Умеренную, но последовательную оппозицию английской колониальной политике представляла организация «Сыны свободы», которую в Нью-Йорке возглавляли Айзек Сирс, Джон Лэм и «пламенный», по отзывам современников, Александр Макдугалл. Однако в городе имелась гораздо более агрессивная, склонная к анархизму социальная сила: моряки, матросы. Большинство их, по мнению историка Фреда Андерсона, не имело крепких связей с местным сообществом и не считало нужным подчиняться «сухопутным» руководителям.
«Сыны свободы» не сумели удержать ход событий под своим контролем. В результате случилось то, что впоследствии было названо «массовым террором 1–4 ноября» 1765 года. Вот как описывает события, произошедшие вслед за действиями нью-йоркского купечества и «Сынов свободы», историк Гэри Б. Нэш: «Однако нью-йоркский плебейский элемент еще не был удовлетворен. Вступив в действие вслед за респектабельными лидерами «Сынов свободы», низшие слои опустошали город в течение четырех дней. Числом около двух тысяч человек, они несли угрозу домам подозреваемых в симпатиях к британской политике, напали на дом известного своим богатством губернатора Кадвалладера Колдена, таскали его чучело по всему городу и соорудили громадный костер на Боулинг-грин, в который вопящая толпа побросала двое роскошных губернаторских саней и карету».
Особенно разрушительным был день 1 ноября, когда толпа разгромила товарный склад и дом Томаса Джеймса, командующего фортом Георга (бывший форт Амстердам). Несколькими днями позже в руки бунтовщиков попали гербовые документы, хранившиеся в форте Георга. Нэш отмечает, что «способность «Сынов свободы» проконтролировать моряков, низшие слои ремесленников и рабочих остается под сомнением» и что «они испугались ужасной мощи объединенных ремесленников-представителей низшего класса и соотечественников-моряков». Подытоживая причины воцарившегося хаоса, этот автор пишет: «В городе Нью-Йорке… тех, кто выступил против закона о гербовом сборе, сначала возглавляли представители социальной верхушки – капитаны кораблей, ремесленные мастера и даже адвокаты, но затем протестующие вырвались из-под их контроля».
Впоследствии «Сыны свободы» вернули себе руководящие позиции в движении сопротивления. Еще одна резонансная акция была проведена 7 января 1766 года: корабль, который вез гербовые документы для соседнего Коннектикута, заставили пришвартоваться в нью-йоркской гавани и все эти документы уничтожили.
В мае 1766 года, когда пришло известие об отмене закона о гербовом сборе, «Сыны свободы» отметили победу возведением столба Свободы. Это место стало площадкой для проведения массовых собраний и символом дела освобождения Америки. В июне того же года два полка регулярной британской армии прибыли в Нью-Йорк и были расквартированы в городских казармах. 10 августа англичане уничтожили столб Свободы. Второй и третий столбы Свободы, возводившиеся на том же месте, также были разрушены британскими военными. А вот четвертый по счету столб Свободы, сооруженный в 1767 году, строители защитили железом, чтобы затруднить его уничтожение. Предпринятая англичанами 19 января 1770 года попытка его разрушить вылилась в знаменитую «битву на Золотом холме (Золотых высотах)» – схватку «Сынов свободы» с британскими солдатами.
Нью-йоркская организация «Сынов свободы» активно боролась против английского колониального владычества.
Среди городов-центров английских колоний в Северной Америке Нью-Йорк был наиболее последовательным в деле бойкота импорта из Великобритании. А в апреле 1774 года, воодушевленные «бостонским чаепитием», нью-йоркские «Сыны свободы» заставили английский корабль с грузом чая пришвартоваться в гавани города и уничтожили весь груз, повторив знаменитую акцию бостонцев. Но в целом Нью-Йорк по совокупности причин был более лоялен к британской администрации, чем другие колонии и даже чем континентальные тауны провинции Нью-Йорк.
Отметим, что город продолжал благоустраиваться. В том же знаменательном 1766 году, когда был отменен закон о гербовом сборе и возведен столб Свободы, завершилось строительство весьма привлекательной часовни Святого Павла, а на Боулинг-грин воздвигли конную статую короля Георга III. Правда, судьба последней оказалась несчастливой и символичной: обороняя город в самом начале революции, ньюйоркцы эту статую сбросили с постамента и переплавили на снаряды.