Стремясь предотвратить вступление Италии в войну на стороне Германии, Черчилль отправил еще 16 мая 1940 года письмо Муссолини: «Не следует ли остановить реку крови, текущую между британским и итальянским народами? Я никогда не был врагом Италии. В то же время, что бы ни случилось на континенте, Англия пойдет до конца, и нам все в большей степени будут помогать Соединенные Штаты». Черчилль призывал Муссолини не начинать действий против Франции. Ответ поступил 18 мая, и его единственным достоинством была откровенность: «Не уходя слишком далеко в историю, я напомню вам об инициативе, предпринятой в 1935 году вашим правительством, чтобы организовать в Женеве санкции против Италии, когда она пыталась найти для себя небольшое место под африканским солнцем. Именно честь, заставляющая следовать данному слову, привела ваше правительство к решению объявить войну Германии. То же чувство уважения к итало-германскому договору руководит итальянской политикой». С этого момента Черчиллю стало ясно, что Муссолини непременно вступит в войну.
Вторая волна германского наступления началась 5 июня и французы сражались уже с отчаянием обреченных. 14 июня правительство покинуло Париж и немцы вошли во французскую столицу. Их танковые дивизии бросились на юг. 16 июня главой правительства стал маршал Петэн.
Британский премьер-министр слушал по радио выступление Рузвельта, посвященное вступлению в войну Италии: «Рука, которая держала кинжал, нанесла удар в спину своего соседа». Ночью этого дня Черчилль написал Рузвельту: «Мы все слушали Ваши слова этим вечером, и Вы укрепили нашу решимость своей речью. Ваше заявление о материальной помощи Соединенных Штатов, которая будет оказана союзникам в их борьбе, воодушевляет нас в этот черный, но не безнадежный час».
В столь тяжелое для Британии время Черчилль все же нашел возможность обратиться к потенциальному восточному союзнику: 25 июня 1940 года он написал письмо Сталину, в котором постарался по-своему оценить события прошедшего августа, в течение которого Советский Союз подписал пакт с Германией, а Британия стала официальным врагом. «С этого времени возник новый фактор; нужно, чтобы обе стороны восстановили свои прежние контакты, и, если это необходимо, мы готовы консультироваться друг с другом в отношении тех событий в Европе, которые интересуют нас обоих». Новый посол Великобритании в Москве сэр Стаффорд Криппс был принят Сталиным, но ответа на послание Черчилля пока не последовало.
Черчилль много размышлял о возможности поворота американской политики. Он пишет премьер-министру Канады Маккензи Кингу 5 июня 1940 года: «Мы должны быть осторожны в отношении того, чтобы не позволить американцам смотреть слишком самодовольно на перспективу британского поражения, благодаря которому они могут получить британский флот и главенство над Британской империей. Если мы будем побеждены, а Америка останется нейтральной, я не могу предсказать, какой оборот примет германская политика». Черчилль был готов в это время поделиться даже частью флота и империи, лишь бы Соединенные Штаты вступили в войну. Он предупреждал американцев, что если они останутся нейтральными, то не получат ни флота, ни британского колониального наследия.
Одиннадцатого июня Черчилль в четвертый раз со времени начала немецкого наступления вылетел на своем самолете «Фламинго» во Францию. Теперь он должен был приземлиться на небольшом аэродроме южнее Парижа. Выходя из самолета, Черчилль, как обычно, попытался улыбнуться и придать лицу уверенное выражение, но вскоре понял, что все это уже никому не нужно. Французы были слишком безразличны. Напрасно Черчилль напоминал маршалу Петэну (ставшему вице-премьером кабинета) вечера, которые они проводили вместе в 1918 году в штабе союзных войск в период немецкого наступления, слова, сказанные Клемансо в то время: «Я буду сражаться перед Парижем, в Париже и за Парижем». Маршал Петэн ответил очень спокойно, что в те времена у французов был стратегический резерв в 60 дивизий, а сейчас такого резерва нет. Французы потребовали от Черчилля, чтобы тот прислал имеющиеся у англичан истребители. Черчиллю пришлось проявить немалое мужество, чтобы ответить: «Это не решающий момент, это не решающая точка войны. Такой момент наступит, когда Гитлер бросит свои силы против Великобритании. Если мы сможем сохранить контроль в воздухе, мы сможем выстоять». Он распорядился, чтобы резерв истребителей остался в Великобритании. Во время ужина с французским руководством, который последовал в 10 часов вечера, по правую сторону от Черчилля сидел Рейно, а по левую — недавно назначенный заместителем военного министра генерал Шарль де Голль. Это соседство имело немаловажное значение для дальнейшей дипломатической истории Европы. Настроение у Черчилля было подавленным. Впервые за 125 лет мощный противник располагался на противоположном берегу Ла-Манша, готовясь к удару по Великобритании.
