Тело Юрия отправили на Родину, и по приказу хана Узбека похоронили как законного князя в Архангельском соборе Московского Кремля. Митрополит Пётр лично отпевал Юрия, вызвав новгородского, ростовского, рязанского и тверского епископов.
Через 10 лет после основания крепости новгородцы решили передать «Орешек» литовскому князю Наримунту, назначившему своего сына Александра, главой вновь образованного Ореховского княжества. Князь Наримунт большую часть времени проводил в Литве и жизнь небольшого острова, ровно как и вверенного ему княжества его не интересовала. В 1338 году он и вовсе отозвал своего сына на родину, проигнорировав просьбу о помощи новгородцев, западные рубежи которых опять подверглись нападению шведов. В результате в 1348 году Орешек был захвачен шведами.
Новгородские князья не могли смириться с такой утратой и в 1349 году была предпринята удачная попытка взятия крепости. Начальником крепости был назначен воевода Иаков Хотов, при котором деревянные строения были снесены и на их месте появились каменные стены.
В 1384 году была предпринята вторая попытка закрепить род Наримунта на Ореховской земле. Сына князя, Патрикея Наримунтовича пригласили в Новгород и предложили возглавить Орехов, Корелу и Лужское. Патрикей принял предложение и оставшись на русской земле стал основателем рода князей Патрикеевых.
В 14-ом веке стала активно заселяться юго-восточная сторона замка. Скоро плотность населения увеличилась настолько, что люди начали называть замок городом, или «государством».
15 век ознаменовал утрату Новгородской республикой самостоятельности. Все её территории вошли в княжество Московское. Изменилась и крепость; стены были полностью перестроены, появились многочисленные башни. Необходимость усиления подтвердилась в ходе Ливонской войны. Нападение шведов на Орешек в 1582 году привело к полному разгрому атакующих и заключению очередного недолговечного мира.
глава 4
В 1403 г. Эрик XIII Померанский со своей свитой посетил Выборг и даровал городские права и привилегии Выборгу. И только после этого в городе стали действовать Ратуша и бургомистратура.
Указ об основании города Выборга, или о привилегиях, дарованных королём Эриком XIII 19 августа 1403 года гласил:
«Мы, Эрик, Божией милостью король Швеции, Дании, Норвегии, Вендов и Готов, а также герцог Померании, извещаем этим открытым посланием нашим всех людей, как ныне существующих, так и тех, которые после придут, что мы даруем и провозглашаем нашим бюргерам, которые селятся и проживают в торговом поселении нашем Выборге, те же права города, которые значатся в Указе о привилегиях города Упсала. Поэтому мы не дозволяем нашим фохтам и представителям власти и всем другим, кем бы они не были, никоим образом им здесь препятствовать, если они хотят пользоваться благосклонностью нашей и избежать гнева нашего. В подтверждение вышесказанного мы посчитали во благо скрепить этот указ нашей печатью. Дан в нашем замке Выборге, в лето господне 1403,в следующее за праздником Вознесения Девы Марии воскресенье.»
В 1442/48 годах наместником Выборгского замка был Карл Кнутссон Бунде. При нём замок достиг своего расцвета. Это был едва ли не самый успешный и яркий шведский политик 15 века. Ему не было и 30 лет, когда он стал маршалом Швеции, после чего добился поста регента королевства, но обстоятельства заставили его временно удалиться из Стокгольма. В качестве своей резиденции Карл Кнутссон Бунде выбрал Выборгский замок и по его приказу стали проводится значительные строительные преобразования. Надстроили четвёртый этаж замка для обороны, жилые покои переместились на третий этаж, возвели ещё одну стену высотой 6 метров с новыми башнями.
В 1448 году умер король Кристофер Баварский и Карл Кнутссон Бунде занял шведский трон. В средние века в Швеции существовала традиция выбора короля из представителей высшей знати.
В Выборге кипела роскошная придворная жизнь; туда отправляли «золотую» молодежь из Швеции обучаться хорошему тону и манерам.
Город был основательно укреплен. К крепости были пристроены башни. Стена пятиметровой толщины, бастионы. Земляные валы и рвы с водой дополняли линию обороны.
Поводом к началу военных действий между Русским государством и Швецией послужил договор о взаимопомощи, заключённый датским королём Иоганном с великим князем московским Иваном III в Москве в 1493 году.
Одна из статей этого договора заключала в себе следующее:
«И быти им взаимно с братом нашим за один против его неприятелей и против врага Сванта, похитителя и правителя королевства Шведского».