Однако в дальнейшем ход войны несколько изменился не в пользу «московитов». Снежные заносы не позволяли осуществить намеченный на зиму 1500/01 года поход русских войск на Смоленск. А в 1501 году положение осложнилось вторжением в русские земли союзников Литвы — ливонских рыцарей. Это вызвало ответные действия со стороны Ивана III. В частности, он распорядился направить в Новгород в качестве одного из двух назначавшихся туда наместников именно Даниила Щеню.
Осенью 1501-го и зимой 1501/02 года Даниил Щеня вместе с В.В. Шуйским действовал против вторгшихся в псковские земли ливонцев. Тогда же вместе с князем Даниилом Пенко он ходил на «свойских немцев» — шведов.
Занимая в 1502/05 годах пост новгородского наместника, Щеня, однако, не раз покидал город по тем или иным «государевым службам». Летом 1502 года он вместе с другими воеводами ходил на Смоленск. Однако осада Смоленска оказалась безрезультатной. Одной из главных причин неудачи была беспомощность «главнокомандующего» — князя Дмитрия Жилки, сына Ивана III.
Вернувшись в Новгород, Даниил продолжал борьбу с ливонцами. Помимо военных предприятий, он выступал в эти годы то как дипломат, заключавший перемирие с Литвой, то как доверенное лицо Ивана III, чья подпись наряду с прочими скрепила завещание Державного в конце 1503 года.
Измученный болезнями и семейными неурядицами, «государь всея Руси» явно близился к концу своего земного пути. Он все меньше думал о делах, и все больше — о «спасении души». Рассказывают, что незадолго до кончины он решил вновь переписать завещание и передать престол Дмитрию — внуку, Этим решением он обелил бы свою совесть, но поставил бы Московскую Русь на грань небывалой внутренней смуты. Впрочем, сделать этого Иван уже не успел. 27 октября 1505 года в возрасте 65 лет он скончался.
Кончина Ивана III не изменила положения Даниила Щени. Он по-прежнему незаменим там, где требуется присутствие опытного и надежного воеводы. Летом 1506 года, когда воз никла опасность набега казанских татар на русские земли, Даниил был послан в Муром и возглавил собранные там полки. Но на этот раз татары отказались от своего замысла.
В 1508/10 годах Щеня вновь занимал пост новгородского наместника. Во главе новгородской рати он участвовал в русско-литовской войне, вызванной восстанием против нового великого князя Литовского Сигизмунда (1507/48) крупнейшего православного литовского магната Михаила Глинского. Правительство Василия III решило оказать Глинскому военную помощь.
Даниилу Щене со своим полком приказано было идти к Орше. Туда подтянулись и другие воеводы. Осада Орши затянулась. А тем временем Сигизмунд лично прибыл к Орше во главе большой армии. Московские воеводы получили приказ отступить к Вязьме, обойдя Смоленск с юга. Учитывая возможность внезапного движения литовцев к Торопцу, Василий III послал Щеню туда. Изгнав проникших в город литовских людей, Даниил заставил торопчан целовать крест на верность московскому государю.
Пробыв некоторое время в Торопце, Даниил вернулся в Новгород. Известно, что 29 марта 1509 года он в качестве новгородского наместника заключил 14-летнее перемирие с ливонскими послами. Этот договор был выгоден России, ливонцы обязывались не вступать в союз с Литвой.
Тогда Даниил Щеня выхлопотал у Василия III прощение своему двоюродному брату Василию Патрикееву, насильно постриженному в монашество в 1499 году под именем Вассиана. Около 1510 года князь-инок появился в Москве. Авторитет Вассиана Патрикеева вскоре стал так высок, что даже сам Василий III часто навещал его в Симоновом монастыре.
Впрочем, своим возвышением Вассиан был обязан не одним только родственным связям. Из монастырского заточения он вышел с богатым запасом мыслей и знаний. Беседы с ним доставляли удовольствие всякому, кто умел ценить умное слово. Наконец его взгляды на роль церкви и монастырей в жизни общества оказались созвучны настроениям и планам самого великого князя.
Около 1512 года Даниил занял одну из самых почетных государственных должностей — московского наместника. Летом 1512 года наряду с другими воеводами он ходил с войском на Оку, готовясь дать отпор крымцам. Зимой 1512/13 года во время первого похода Василия III на Смоленск Даниил был главным среди сопровождавших его воевод. Летом 1513 года он участвовал и во втором походе на Смоленск. Однако город и на этот раз устоял. Лишь третий поход, летом 1514 года, принес успех «московитам». И вновь непосредственным руководителем военных действий был Щеня.
Ценя боевые заслуги Даниила, великий князь возложил на него почетную миссию первому из московских воевод войти в сдавшийся на милость победителей город и привести его жителей к присяге. Лишь после этого 1 августа 1514 года Василий III торжественно въехал в Смоленск.