Улетая из Франции, Черчилль прошел мимо группы французов, среди которых стоял генерал де Голль. Поравнявшись с ним, Черчилль сказал вполголоса по-французски: «Вот человек, отмеченный судьбой».
В эти дни Черчилль еще раз попытался вовлечь в конфликт Соединенные Штаты Америки. В ночь с 14 на 15 июля он написал Рузвельту следующее: «Я лично уверен, что Америка в конце концов должна будет вступить в войну, но вы должны учесть, что через несколько дней французское сопротивление может быть сокрушено, и мы останемся одни». Это была отчаянная попытка Черчилля привлечь Рузвельта на свою сторону. Черчилль в ее успех не очень верил, но считал необходимым предпринять все возможное. Восемнадцатого июня он продиктовал длинное письмо главам британских доминионов, в котором характеризовал события во Франции и объяснял, почему Англия не повторит судьбу Франции: «Я лично думаю, что этот спектакль страшной борьбы и уничтожения нашего острова вовлечет Соединенные Штаты в борьбу. Если даже мы будем разбиты, всегда будет возможность послать наши флоты через океан и продолжать воздушную войну и блокаду. Я надеюсь на Соединенные Штаты… Мы должны быть уверены в том, что вы сделаете все, что в человеческих силах, а мы со своей стороны полны решимости сделать все возможное». Черчилль диктовал письмо в своем кабинете, и машинистка быстро печатала текст. Двери были широко открыты, и там на солнце сидел командующий военно-воздушными силами маршал Арнольд. И когда Черчилль отредактировал напечатанное, он вышел к маршалу и попросил внести необходимые исправления. Взволнованный маршал сказал, что согласен с каждым из слышанных им слов.
В 3 часа пополудни 16 июня Черчилль предпринял еще один шаг, который в крайних обстоятельствах позволил бы премьеру Рейно продолжать войну во французских колониях. Он предложил создать государственный союз французского и английского народа с двойным гражданством. Это было беспрецедентное по смелости предложение. Собравшись вместе, представители английского и французского правительств написали декларацию о союзе двух стран: «Соединенное Королевство и Французская республика объединяются в едином государственном устройстве, Конституция союза обеспечит совместную оборону, единую финансовую и экономическую политику».
О предложении Черчилля, не имевшем исторических аналогов, был уведомлен британский парламент. Оно захватывало воображение, но реальная возможность создания такого государства была бы более чем спорной. Во Франции уже не верили ни в какие эксперименты. Большинство министров французского кабинета полагало, что Франции никоим образом не избежать разгрома, а судьба Англии будет решена вскоре же после краха Франции. Французский президент Лебрен так и сказал: через три недели Англии «скрутят голову». Согласие на государственный союз с Великобританией означало бы для Петэна «присоединить себя к трупу». У английских критиков проекта было еще больше прав на подобную метафору.
Между тем Франция как союзник агонизировала. По поручению кабинета министров Черчилль обратился к нации 17 июня 1940 года: «Новости из Франции очень плохие, я выражаю сочувствие доблестному французскому народу, который постиг ужасный удар судьбы. При всем этом то, что случилось во Франции, не меняет наших целей. Более того, мы стали единственной надеждой всего мира. И мы сделаем все, что в наших силах, ради того, чтобы быть достойными этой высокой чести». На следующий день Черчилль говорил в палате общин: «Гитлер знает, что либо он разобьет нас на этом острове, либо потерпит поражение в войне. Если мы сможем выстоять, вся Европа в конечном счете будет освобождена, и жизнь поднимется на новые высоты. Если же мы потерпим поражение, то весь мир погрузится во мрак нового средневековья. Давайте же исполним наш долг так, чтобы люди через тысячу лет говорили: «Это был их лучший час».