У Робертсов Вулф проучился около четырех лет, а затем родители, которым не терпелось вывести сына на практический путь, поспешили послать его (единственного из всех детей) в университет штата Северная Каролина в Чейпел-Хилле. Шестнадцати лет Вулф становится студентом. Мать хотела видеть Томаса юристом, а отец — крупной политической фигурой, но устремления молодого Вулфа были направлены совсем в другую сторону. Он продолжает жадно поглощать книги (чтением он увлекался с детства) и делает попытки писать пьесы. Последние два года в университете были тяжелыми для Вулфа. Он пережил сердечную драму, уехал на каникулах в Норфолк — портовый город, работал в доках учетчиком, бродяжничал, пил и явился домой перед самым началом учебного года, исхудавший и оборванный.
Осенью 1918 года в семье произошло несчастье, глубоко потрясшее Вулфа. От воспаления легких умер его любимый брат Бен, человек, видимо, необычный, но «несостоявшийся». Миссис Вулф, поглощенная делами, всегда небрежно относилась к здоровью детей, а организм Бена был с юности подорван ночной работой в типографии. Томас Вулф не мог забыть и простить родным эту безвременную, нелепую смерть.
Вулф стал студентом так рано, что окончание университета не внесло определенности в его жизненные планы; больше всего ему хотелось продолжать занятия литературой и драматургией в Гарварде, где вел семинар известный в то время профессор Дж. П. Бейкер. Очень трудно было убедить родителей выделить нужные для этого средства. В конце концов Джулия Вулф согласилась послать сына в Гарвард на год; проучился же он три года; за это время не раз возникали неприятности из-за невзноса платы, пока он не подписал бумагу об отказе от своей доли наследства в обмен на содержание в университете. Летом 1922 года умер У. —О. Вулф. Утрата отца оказалась гораздо менее болезненной для Томаса Вулфа, чем смерть Бена, но и она вросла в плоть его писательской памяти. С отцом были связаны ярчайшие впечатления раннего детства, когда семья жила еще вместе, с отцом Вулфа роднила любовь к торжественной, празднично украшенной речи, любовь к поэзии (старый Вулф знал наизусть и часто декламировал целые куски из Шекспира), от отца он унаследовал отвращение к деловитости и скопидомству — черту, позднее определившую образ жизни Томаса Вулфа, когда он стал известным и хорошо оплачиваемым автором.
В Гарварде Вулф выбрал для изучения несколько гуманитарных дисциплин, но все его помыслы были сосредоточены на драматургии. Дж. П. Бейкер становится для него в эти годы высочайшим авторитетом. Вулф еще не понимает, что театр противопоказан самой природе его дарования: четкая форма, сжатость, фабульность — все это были не его добродетели. Но эти ранние опыты — одноактные пьесы с фольклорными мотивами — говорили о художественном темпераменте и фантазии. Наиболее интересные пьесы студентов ставились на сцене университетского театра: в мае 1923 года этой чести была удостоена обличительная драма Вулфа «Добро пожаловать в наш город», на которую он возлагал большие надежды.
«Теперь я знаю: я неизбежен, верю в это всецело, — патетично пишет Вулф матери из Гарварда. — Теперь меня может остановить лишь безумие, болезнь либо смерть…» «Мир не столь уж плох, но и не столь уж хорош, не так уж безобразен и не так уж прекрасен. Все это — жизнь, жизнь, жизнь, и это единственное, что имеет значение. Жизнь свирепая, жестокая, добрая, благородная, страстная, великодушная, тупая, уродливая, красивая, мучительная, радостная — все это есть в ней, и еще много другого, и все это я хочу узнать… Я готов пойти на край света, чтобы постичь ее, чтобы обрести ее. Я буду знать свою страну, как собственную ладонь, и все, что узнаю, перенесу на бумагу так, чтобы в этом была правда и красота».
