В 20:00, когда лейтенант Маккиссик сдал вахту, стояла уже кромешная тьма. Луны не было, видимость была очень плохой. Лейтенант поспешил в кают-компанию, где начали показывать кино. После окончания киносеанса в 22:00 Маккиссик отправился прямо в свою каюту и лег спать. Сменивший его на вахте в 20:00 лейтенант Макфарланд убедился, что «Индианаполис» идет прямым курсом, радиолокаторы кругового и воздушного поиска работают. Задувал сильный ветер, нагоняя крупную волну с северо-востока.
При заступлении Макфарланда на вахту, командира на мостике подменил командир артиллерийской боевой части капитан 2 ранга Стенли Липски. Там же находился старший инженер-механик крейсера лейтенант Ричард Редмайн, проходивший обучение для подмены на мостике командира, и рулевой старшина Винсент Эллард. Было так темно, что старшина Эллард не мог разглядеть лиц людей, находившихся на мостике, и узнавал их только по голосу.
Когда вахта уже близилась к концу, на мостик поднялся капитан 2 ранга Дженни, доставив несколько ночных распоряжений командира, которые Маквей позднее должен был подписать. Штурман «Индианаполиса» напомнил находившимся на мостике, что около 08:00 корабль должен будет пройти через район, где эскортный миноносец «Гаррис» вел поиск подводной лодки противника.
Офицеры просмотрели распоряжения по кораблю, найдя их совершенно обычными.
Еще до 20:00 «Индианаполис» увеличил скорость до семнадцати узлов, поскольку капитан 1 ранга Маквей считал, что высокая скорость хода является лучшей защитой от возможных атак подводных лодок, чем следование курсом зигзага.
Маквей поднялся на мостик в 22:30. Он вошел в штурманскую рубку, где находился капитан 2 ранга Дженни. Обсудив обстановку со штурманом и подписав ночные распоряжения, Маквей вышел на крыло мостика, чтобы подышать перед сном свежим воздухом. Он оставался на мостике около десяти минут, а в 22:45 спустился в свою походную каюту, чтобы немного поспать.
В 23:00 капитан 1 ранга американского флота Чарльз Маквей заснул.
В 23:00 капитан 3 ранга Японского Императорского флота Мошицура Хасимото проснулся.
Разбуженный посланным с вахты унтер-офицером Хасимото, одев китель, зашел в отсек, где стоял синтоистский алтарь, и несколько минут молился. Затем командир подводной лодки направился в центральный пост, приказав увеличить скорость до трех узлов и всплывать на перископную глубину.
Приникнув к перископу, Хасимото трижды осмотрел поверхность моря в диапазоне 360°, но не увидел ничего.
Хасимото приказал всплывать в надводное положение.
Видимость улучшилась, и Хасимото мог видеть пустынный океан почти до самого горизонта. Он оставался у перископа, а на рубку, отдраив люк, вышли штурман и сигнальщик.
Радиолокатор работал, но все так же не показывал ничего.
Внезапно ночную тишину прервал крик штурмана: «По пеленгу „красный“ — девять-ноль — возможно, корабль противника!»
Спокойно, но быстро Хасимото опустил перископ и поднялся на рубку. Взглянув в бинокль, он увидел на горизонте «непонятное пятнышко» и приказал немедленно погружаться. От всплытия до погружения прошло пятьдесят секунд.
В 23:38 «Джи-58» начала сближение с целью. Хасимото держал цель в окуляре ночного перископа. Корабль-цель был слишком далеко, чтобы его можно было опознать, но все торпедные аппараты были поставлены на «товсь», а «Кайтены» №№ 5 и 6 получили приказ приготовиться к запуску. Гидролокатор лодки уловил, что неизвестный корабль изменил либо курс, либо скорость.
Надежды Хасимото оправдывались, а его долгое ожидание на линии Гуам-Лейте было вознаграждено.
Однако, по мере приближения к цели, Хасимото стало охватывать чувство неуверенности и беспокойства. Что за корабль идет прямо на него? Судя по всему, это крупный боевой корабль, но почему он не идет курсом зигзага? Где его эскорт? Первой реакцией Хасимото была тревога, что он обнаружен, и что на него несется эсминец противника, чтобы атаковать и уничтожить подводную лодку. Более того, неизвестный корабль шел таким курсом, что в него было почти невозможно попасть торпедой. Может быть, лучше было уйти, пока не поздно?
Но тут пятно на горизонте стало смещаться вправо, и Хасимото быстро рассчитал изменения курса, чтобы дать торпедный залп с правого борта цели. Он еще не мог опознать обнаруженный корабль и определить расстояние до него, поскольку тот шел на него прямо по нулевому пеленгу, мачты створились и даже примерно определить их высоту было нельзя. Но вскоре «круглое черное пятно постепенно стало принимать форму треугольника», пересекающего курс «Джи-58». Высокий правый борт неизвестного корабля должен был пройти прямо перед шестью торпедными аппаратами подводной лодки.