Но договор сразу же оказался под угрозой. Во время переговоров выявились «недоговоренные статьи»: остался открытым вопрос о переходе Владислава в православие и его браке — москвичи настаивали, что их государь должен взять себе жену «в Московском государстве православную». Для решения спорных вопросов к королю отправилось многолюдное посольство из представителей от уездных дворянских корпораций-«городов», стрельцов, подьячих и нескольких «торговых людей», во главе с митрополитом Филаретом и боярином князем Василием Голицыным. Резонно полагая, что овладеть русским троном можно только при поддержке русского общества, московские политики считали, что для достижения этой цели король должен немедленно прекратить войну и отправить сына в Москву, Послы просили, чтобы «государь наш королевич пожаловал, крестился в нашу православную хрестьянскую веру греческого закона», настаивали на недопустимости пропаганды католицизма и сохранении территориальной целостности своего государства.
Однако высшие чины московского двора, в руках которых находилось ведение переговоров, не очень-то стремились расширять права «земли». Не случайно договор зафиксировал широкую компетенцию боярской думы, а «вся земля» получила право лишь участвовать в пополнении Судебника новыми статьями. Трудно сказать и насколько перечисленные в договоре принципы соответствовали представлениям массы мелких служилых и «тяглых» людей о справедливом общественном устройстве. Казаку нужны были «воля» (личная свобода вне государственных рамок) и лихие военные экспедиции «за зипунами»; крестьянин хотел мирной жизни, по возможности — без податей и без помещика, а дворянин — поместий и «людишек» за верную службу. А всем вместе нужен был стоящий над всеми «чинами» государь как источник милостей и гарант от произвола «сильных людей». В народном сознании уже сложился идеальный образ праведного и благочестивого «великого государя царя» — защитника веры, «благолепного» в общественной и личной жизни, обязанного заботиться о подвластных. Не случайно в народных песнях и преданиях об Иване Грозном (даже в новгородских землях, где особенно свирепствовали опричники) современные ученые находят «оправдательные тенденции»: вот был настоящий царь — умел казнить, но умел и миловать…
Офицер московского гарнизона шляхтич Самуил Маскевич пересказал разговоры, которые он и его товарищи вели с русскими дворянами: «…Наши хвалили им вольности, чтобы, с нами соединившись, ее добыли». Собеседники отвечали ему: «Ваша вольность для вас хороша, а наша неволя для нас… У вас более могущественный угнетает более худого; вольно ему взять у более худого имение и его самого убить». Москвичи неплохо представляли себе польские порядки, где равенство «панов-братьев» на деле приводило к всевластию магнатов, занимавших высшие государственные должности. Владения таких магнатов, как литовские Радзивиллы, с десятками городов и сотнями сел, были сравнимы по размерам с современными европейскими государствами вроде Бельгии. Их владельцы содержали собственные армии, которые по численности и оснащению превосходили коронные войска. На другом полюсе находилась масса бедной шляхты, гордой своим происхождением и правами: «Шляхтич на загроде (крохотном участке земли) равен воеводе!» На деле такие малоземельные или безземельные «паны» были бессильны противостоять воле сильного соседа и часто из милости служили при магнатских дворах, хотя и требовали, чтобы хозяин порол их только на персидском ковре… А в Москве государь мог возвысить бедного сына боярского, а любого знатного и богатого боярина отправить в ссылку.
Возможно, со временем отношение русского дворянства к шляхетским «вольностям» могло измениться — если бы сама шляхта и ее вожди проводили более гибкую политику. Однако Сигизмунд III договор выполнять не собирался и известил Жолкевского, что некоторые условия он принять не может: порядок в России будет обеспечен, только если польские войска будут находиться в пограничных крепостях и в Москве. Король справедливо полагал, что его 15-летний сын не имел опыта управления; но еще меньше он доверял его новым подданным. «Это такой народ, — писал он Жолкевскому, — которому уже из-за его религии опасно доверять, грубых обычаев и твердого сердца, у которого жестокость заменяет право, а несвобода стала его природой». Если гетман стремился с помощью уступок утвердить Владислава на русском троне и вовлечь Россию в орбиту польского политического и культурного влияния, то король и его советники не стремились к сохранению Российского государства и планировали включить его в состав Речи Посполитой. Сейму король объявил главной целью своего похода возвращение Смоленщины и Северской земли, утраченных Великим княжеством Литовским в конце XV — начале XVI вв., в то время как согласно августовскому договору Российское государство сохраняло свои существовавшие до Смуты границы.