Наивный самозабвенный «гигантизм», прорывающийся в пылком послании студента, был неизменно присущ Вулфу, до конца он сохранил это жадное, ненасытное стремление вобрать в себя всю жизнь, всю Америку, воспринять ее и сердцем, и разумом, и всеми пятью чувствами писателя-великана. И он действительно видел жизнь крупным планом, — каждая деталь, каждая коллизия предстает на страницах его книг в телескопически увеличенных масштабах.
Окончив Гарвард в 1923 году, Вулф сделал тщетную попытку поставить свою пьесу на профессиональной сцене и довольно скоро убедился, что драматургия его не прокормит. Скрепя сердце Вулф решает заняться преподаванием. Ему удалось найти место преподавателя литературы в нью-йоркском университете. Это было огромное учебное заведение с очень «плебейским», большей частью иммигрантским, составом студентов. Вулф мало годился в педагоги, и работа эта раздражала его, хотя порой он и увлекался, читая вслух отрывки из любимых своих поэтов: Шекспира, Бен Джонсона, романтиков. В Нью-Йорке Вулф сначала поселился с несколькими товарищами студенческих лет, затем снял себе дешевую отдельную комнату; в течение всего времени, что он прожил в Нью-Йорке, — а туда он возвращался после всех поездок и путешествий, — Вулф переменил много жилищ. Иногда это был номер в захудалом отеле, иногда — в конце жизни — двухкомнатная квартира, но всегда он жил один, и почти всегда обиталище его, заваленное рукописями и книгами, выглядело одинаково неуютно. Нью-Йорк занимает важнейшее место в «географии» писательских пристрастий Вулфа; осваивать город — в чисто топографическом, социальном, психологическом планах, вживаться в него как художник — он начал с первых же дней. По вечерам Вулф продолжает писать и постепенно переходит от драматургии к прозе. Возникают фрагменты воспоминаний об Эшвилле, о семье, — внутренняя связь с родиной ощущалась Вулфом тем сильнее, чем дальше и бесповоротнее он уходил от дома. Осенью 1924 года, получив от родных некоторую дотацию, Вулф взял отпуск и отправился в свою первую европейскую поездку, которая продолжалась почти год. Происходит знакомство с Парижем, также занимающим большое место в его поздних книгах. Возвращаясь в США в августе 1925 года, на борту парохода Томас Вулф познакомился с Алин Бернстайн — театральной художницей, женой богатого бизнесмена, матерью двух взрослых детей. Вулф и Алин сблизились, связь их продолжалась более пяти лет. Эта полная энергии и жизнелюбия женщина, поглощенная своей работой, имела огромное влияние на Вулфа, была убеждена в его таланте и относилась к нему с необыкновенной любовью и заботливостью. По удачному выражению Э. Тэрнбелла, «Алин Бернстайн и Максуэлл Перкинс, как два мотора, оторвали от земли тяжелый самолет творчества Томаса Вулфа». Не без воздействия Алин Вулф вплотную подошел к замыслу большого прозаического произведения, источником которого должны были стать воспоминания детства и юности.
Будущий свой роман «Взгляни на дом свой, ангел» (первоначально называвшийся «О, затерянный» и написанный от первого лица) Вулф начал писать в Лондоне летом 1926 года. Почти два года спустя, в марте 1928 года, работа была завершена. Вулф предпослал рукописи «Пояснительные заметки для рецензента издательства», и начались странствия романа по редакциям, на первых порах безуспешные. Мучительно самолюбивый молодой автор бежал от этих испытаний характера за границу, но А. Бернстайн — энтузиастка книги — продолжала поиски издателя. Наконец роман приплыл к своей пристани: старший редактор издательства Скрибнерс Максуэлл Перкинс (на «личном счету» которого была публикация первых книг Хемингуэя и Фицджеральда), проявил самый горячий интерес к новому таланту. Человек точного вкуса, большой проницательности, бескорыстно преданный литературе, умевший скромно и ненавязчиво помогать писателям, Перкинс оказался тем самым вторым «мотором», который поднял ввысь Вулфа-художника.