Мать обрадовалась, когда Августин прибыл домой после четырех лет учебы в Карфагене. Любовницу и ребенка она могла бы принять (с ними можно разобраться после), но манихейство — совсем другое дело. Оно надрывало ее сердце, и она не видела нужды это скрывать. Тем временем в своем родном городе Августин начал учить граждан риторике и стал интересоваться астрономией. Однако он (уже двадцатилетний) не расстался с амбициями, и год спустя вернулся в Карфаген для работы в университете. К несчастью, времена изменились, студенты вышли из-под контроля. Проблемы с дисциплиной выросли до такого размера, что преподавание стало практически невозможным. Августин с любовницей и мальчиком решил отбыть в Рим для того, чтобы найти там работу.
К этому времени Августин начал сомневаться в манихействе. Последние открытия астрономии не соответствовали мифологической теории небес, предлагаемой манихеями. Августина посетил епископ Фавст, ученый манихей, и вместе они обсудили все эти проблемы. Но в конце беседы добродушный епископ был вынужден признать, что у него нет ответа на вопросы, которые побуждали Августина размышлять над собой.
Мать не одобряла планируемой поездки в Рим, и чтобы высказать это, прибыла в Карфаген. Перед отплытием лодки на пристани разыгралась сцена, где Моника "крепко ухватилась за меня, желая или вернуть обратно, или отправиться вместе со мной". Августин, в конце концов, убедил Монику, что лодка не отправится раньше завтрашнего утра, и она пошла в близлежащую церковь св. Киприана. Августин тайно отплыл под покровом темноты, "она же осталась, молясь и плача".
В Риме Августин продолжал общаться с манихеями. Несмотря на свои сомнения, он продолжал верить учению, что не мы грешим, виновата какая-то другая темная субстанция, которая захватила в плен душу. Кроме того, он учительствовал, и через год его блестящий ум оценили. Ему предложили пост профессора риторики в Милане.
Не так давно Милан заменил Рим в качестве административной столицы Римской империи, которая находилась в процессе распада на западную и восточную половины. Империя вступала в один из наиболее экзотических периодов своего длительного упадка, с коронованием императоров-подростков и так далее. (Армия превзошла саму себя, провозгласив императором четырехлетнего ребенка, но этот пример военного гения вежливо проигнорировали, и на его место был быстро выдвинут взрослый дегенерат.) Император теперь находился в Милане, но самой влиятельной фигурой в городе был епископ (позже канонизированный) Амвросий. Его власть была так велика, что незадолго до того он приказал императору Феодосию покаяться за бойню в Фессалониках.
Амвросий был одним из наиболее талантливых умов христианского мира, и его проповеди привлекали большое количество слушателей. Августин пришел послушать одну из них и сразу же лишился двух предубеждений, которые питал по отношению к христианству. Он увидел, что эту религию может избрать человек большого ума. Он также увидел, что Библия — более глубокая книга, чем он ранее считал, и что ее не всегда должно понимать буквально.
Спустя год после прибытия Августина в Милан его мать, наконец, нагнала его. Но Августин смог уверить мать, что он больше не манихей; однако он не был еще и христианином. Он питал честолюбивые надежды на "славу, богатство и брак". Моника обнаружила, что все идет как надо, и скоро убедила его, что пора подыскать достойную супругу. Ему выбрали девушку из подходящей семьи, несмотря на то, что она была слишком молода, и ему приходилось ждать два года до заключения брака. Но это была та цена, которую пришлось платить. "Оторвана была от меня, как препятствие к супружеству, та, с которой я уже давно жил [более 20 лет]. Сердце мое, приросшее к ней, разрезали, и оно кровоточило". Любовница Августина — в «Исповеди» она остается безымянной — была вынуждена оставить своего сына с Августином. Ее отослали назад в Африку, перед тем она "дала… обет не знать другого мужа". (Последние слова обычно принято понимать как признак ее неумирающей любви к Августину, однако женщины могут понимать это по-другому.) Августин скоро нашел перспективу двухлетнего ожидания перед браком невыносимой и взял себе другую любовницу — несмотря на то, что сердце его продолжало "болеть тупо и безнадежно" после потери первой.
