Во время президентской кампании 1999 года был доверенным лицом Александра Мороза. Иосиф Викентиевич, по его собственному признанию, был одним из инициаторов создания так называемой «каневской четверки», куда вошли кандидаты в президенты Александр Мороз, Евгений Марчук, Александр Ткаченко и Владимир Олейник. Винский говорит, что в той ситуации был очень разочарован действиями Марчука.
На парламентских выборах 2002 года получил депутатский мандат по списку СПУ (№9).
В СПУ был председателем Политсовета партии.
На парламентских выборах 2006 года получил место в Верховной Раде по списку СПУ (№6).
6 июля 2007 года подал в отставку с должности первого секретаря Политсовета Социалистической партии Украины, а в сентябре 2006 года исключен из СПУ за действия, не совместимые с Уставом Соцпартии. Накануне Иосиф Викентиевич заявил, что намерен ставить вопрос об отставке Мороза с должности лидера партии.
В январе 2007 года вступил в партию «Всеукраинское объединение «Батьківщина», стал заместителем руководителя фракции и заместителем председателя партии «Всеукраинское объединение «Батьківщина».
На досрочных парламентских выборах 2007 года получил депутатский мандат по списку Блока Юлии Тимошенко (№4). Во время избирательной кампании был первым заместителем председателя избирательного штаба БЮТ.
В 2007 году в рейтинге журнала «Фокус» «200 самых влиятельных украинцев» занял 34-е место.
18 декабря 2007 года Верховная Рада назначила Иосифа Винского министром транспорта и связи.
Бизнес-империя
По данным газеты «Зеркало недели», Винский имел отношение к предприятиям, которым занимались сбытом, ремонтом и обслуживанием грузовиков, тракторов и прочей сельскохозяйственной техники, а также продажей горючего. Его также называли совладельцем сети АЗС.
Иосиф Викентиевич утверждает, что его предприятия ликвидированы и все слухи о личном состоянии в $200 млн называет враньем.
Взгляды
Иосиф Винский за:
- то, чтобы деятельность парламентской оппозиции регулировалась регламентом;
- императивный мандат для депутатов всех уровней;
- устранение «РосУкрЭнерго» с украинского рынка;
- то, чтобы маяки, которые использует Черноморский флот России, находились в собственности Украины;
- проведение в села Интернета;
- открытие канала «Дунай-Черное море»;
- то, чтобы «Укрзализныця» осталась в государственной собственности.
Иосиф Винский против:
- принятия закона об оппозиции;
- публикации социологических опросов во время избирательной кампании;
- того, чтобы парламентский Бюджетный комитет возглавлял представитель оппозиции;
- резкого изменения тарифной политики на железной дороге;
- приватизации «Укртелекома».
Гурман
В еде неприхотлив. Любит борщ, острые мясные блюда, шашлык, сухое красное вино, коньяк.
Идеал
Винский говорит, что время идеалов - это время молодости. Но он говорит, что в жизни есть люди, на которых ему хотелось бы равняться.
«Коба»
В СПУ Иосиф Винский имел кличку «Коба». Сам Иосиф Викентиевич говорит, что достаточно иронично относится к этому: «К «Кобе» отношусь нормально. С юмором. Очевидно, какую-то роль сыграло созвучие, какую-то - стилевые моменты. Я признаю, что иногда чересчур жесток и прагматичен, особенно в кадровых решениях. Может быть, есть какая-то излишняя требовательность в оценках людей, с которыми работаю» («Дело», 28 февраля 2006 г.).
Компромат
Вымогательство
1 декабря 2007 года Михаил Бродский заявил, что Иосиф Винский вымогал у депутата от БЮТ Виталия Барвиненко $ 1 млн. за место в списке.
Иосиф Викетиевич отверг эти обвинения.
Материальное положение
В 2006 году Иосиф Винский заработал 254 тыс. 655 грн.
В Киеве имеет квартиру и дом (453 кв.м.).
В Хмельницкой области владеет дачей.
В собственности Винских находятся два земельных участка, три автомобиля - «Рено Шафран», «Нисан Патрол», «Фольксваген Поло».
На банковских счетах семьи находится 56 тыс. 500 грн.
Иосиф Викентиевич считает себя человеком обеспеченным. «Основой моей обеспеченности является труд и профессиональные данные, качества руководителя, экономиста, инженера. Я честно уплачиваю налоги и, все предприятия, к которым я имею отношение, - пример налоговой дисциплины», - с гордостью говорит Иосиф Винский («Парламент’2002: Время выбора», 2001 г.).