликован отчет о прослушивании стихов и песен Булата Окуджавы на расширенном заседании секции поэтов и об их обсуждении
20 апреля — статья И. Адова «Бремя славы» в газете «Вечерняя Москва»:
«…Замкнувшийся в своем узком мирке, он словно не слышит гула великой стройки, ведущейся в родной стране, не видит, с какой боевой страстью участвуют в созидательном труде миллионы его сверстников»
Август — в Политехническом музее состоялась серия вечеров поэзии с участием Б. Ахмадулиной, А. Вознесенского, Е. Евтушенко, Р. Казаковой, Б. Окуджавы, Г. Поженяна, Р. Рождественского, М. Светлова, организованных киностудией им. Горького для документальных съемок к фильму «Застава Ильича».
Б. Окуджава исполнял песню «Сентиментальный марш»
11 декабря 1962 — в статье «Отцы и дети» в «Литературной газете» Павел Антокольский предпринял попытку заступиться за песни Булата Окуджавы: