Одним из лучших полководцев средневековой Руси был князь Даниил Васильевич Щеня — потомок выехавшего на московскую службу в начала XV века литовского князя Патрикия Наримунтовича. Служа верой и правдой двум «государям всея Руси» — Ивану III и Василию III, — Даниил своим мечом добыл для них немало городов и земель.
В период феодальной раздробленности и монголо-татарского ига борьба за Выборг — а значит, и за всю западную часть Карельского перешейка — велась главным образом силами одних лишь новгородцев и потому не имела успеха. Собрав воедино боевые силы многих областей Руси. Иван III решил еще раз попытаться овладеть крепостью. Особые надежды он возлагал на артиллерию. Пушки, изготовление которых было налажено в Москве в широких масштабах итальянскими мастерами, стали в конце XV века важнейшей ударной силой русской армии.
В 1495 году, собираясь в поход на шведов, Датский король обратился за помощью к Москве. В качестве награды за помощь в войне со Швецией Дания обещала московскому князю финские провинции. Иван III шёл на Выборг. Военные действия начались в июне 1495 года.
В июле 1495 года в Карелию были направлены передовые отряды русских. Войдя на Карельский перешеек, отряды стали вести разведку, громили шведские пограничные заставы. Разрушив небольшую дерево-земляную шведскую крепость Кивеннапа, отряды ждали помощи. И уже в августе в поход выступили главные силы — «большой воевода» Даниил Щеня с «великолепными полками». Из г. Новгорода на Выборг вышли отряды воеводы Якова Захарьина, из г. Пскова — отряды наместника Василия Шуйского.
8 сентября 1495 года русское войско подошло к Выборгу, где засел с гарнизоном комендант крепости Кнут Поссе. Он попытался сделать вылазку из крепости, но она закончилась полной неудачей.
Началась осада, длившаяся три месяца. Каменные стены и башни Выборга шведы считали неприступными, к тому же русские не имели опыта штурма таких крепостей. Действия «большого воеводы» Даниила Щени оказались неожиданными для шведских военачальников. При осаде Выборга он широко применил артиллерию, крупнокалиберные пушки и пищали, которые причинили защитникам шведской крепости «много горя». Вместо трудоёмких и опасных из-за обстрела со стен «приметов» — искусственных насыпей, были использованы многочисленные штурмовые лестницы. Пока главные силы готовились к приступу, конные отряды опустошали окрестные земли, разрушали шведские опорные пункты.
30 ноября 1495 года начался штурм Выборгской крепости. Пушечным огнём были разрушены две башни, в третьей пробит большой пролом. Шведы поспешно возвели насыпь позади пролома, чтобы преградить дорогу внутрь крепости. С трёх сторон русские воины двинулись на приступ со штурмовыми лестницами. Небольшому отряду удалось через пролом ворваться в башню и засесть там. Другие отряды взошли на стены и удерживали их семь часов, несмотря на яростные контратаки шведов.
Самый кульминационный момент осады так был описан шведским епископом Магнусом:
«Было очень тяжело. Много бед и разрушений принесли нам русские. Город почти пал под их ударами. В то самое время, когда уже готовы был сложить оружие, на небе появился блестящий крест Святого Андреаса, при виде которого наши противники так испугались, что сразу же обратились в бегство».
Полки, участвовавшие в штурме Выборга, вернулись в Новгород и Москву. Однако война со шведами на этом не завершилась. Желая придать ей более активный, наступательный характер, Иван III в ноябре 1495 года прибыл в Новгород. Зимой 1495/96 годах и летом
1496 года было предпринято еще несколько рейдов русских войск в земли, находившиеся под властью шведов. Двоюродный брат Даниила Щени и его соратник по вяземскому походу В.И. Патрикеев в лютые январские морозы внезапно появился с войском в южной Финляндии. Избегая больших сражений, он громил сельские волости и увел с собой большое количество пленных. Летом 1496 года русские корабли, выйдя из устья Северной Двины, достигли северных районов Финляндии и высадили здесь большой отряд, разоривший обширную территорию. Наконец, и сам Даниил Щеня в августе 1496 года вновь ходил на «свейских немцев», как называли русские шведов.
Война со Швецией не принесла крупного успеха ни той, ни другой стороне. Обменявшись ударами, после того как шведы летом 1496 года напали на Ивангород, стороны в марте
1497 года заключили мир. Убедившись в том, что на севере многого добиться пока нельзя, Иван III вновь обратился к борьбе с Литвой.