Более чем когда-либо Августин теперь мучился "проблемой зла". Больше он не мог верить манихеям, главным образом, из-за их интеллектуальной ограниченности. Они оказались не в состоянии ответить на его вопросы по астрономии или объяснить проблему его неукротимого сексуального желания. Но альтернативы их дуалистической интерпретации мира у него все еще не было. Его светлая душа оставалась беспомощно сжатой в тисках тьмы. Понятие дуализма казалось ему все более и более неприемлемым. Затем он обнаружил писания Плотина.
Плотин родился в Александрии в начале III века н. э. Как многие блестящие толкователи, он считал, что понимает прочитанное лучше, чем сам автор. В частности, Плотин был убежден, что понял философию Платона глубже, чем сам Платон. В попытке объяснить, что Платон хотел сказать на самом деле, Плотин превратил собственные теории Платона в то, что позже стало называться неоплатонизмом. В сосуд теории Платона Плотин влил коктейль из Пифагора, Аристотеля и стоиков, перемешав все в собственном мистическом ключе.
Как и для Платона, для неоплатоников реальность и благо трансцендентны. Высшей реальностью является Единое. Другие вещи эманируют (излучаются) из этого Единого в нисходящем порядке (ступени таковы: реальность, ценность, объединение). Зло возникает из разобщенного материала в самом низу этой шкалы, далее всего от Единого. Это значило, что для описания природы зла более нет нужды в дуализме, как этого требовало манихейство. Для неоплатоников зло — это просто отсутствие блага. Оно максимально удалено от высшей реальности Единого и, таким образом, является самым нереальным из всего. Здесь лежал ответ неприемлемому для Августина дуализму, ответ, который решил раз и навсегда проблему зла — оно едва существовало.
Во многом на этой стадии развития неоплатонизм напоминал философскую версию христианства, но без христианского Бога. Все это время Августин ближе и ближе подходил к христианству своей матери; в попытке добраться до истины он даже начал читать послания апостола Павла. Но все еще не мог заставить себя сделать последний шаг.
В августе 386 года н. э. духовный кризис привел Августина на грань нервного расстройства. Однажды, гневаясь и страдая от собственной нерешительности, он искал облегчения в тишине своего сада. Временами он рвал на себе волосы и ударял себя кулаками по лбу. В конце концов, бросился на землю под фиговым деревом и дал волю слезам. И постепенно стал осознавать, что слышит голос ребенка, повторяющего нараспев в соседнем доме: "Tolle, lege. Tolle, lege" ("возьми и читай"). Поначалу он подумал, что пение ребенка было частью какой-то игры, однако внезапно понял, что это "божественное веление мне открыть книгу [послания ап. Павла] и прочесть первую главу, которая попадется". Он вытер слезы, встал и поспешил к книге, оставленной на скале поблизости. Схватил книгу, открыл ее и прочел первые слова, которые оказались в поле зрения: "не в пирах и в пьянстве, не в спальнях и не в распутстве, не в ссорах и в зависти: облекитесь в Господа Иисуса Христа и попечение о плоти не превращайте в похоти". Так произошло обращение. Он вернулся в дом и сказал матери, что случилось, и она была в радости.
В течение веков христиане рассматривали обращение Августина в христианство как чудо, но стоит указать на то, что в посланиях ап. Павла Бог может говорить с вами только в христианских терминах. Если бы Августин посмотрел в Упанишады или в египетскую книгу мертвых, он мог бы натолкнуться на очень похожий отрывок, который бы заставил его стать индуистом или поклоняться солнечному богу Ра.
Августин отказался от места преподавателя и оставил мысль о браке. В субботу перед пасхой 387 года он и его сын Адеодат были крещены Амвросием в Милане. Августин и мать решили вернуться в Нумидию. Когда они собирались сесть на корабль в порту Остия, мать заболела лихорадкой. Августин делал все, что мог, но дело ее жизни было завершено, и она умерла.