В 2002 г. в состав парка "Трансаэро" вводятся новые самолеты — дальнемагистральные Boeing 767-200 и среднемагистральные Boeing 737-300, а в следующем году — Boeing 767-300. Появляется восемь новых направлений, активно развивается чартерная программа: "Трансаэро" расширяет работу с ведущими российскими туроператорами. Как и в прежние годы, большое внимание уделяется повышению качества услуг. С 2002 г. для пассажиров "Трансаэро" вводится бесплатный проезд на скоростном электропоезде из Москвы в аэропорт Домодедово. С 2003 г. в Домодедово впервые в России становится возможна регистрация на любой рейс "Трансаэро" с каждой из стоек авиакомпании, что позволяет значительно экономить время пассажиров. В том же году "Трансаэро" первой из российских авиакомпаний открывает в Домодедово собственный зал для пассажиров бизнескласса.
Первый Boeing 767-300ER появился в "Трансаэро" еще в марте 1998 г., но пролетал лишь до июня 1999-го. Эксплуатацию "767-х" компания возобновила летом 2002 г., когда были получены два Boeing 767-200ER, а к 2015 г. в ее парке насчитывалось уже 18 широкофюзеляжных Boeing 767, включая два 767-200ER и 16 - 767-300ER
С 2003 г., после пятилетия преодоления кризиса, начинается резкий рост показателей деятельности компании. По итогам года выручка и прибыль "Трансаэро" увеличиваются более чем вдвое, по результатам 2004 г. выручка выросла на 60%, в 2005 г. — еще на 42%.
С июля 2005 г. первой в России "Трансаэро" начинает эксплуатацию самых крупных в мире (до выхода в свет Airbus A380) пассажирских самолетов Boeing 747: она получает в операционный лизинг три первых Boeing 747-200 вместимостью 468 пассажиров. К концу года "Трансаэро" — второй после "Аэрофлота" оператор воздушных судов иностранного производства в России. К началу 2006 г. в ее парке — 18 "боингов" разных моделей, год спустя — 23, а к началу 2008-го — уже 29. С августа 2007 г. компания вводит в эксплуатацию Boeing 747-300, а в декабре того же года — Boeing 747-400. Эти лайнеры стали самыми вместительными в парке компании и всей российской гражданской авиации: они принимали на борт 522 пассажира (включая 12 — в бизнес-классе и 510 — в "экономе").
Параллельно с расширением авиапарка происходит развитие маршрутной сети компании. В 2005 г. открываются новые регулярные рейсы из Москвы в Монреаль, Бангкок, Куала-Лумпур, Денпасар, Санью, в 2006 г. — в Бухару, Уральск, Торонто, Амритсар и Вену. "Трансаэро" становится назначенным перевозчиком в пять городов Китайской Народной Республики и крупнейшим российским авиаперевозчиком в регион Юго-Восточной Азии. С 2005 г. "Трансаэро" запускает систему продажи авиабилетов через интернет.
Важным событием 2006 г. в жизни компании стала перерегистрация ее по решению общего собрания акционеров в С.-Петербурге. Но "Трансаэро" не просто сменила свой юридический адрес с орловского на петербургский, но и стала активно развивать "питерский" сегмент своих рейсов, главным образом, дальнемагистральных.
Планы развития компании связывались с дальнейшим расширением авиапарка за счет приобретения новых самолетов зарубежного производства. Для этого в 2006 г. компания провела размещение на Московской межбанковской валютной бирже облигаций ООО "Трансаэро-Финансы" на сумму 2,5 млрд руб. В 2005—2006 гг. был подписан ряд крупных соглашений и контрактов на закупку новых западных авиалайнеров.
Развитие парка авиакомпании "Трансаэро"
В эти же годы монополию "иномарок" в парке "Трансаэро" пошатнули отечественные самолеты Ту-214, контракт на поставку которых был подписан в 2005 г. с "Финансовой лизинговой компанией" (ФЛК). Срок финансового лизинга составлял 15 лет. Решение "Трансаэро" приобрести отечественные самолеты было связано с выполнением ее обязательств перед российским правительством о "поддержке отечественного производителя" в обмен на налоговые льготы при импорте "иномарок". По действовавшему на тот момент законодательству ввоз иностранного самолета облагался таможенной пошлиной в размере 20% от стоимости воздушного судна, а также НДС (18%). Исключение в свое время было сделано всего для двух авиакомпаний — "Аэрофлота" и "Трансаэро", что и позволило им в 1990-е гг. стать единственными в России операторами "иномарок". Такие преференции, обеспеченные обеим компаниям российским правительством еще в 1994 г. сроком на пять лет, а затем продленные в 1999 г. еще на пятилетку, постоянно являлись причиной недовольства других участников российского рынка, считающих решения правительства идущими вразрез с законом о конкуренции. И если с такими послаблениями в отношении "Аэрофлота", как ведущего национального перевозчика на международных маршрутах, еще как-то можно было смириться, то льготы "Трансаэро" расценивались другими российскими авиакомпаниями, заинтересованными в приобретении "иномарок", исключительно как лоббирование интересов частной компании авиационными властями страны. По этому поводу, например, авиакомпания "Сибирь" даже обратилась в суд с соответствующим иском. Удовлетворен он, правда, не был. В 2004 г. таможенные "поблажки" для "Трансаэро" были продлены еще на три года — под обязательства закупки десяти Ту-214.