Эстонская Республика занимает площадь 45,2 тыс. км², что меньше территории Латвии и Литвы. В состав Эстонии входит 1521 остров в акватории Балтийского моря общей площадью 4,2 тыс. км². Самые крупные из них — Сааремаа (2673 км²) и Хийумаа (1023 км²). Численность населения республики составляет примерно 1.3 млн чел. и также уступает соседям по региону — Латвии в 1,7 и Литве в 2.3 раза. Эстония имеет границу с тремя государствами: Россией на востоке (протяженность границы — 294 км), Латвией на юге (339 км) и Финляндией на севере (морская граница, проходящая по водам Финского залива). В столице Эстонии Таллине проживает около трети жителей страны (425 тыс. чел.).
21 июля 1940 г. решением чрезвычайного парламента Эстонской Республики была образована Эстонская ССР, ликвидированная 20 августа 1991 г. решением ее Верховного Совета. Таким образом, более полувека эстонская гражданская авиация страны развивалась под влиянием транспортной политики СССР. В последние же два десятилетия у воздушного транспорта Эстонии другие приоритеты, совсем другим стал и авиапарк.
В связи с вхождением в состав СССР Эстонии, Латвии и Литвы 29 октября 1940 г. Приказом по Главному управлению Гражданского Воздушного Флота (ГУ ГВФ) Советского Союза было организовано Прибалтийское территориальное управление.
В конце Великой Отечественной войны руководством ГВФ стали прорабатываться мероприятия по развитию гражданской авиации в предстоящее мирное время. В 1944 г. был вновь создан Эстонский отдельный авиаотряд, который приступил к восстановлению аэропортов и воздушных линий. Позже авиатранспорт Эстонской ССР переподчинили Северному территориальному управлению. В 1957 г. из состава Северного ТУ выделилась Эстонская отдельная авиагруппа. В феврале 1966 г Министерство гражданской авиации СССР (создано 27 июля 1964 е) реорганизовало ее в Эстонское управление гражданской авиации, которое и просуществовало до обретения прибалтийским государством независимости.
До первой половины 70-х гг. в Эстонии летало шесть-семь поршневых Ил-14. Один из них (СССР-Л2048) 5 сентября 1958 г. сгорел после вынужденной посадки в аэропорту эстонского города Йыхви во время попытки угона (угонщик тогда погиб). С 1961 г. здесь эксплуатируются Ан-2. В общей сложности в Эстонии летало более двух десятков таких машин, причем по меньшей мере пара из них была получена в 1986 г.
Реактивная авиация пришла в республику с девятью Ту-124В, полученными в период 1963–1974 гг. Любопытно, что один из первых в мире случаев успешной посадки гражданского самолета в экстренной ситуации на воду — знаменитое приводнение Ту-124 на Неву 21 августа 1963 г. — также связано с Эстонией: борт СССР-45021 Московского ТУ ГВФ совершал регулярный рейс Таллин-Москва.
В 1970–1982 гг. Эстонское УГА получило 16 самолетов Як-40. А на смену Ту-124 с середины 70-х стали приходить Ту-134: всего 14 машин, прибывшие сюда в период 1975–1988 гг. «В то время перед нами стояла задача сделать работу Управления прибыльным, — рассказал «Взлёту» Олег Смирнов, заслуженный пилот СССР, работавший в 1977–1983 гг. начальником Эстонского УГА, а позже заместителем министра гражданской авиации СССР. — Чтобы удовлетворить потребность в авиаперевозках в любой город Советского Союза, я сделал ставку на Ту-134. И это были не просто «пустые» перелеты, а рейсы с загрузкой не менее 70 %. Благодаря этому на протяжении трех с половиной лет Эстонское УГА выходило победителем ежеквартальных соцсоревнований среди всех управлений». С одним из эстонских Ту-134 связана трагическая страница истории нашей авиации: 3 мая 1985 г. Ту-134А (СССР-65856) Таллинского объединенного авиаотряда, выполнявший рейс Таллин-Львов-Кишинёв в небе над Львовской областью столкнулся с военнотранспортным Ан-26, летевшим в Москву. В результате катастрофы погибли все 94 человека в обоих самолетах.
Эксплуатация Ту-134 в Эстонии продолжалась до середины 90-х гг., большинство из них было продано в другие страны бывшего СССР. К концу 90-х были выведены из эксплуатации и последние Як-40. Сегодня самолетов советской конструкции (кроме, разве что, нескольких Ан-2) в Эстонии уже нет.
В 2011 г. Estonian Air приобрела в собственность три новых реактивных «регионала» CRJ-900 производства канадской компании Bombardier
| Тип самолета | Рег. номер | Серийный номер | Год выпуска | Дата поставки |
| ES-ASB | 15261 | 2011 | 24.01.2011 | |
| CRJ-900 | ES-ASC | 15262 | 2011 | 27.01.2011 |
| ES-ASD | 15276 | 2011 | 15.12.2011 | |
| E170ST | ES-AEA | 93 | 2005 | 21.02.2012 |
| ES-AEB | 106 | 2005 | 06.03.2012 | |
| E170SU | ES-AEC | 107 | 2005 | 21.03.2012 |
| ES-AED | 112 | 2005 | 02.04.2012 |
| A320 | 1 |
| B737-500 | 1 |
| CRJ-900 | 3 |
| E170 | 4 |
| Saab 340A | 5 |
| BAe Jetstream 31 | 3 |
| BAe Jetstream 32 | 1 |
| L-410 | 2 |
| Fairchild SA227 Metro | 1 |
| Learjet 60 | 7 |
| Learjet 31A | 1 |
| Hawker 750 | 1 |
1 декабря 1991 г. после обретения Эстонией независимости на базе Эстонского УГА была сформирована авиакомпания Estonian Air, подконтрольная новому государству. По наследству ей перешли 11 самолетов Ту-134 (12-й борт, ES-AAJ, в авиакомпании так и не залетал), четыре Як-40 и несколько Ан-2. Реактивные лайнеры вышли на линии, связывающие Эстонию с западными странами — прежде всего, с Финляндией. Среди пунктов назначения в ставших независимыми государствах бывшего СССР оставались Москва, Киев, Вильнюс и Минск. Несколько десятков других направлений на постсоветском пространстве было закрыто в период с конца 1991 по начало 1992 гг.
Последний Ту-134 (ES-AAE) и все Як-40, доставшиеся Estonian Air, были проданы в 1998 г. Впрочем, поначалу авиакомпания предпринимала некоторые усилия для модернизации полученных машин. Были переоборудованы интерьеры у бортов ES-AAG, ES-AAI и ES-AAN, а ES-AAL оснастили дополнительным баком в центроплане. Однако для успешных полетов по Европе новоиспеченному государству, ориентированному на Запад, нужна была иная авиатехника.