Судьба Новгорода была решена Иваном III (1462–1505). Новгородцы уже лишились пространства для маневра: обращаться за реальной помощью можно было только к сопернику Москвы — королю Польскому и великому князю Литовскому Казимиру. В 1463 г. к нему отправилось новгородское посольство с жалобой о «возмущении еже на Великий на Новгород Ивана Васильевича». Русская земля стояла на пороге новой войны; но она не началась — очевидно, верх в Новгороде взяли сторонники «худого мира». В 1470 г. на новгородском столе оказался Михаил Олелькович — потомок Ольгерда Литовского. Его княжение было недолгим, но именно в это время «литовская партия» среди новгородских бояр решительно выступила против Москвы.
Дети покойного посадника Исака Борецкого и его вдова Марфа призвали новгородцев: «Не хотим за великого князя Московского, ни зватися отчиною его. Волныи есмы люди, Великы Новъгород, А московский князь велики много обиды и неправду над нами чинит. Но хотим за короля Польского и великого князя Литовского Казимера».
Вскоре был заключен договор: «честный король» обязался «всести на конь за Велики Новгород», т. е. лично возглавить польско-литовскую рать. Переход под власть короля означал разрыв не только с Москвой, но и с вековой «стариной» признания прав великих владимирских князей.
Князья из Литвы приходили в Новгород не раз: в 1414 г. здесь княжил Иван Владимирович, дядя Михаила Олельковича; в 1435, 1445 и 1459 гг. — другой его родич, Юрий Семенович, сын Семена-Лугвеня, защитника Новгорода от Ливонского ордена. Михаил Олелькович был вассалом и родичем Казимира, но еще и двоюродным братом самого Ивана III. Но теперь приглашение князя «из королевы руки» стало для Москвы удобным предлогом для обвинения новгородцев заодно и в измене, и в склонности к «латинству».
И хотя Михаил уехал из Новгорода весной 1471 г., расплата не замедлила. В мае московские и псковские войска, действуя по согласованному плану, вышли в поход «пленующе и жгуще, и люди в полон поведуще». Последовали подряд четыре поражения новгородских войск; самое сокрушительное — на реке Шелони, где конница москвичей уложила на поле боя 12 тысяч новгородцев. Военный разгром в 1456 и 1471 гг. был не случайным. На закате Средневековья Новгород не смог создать не только флота, но и современной профессиональной армии — боярской олигархии она была не нужна и даже опасна. Но в борьбе с поместной московской конницей громоздкое городское ополчение оказалось бессильным.
Новгородские послы даже не успели доехать до Казимира, когда все было кончено. Посадник Дмитрий Борецкий, а с ним еще несколько знатных «изменников» были казнены, другой посадник Василий Казимир и 50 «лутчих» новгородцев — отправлены в московские тюрьмы. Зато «мелких людей» великий князь Иван III после побоища «велел отпущати к Новгороду» — он умел быть расчетливо милостивым.
Впервые «Господин Великий Новгород» официально признал себя «отчиной» великого князя, объявившего себя верховной судебной инстанцией в Новгороде.
Спустя несколько лет последовал новый поход великокняжеской рати. Но у богатейшей республики, никогда не знавшей междоусобных войн и татарских набегов, не осталось ни сил, ни воли к сопротивлению, хотя за сто лет до того новгородцам удавалось отбиться от самого Дмитрия Донского и разгромить войско его сына Василия Дмитриевича.
К моменту последнего столкновения с Москвой в республике проявился раскол: «И разделишася людие — инии хотяху за князя (Ивана III), а инии за короля за Литовского». Рядовые новгородцы уже не рвались защищать боярское правление. Сами же бояре так и не смогли выступить в борьбе с грозным противником единым фронтом: одни стремились «заложиться» за Казимира Литовского, другие надеялись на компромисс с Москвой и сохранение своей власти и привилегий в обмен на признание Ивана III «государем».
«Новгородские посадницы (т. е. посадники) и тысячские, купцы и житии люди, и мастеры всякие, спроста рещи плотшщи и гончары, и прочий, который родився на лошади не бывали, и на мысли которым того не бывало, что руки поднята противу великого князя, всех тех изменници они силою выгнаша; а которым бы не хотети пойти к бою тому, и они сами тех разграбляху и избиваху, а иных в реку Влъхов вметаху», — насмехался над усилиями бояр-«изменников» организовать сопротивление московский летописец. Но и его новгородские собратья также не смогли скрыть отсутствие единства у сограждан: