О взаимодействии ОУН с Абвером свидетельствует справка доклад по украинскому вопросу №10 (от 19 ноября 1933 года): «Около 10 лет тому назад было заключено соглашение между прежним начальником контрразведки Германии и нынешним руководителем ОУН полковником Коновальцем. Согласно этому договору украинская организация получила материальную поддержку, за что она поставила контрразведке данные о польской армии. Позднее организация взяла на себя также подготовку боевых и диверсионных заданий. Ежемесячные выплаты достигли 9000 рейхсмарок». Кроме ежемесячных выплат были и «отдельные платежи для специальных заданий».
Об этом же свидетельствует и «Меморандум по украинскому вопросу», подготовленный НСДАП в 1938 году: «В 1922 году тогдашний начальник немецкой контрразведки полковник Гемпш достиг письменного соглашения с руководителем ОУН полковником Е. Коновальцем, на основании которого украинская организация получала материальную поддержку, за что передавала отделу контрразведки сведения о польской армии. Затем организация взялась за подготовку в Польше диверсионных актов. Регулярная месячная плата Коновальцу доходила до 900 марок».
Уже в начале апреля 1933 года, после утверждения в Германии фонда, предназначенного для финансирования национальных меньшинств, украинцам было выделено 200 тысяч марок. Коновальцу же платили 7000 марок в месяц. Кроме того, он получал отдельную плату за выполнение спецзаданий. Словацкий историк Богуслав Хневпек в своей книге «Под знаком трезубца» утверждает, что с 1 января 1934 года Коновалец получал от немцев по 110 тысяч марок в месяц.
О финансовых делах ОУН в 30-е годы некоторое представление также дают документы из тайного архива ОУН, изъятого чешской полицией у Сеника-Грибивского. Согласно этим документам, в 1931 году расходы ОУН на содержание зарубежного руководства, на прессу, на обеспечение боевиков, на помощь заключенным, на адвокатские услуги составили 22143 доллара. Для «революционной работы» в Галиции передано 7425 долларов. Сюда же, в Галицию, от сторонников ОУН из Америки было передано 24 тысячи долларов, но дошли только 5 тысяч.
Работа ОУНовцев на немецкую разведку послужила основанием для ареста поляками еще в 1928 году почти 100 украинских националистов по обвинению в шпионаже в пользу Германии. В ходе расследования всплыли многие факты, подтвердившие это предположение. Подтвердилась не только причастность к тайной разведывательной деятельности в пользу Германии Коновальца, но и Рико Ярого, получившего в немецкой разведке псевдоним «Консул-2». Абверовским «Консулом-1» несколько позже станет швагер (деверь), адъютант и преемник Коновальца на посту вождя ОУН Андрей Мельник Его куратором был капитан Палюи («Доктор Пухерт»).
Некоторые, наиболее шустрые из националистов ухитрялись сотрудничать сразу с несколькими иностранными спецслужбами. Так, заместитель Бандеры Ярослав Стецько смог успешно выполнять задания одновременно итальянской разведки, в которой его знали как «Белендиса», и немецкого Абвера, где он числился в картотеке как «Басмач».
Оказывая украинским националистам финансовую и организационно-техническую помощь для проведения террактов на территории Польши (а затем и СССР), Германия дистанцировалась от действий ОУН. Примером тому может служить выдача польской дефензиве Николая Лебедя – одного из участников убийства министра внутренних дел Польши Бронислава Перацкого15 июня 1934 года (сам же убийца – Григорий Мацейко благополучно сбежал в Аргентину, где и жил до самой смерти). По этому же делу поляками был пойман и приговорен к повешению и сын униатского священника из села Угрынив, будущий фюрер украинских нацистов Степан Бандера. Но в связи с амнистией польского Сейма, смертная казнь была заменена пожизненным заключением в одиночной камере.
Дальнейшему усилению сотрудничества между ОУН и Германией благоприятствовал приход в 1933 году к власти национал-социалистов. В том же 1933 году Коновальцем заинтересовалось Гестапо (Gestapo сокр. от Geheime Staatspolizei – тайная государственная полиция). Сотрудничество было оформлено на встрече Коновальца с представителем Гестапо Р.Дильсом. На этой же встрече «пан атаман» установил связь и с присутствовавшим там К.Мотцем – представителем внешнеполитического отдела НСДАП (NSDAP сокр. от die Nationalsozialistische Deutsche Arbeiterpartei – национал-социалистическая немецкая рабочая партия). Представителями ОУН при штаб-квартире НСДАП назначаются Р.Ярый и Н.Сциборский. Один из этих представителей встречался с Эрнстом Ремом – командиром штурмовиков СА «Стальной шлем» (SA сокр. от Sturmabteilung – штурмовые отряды). Шеф штурмовиков пообещал финансовую помощь и включение ОУН в СА с целью обучения ее боевиков. В обучение входила и так называемая «трудовая повинность» – несение охраны в концлагерях (позднее, в конце 1934 года, группа Рема была ликвидирована по приказу Гитлера в «ночь длинных ножей»).
В январе 1934 года инспектор полиции Дильсон и полковник Рейхенау (тот самый, который потом заявил: «Снабжение питанием мирных жителей и военнопленных является ненужной гуманностью») подписали приказ, подчиняющий ОУН гестапо на правах его особого отдела .
В конце 20-х – начале 30-х годов в УВО-ОУН начали появляться признаки конфликта «отцов» и «детей». Суть его состояла в том, что пришедшая в ОУН «молодая и полная гнева» молодежь желала более активных, немедленных действий и обвиняла «отцов» в излишнем рационализме. «Отцы» придерживались эволюционной теории развития «в тени немецкого похода» на Восток и попрекали «детей» за сотрудничество с Абвером. Этот конфликт в дальнейшем делал раскол в ОУН неизбежным.
В 30-е годы члены УВО-ОУН, количество которых достигло 20 тысяч, совершили более 60 терактов против польских властей, среди которых самым известным было неудавшееся покушение на президента Польши Юзефа Пилсудского в 1921 году. Террору подверглись украинцы и поляки, призывавшие к автономии Западной Украины и дружбе украинского и польского народов. К концу 30-х годов ОУНовцы сумели либо запугать, либо подчинить своему влиянию значительную часть населения Западной Украины.
Средства для деятельности ОУН и на личные цели молодые боевики пополняли заурядными грабежами. В начале 30-х годов таким образом были совершены десятки актов «экспроприаций» касс государственных учреждений и почтовых контор. Кроме этого получали финансовую поддержку со стороны фашистской Германии.
С середины 30-х годов ОУНовцы проходят обучение в различных тренировочных центрах. В самом Берлине функционировала школа, где натаскивали будущих сотрудников полицейских служб для оккупированных территорий. Радистов готовили на курсах в Данциге.
Кое-кто из руководителей ОУН был даже отправлен в фашистские военные вузы. Так, например, Роман Шухевич, окончив немецкую офицерскую спецшколу в Вильгельмсдорфе, учился на высших курсах при военной академии в Мюнхене и по окончании был произведен в офицеры вермахта и получил звание гауптмана (капитана) Абвера.
Начавшийся в 30-х годах раскол в рядах ОУН ускорила смерть Коновальца, который был убит в мае 1938 года в Роттердаме советским разведчиком, агентом Иностранного отдела НКВД Павлом Судоплатовым, подарившим лидеру ОУН бомбу в виде коробки шоколадных конфет. Как и предполагалось, ликвидация Коновальца стала сильным ударом для ОУН и вызвала настоящую войну за престолонаследие. На что и рассчитывал Сталин, лично одобривший операцию по уничтожению Коновальца.