Все эти сложности не были учтены советским командованием, которое не готовило армию к серьезной войне на северо-западе. Достаточно сказать, что ни разведка, ни войска Ленинградского военного округа как следует не изучали финскую систему обороны и предполагаемый театр военных действий. Главная ставка делалась на подавляющее превосходство сил и средств. А в результате Красная Армия поначалу уподобилась неповоротливому слепому циклопу, который то и дело напарывался на препятствия, нанося при этом удары по пустому месту.
Фактически война с Финляндией стала первым за последние 20 лет серьезным военным столкновением СССР с иностранным государством. Между тем войска имели туманные представления о финской армии. Они были дезориентированы советской пропагандой, убеждавшей их, что финский народ ждет Красную Армию как свою освободительницу от власти «помещиков и капиталистов». В данном случае расхолаживающе повлиял на войска завораживающий успех Польского похода 1939 г. Красноармейцы оказались морально не готовы к стойкому сопротивлению финнов, сражавшихся за свою землю.
В результате от «шапкозакидательских» настроений советские солдаты впали в другую крайность — «финнобоязнь». Например, среди солдат распространялись дикие легенды о финских резиновых дотах, от которых отскакивают любые снаряды, о взрывающейся кругом земле и т. п. Впрочем, что говорить о простых бойцах, если само военное руководство страны, как признал затем нарком обороны К. Е. Ворошилов, «вначале совершенно не представляло себе всех особенностей и трудностей, связанных с этой войной».
Низким оказался уровень боевой подготовки. В частности, это не позволило наладить должное взаимодействие пехоты, артиллерии, авиации и танков. Отсутствовал опыт по прорыву мощных оборонительных рубежей. «Танки того времени, не имея мощного орудия, не могли сами подавить доты и в лучшем случае закрывали их амбразуры своим корпусом. Выяснилось также, что нельзя начинать атаку издали: требовалось, несмотря на глубокий снег, приблизить к дотам исходное положение для атаки. Из-за малого количества проходов в инженерных заграждениях танки скучивались и становились хорошей мишенью», — вспоминал командующий советскими войсками командарм 2-го ранга К. А. Мерецков. Красная Армия не имела современных средств ведения боя. Например, она понесла большие потери от мин. Миноискатели пришлось срочно разрабатывать и запускать в производство уже после начала войны.
Серьезно снизили боеспособность чистки командного состава армии, которые проводились во второй половине 30-х годов. Быстрый и массовый приток на освободившиеся должности недостаточно опытных командиров низшего звена ухудшил качество управления войсками. Например, лишь 17 % командиров знали компас, карту, умели ходить по азимуту. Кроме того, чистки оказали деморализующее влияние на командный состав, который больше волновался за свое политическое, а не профессиональное соответствие занимаемой должности.
В целом почти все свидетели этой войны отмечали низкий уровень младшего и среднего комсостава, что в значительной степени предопределило слабую дисциплину и плохую индивидуальную подготовку рядовых бойцов пехоты. И тем и другим пришлось переучиваться уже под огнем противника.
Советско-финская война шла на огромном фронте длиной 1,5 тыс. км (от Финского залива до Баренцева моря). Главные бои развернулись на Карельском перешейке, где находилась «линия Маннергейма».
С ней финны связывали свои главные надежды. Это была мощная система из трех полос долговременных укреплений глубиной в 90 км. Они тянулись в ширину от Финского залива до западного берега Ладожского озера. Из общего числа оборонительных сооружений 350 были железобетонными, 2400 — деревянно-земляными, отлично замаскированными.
Проволочные заграждения имели в среднем по 30 рядов каждое. На возможных участках прорыва были выкопаны гигантские волчьи ямы глубиной 7–10 м и диаметром 10–15 м. На каждый погонный километр ставилось по 200 мин. «Линию Маннергейма» защищала финская Карельская армия во главе с генералом Х. В. Эстерманом (135 тыс. чел.). Против нее действовала 7-я армия (командарм 2-го ранга В. Ф. Яковлев, с 9 декабря — командарм 2-го ранга К. А. Мерецков) численностью до 200 тыс. человек. Таким образом, на Карельском перешейке находились 45–50 % сил двух противоборствующих сторон.