Болотников перешёл Угру и навязал Шуйским сражение. Царские полки не выдержали натиска его армии и отступили от Калуги, отдавая с её падением все заокские города в руки восставших. Болотников двинулся дальше и на реке Лопасне завязал бой с полком князя Василия Кольцова-Мосальского. Тот потерпел поражение и тоже откатился, оставив поле боя победителю.
Василий же Шуйский вызвал своего брата, князя Дмитрия, в Москву, в царский дворец, и там в гневе наорал на него.
— Бездарь! Дурак! С кем справиться не мог! С холопом!.. Михайло, юнец, воюет лучше тебя! Уходи, уходи! — замотал он головой, как от зубной боли. — Пойдёшь вот под него, поучишься!
Мысль, вроде бы сказанная сгоряча, его же самого и осенила. И он, подумав, всё же поставил указом во главе большого полка своего юного племянника, подчинил ему полки своих братьев и полк Мосальского.
Новое столкновение войск произошло на Пахре. И там, на берегах тихой глинистой речки, девятнадцатилетний Скопин-Шуйский состоялся как полководец: в открытом сражении Болотников был разбит, его войско бежало с поля боя и засело в лагере за телегами и рогатками. Из предосторожности князь Михайло не стал штурмовать его. К тому же разъезды донесли ему, что на Коломну прорывается другая группа восставших с Истомой Пашковым, а за ним шли взбунтовавшиеся рязанские и тульские полки Прокопия Ляпунова и Григория Сум-булова.
Потерпев поражение, Болотников понял, что имеет дело с опасным противником, и больше не стал искать судьбу в открытой схватке с юным полководцем. Оба войска простояли друг против друга на берегах Пахры два дня. Каждый из полководцев зорко следил за другим и не решался делать первым шаг. Затем Болотников отошёл назад на один дневной переход, а князь Михайло двинулся на соединение с Мстиславским, который выступил против Пашкова.
Болотников несколько дней стоял на месте, раздумывая, куда двигаться дальше. И вот в один из таких дней Заруцкий приехал к нему в стан и там у его шатра столкнулся с Ляпуновым.
— A-а, Заруда, и ты здесь! — узнал его Прокопий и быстро заговорил, глотая слова и пришёптывая ему на ухо, но так, чтобы слышали все окружающие: — Побили вас, побили! Ха-ха! Кто побил-то?! Мальчишка! Ха-ха! Эх вы — казачки!
Заруцкий вспыхнул от обиды за казаков. Но Прокопий по-свойски подхватил его под руку, растолкал у входа воевод и атаманов и протащил вперёд всех в шатёр к Болотникову. Он был, как всегда, деятелен, быстро решал всё на ходу и снова тут же всё менял: беспокойный, пылкий, суетливый… На совете он о чём-то пошептался с Пашковым и Сумбуловым, и те упёрлись, не согласились идти под начало Болотникова. После жестокой трёпки, устроенной Болотникову Скопиным, за того стояли только атаманы. Да и у тех пропал напор. И земцы взяли над ними верх. Объединённое войско, ещё не соединившись, распалось. И на Москву все двинулись врозь, каждый по себе.
24 сентября 1606 года, накануне дня Сергия Радонежского, Болотников подступил к Москве и расположился лагерем в Коломенском. Всё в том же Коломенском. Уж больно любили все, кто бы ни шёл на Москву, этот живописный расчудесный уголок. С высокими обрывистыми берегами и островками на Москве-реке, это место, окружённое с трёх сторон изгибом реки, представляло собой надёжное естественное укрепление… Подошли и путивльские сотни Пашкова и Григория Беззубцева. А там подтянулись рязанские и тульские полки.
Так началась долгая, двухмесячная осада Москвы. Через полтора месяца на помощь Москве прорвалось смоленское ополчение. Прикрывая его подход, Скопин вышел с полком за стены города и стал подле Данилова монастыря. А на следующий день он дал всеми своими силами сражение восставшим. Подмяв конницу Болотникова, он гнал её до самого лагеря, жестоко рубил и буквально втоптал в него. С наступлением сумерек, чтобы не попасть в ловушку, он увёл свои полки назад за стены города.
Это поражение, а тут ещё тайные царские агенты, шныряющие повсюду, привели к тому, что лагерь мятежников стал расплываться, как ледяная избушка весной. Ляпунов раньше других почувствовал слабость дела, в которое ввязался, и согласился привести рязанские полки к Шуйскому. При этом он выторговал у него для себя помилование, уломал сдаться на волю царя и Сумбулова. Той же ночью, после Филиппова заговенья, покинул Коломенское и перебежал на сторону Шуйского и Пашков.
И вот наступил для Москвы день, к которому готовились, собирали за стенами силы. Второго декабря Михайло Скопин вышел с большим полком из Серпуховских ворот и направился в сторону Коломенского. Из Яузских ворот выступил с полком Иван Шуйский и тоже двинулся на Коломенское, но по другому берегу Москвы-реки… В сражении под деревушкой Котлы, долгом, тяжком, и каком-то сером и неярком, полки Болотникова были разбиты. Уцелевшие сотни укрылись в своих станах. И ещё три дня казаки Беззубцева держались в сидке за нагромождением из обледенелых саней, политых водой. И три дня их обстреливали из пушек раскалёнными ядрами. И всё-таки заставили сдаться. Болотников же и атаманы донских казаков Ивашка Заруцкий и Федька Нагиба вырвались с невеликим отрядом из окружения и ушли по Серпуховской дороге. За ними пустился Дмитрий Шуйский. Он погнался за вождём мятежников, удачей и славой. Ох, слава, слава племянника, что не давала ему житья, покоя. Он полетел за ней — и угодил в западню. На помощь Болотникову подошли из Калуги отряды служилых и атаковали князя Дмитрия не только с флангов, но и с тыла. И потерял воевода более половины своего полка, бежал к Серпухову, а там был ещё раз потрёпан мятежниками и едва сам-то ушёл живым.