Флагманами флота "Трансаэро" в последние годы стали широкофюзеляжные дальнемагистральные самолеты Boeing 777-300. Эксплуатация "трех семерок" началась в компании в 2008 г., а в 2015 г. в ее парк входило 14 таких лайнеров, в т.ч. девять - модели 777-200 и пять 777-300
В начале текущего десятилетия "Трансаэро" продолжала интенсивно наращивать свой флот: если к началу 2011 г. он включал 60 самолетов, то через год — 74, а к 2013 г. — уже 90. В то же время темпы роста пассажирских перевозок в компании начали замедляться: по итогам 2011 г. они составляли 27% (перевезено почти 8,5 млн чел.), 2012 г. - 22% (10,3 млн), 2013 г. - 21% (12,5 млн), а за прошлый год уже не превысили 6% (13,2 млн чел.). Менеджмент перевозчика в этих условиях решил несколько пересмотреть стратегию развития, перейдя от массированных закупок подержанных относительно недорогих "иномарок" к обновлению имеющегося парка новыми самолетами. В период 2011—2014 гг. "Трансаэро" заключила целый ряд контрактов и соглашений с производителями на поставку новейших моделей "боингов" и "эрбасов", суммарную стоимость которых (в каталожных ценах на год заключения сделки) можно оценить в астрономические 11,5 млрд долл.! Лизингодателями по большинству сделок должны были выступить российские компании, работающие при соответствующих крупнейших банках — "ВТБ Лизинг", "ВЭБ-лизинг" и "Сбербанк Лизинг". Забегая вперед, следует сказать, что, за редким исключением, "Трансаэро" приступить к началу эксплуатации заказанных по этим контрактам самолетам так и не успела, но авансы по большинству из них были внесены. Стоит также заметить, что по самолетам А320neo, А380 и Boeing 747-8 "Трансаэро" выступила стартовым заказчиком не только в России, но и на всем постсоветском пространстве и среди стран Восточной Европы.
В декабре 2011 г. компания заключила твердый контракт на восемь А320пео с поставкой начиная с 2017—2018 гг. (реализован не был). В октябре 2011 г. она объявила о подписании соглашения на четыре А380, переросшего в июне 2012 г. в твердый контракт (поставки этих 648-местных лайнеров через "ВЭБ-лизинг" должны были начаться в 2015 г., но по просьбе "Трансаэро" были отложены, и Airbus заморозил начатую постройку самолетов). В ноябре 2011 г. было анонсировано соглашение на четыре Boeing 747-8 с поставкой в 2015—2016 гг. В апреле 2012 г. заключен твердый контракт на четыре новейших 262-местных Boeing 787-8 (поставки должны были начаться в середине 2014 г., для "Трансаэро" были выделены четыре уже построенных самолета ранних серий, но из-за общих задержек поставок по программе "дримлайнера" и изменения ситуации на рынке авиакомпания в 2013 г. согласовала с поставщиком расторжение этой сделки в пользу активизации работы по контракту на Boeing 747-8).
В апреле 2013 г. была заключена сделка по операционному лизингу 12 новых Boeing 737-800 через "Сбербанк Лизинг" (первый самолет поставлен в апреле 2015 г., остальные компания получить не успела). В марте 2014 г. с китайской лизинговой компанией 1СВС заключен контракт на операционный лизинг шести А321 начиная с июля 2015 г. ("Трансаэро" успела получить и начать эксплуатацию двух машин). Наконец, в июле 2014 г. было объявлено о заключении соглашения на поставку начиная с 2016 г. восьми новых А330-300 и 12 новейших А330-900пео. К этому можно еще добавить подписанный в июне 2012 г. контракт на шесть отечественных региональных самолетов SSJ100, которые предполагалось использовать на маршрутной сети "Трансаэро" из С.-Петербурга начиная с 2015 г. (летом 2014 г. компания объявила о переносе реализации этой сделки, в которой участвовал "ВЭБ-лизинг", на более поздний период). Кроме того, в рамках политики "поддержки отечественного производителя" и развития своего грузового бизнеса, "Трансаэро" в апреле- июне 2013 г. взяла в операционный лизинг у "Ильюшин Финанс Ко." два грузовых самолета Ту-204-100С.
К 2015 г. парк компании вырос до 104 самолетов (включая три отечественных Ту-214 и два Ту-204-100С). Пассажирские перевозки за прошедший с 2010 г. период возросли вдвое (по пассажирообороту — в 1,8 раза), достигнув 13,2 млн чел. и 47,1 млрд пасс.-км. Соответственно увеличилось число выполненных рейсов (до 77,7 тыс. в 2014 г.) и суммарный годовой налет (до 292,1 тыс. ч). Количество регулярных направлений достигло 260 (в т.ч. 123 международных и 48 внутрироссийских), а чартерных — 105.
Однако, 2012 г., согласно финансовым отчетам авиакомпании, стал последним прибыльным годом "Трансаэро". Из бухгалтерского отчета по РСБУ за 2014 г. следует, что в 2013-м ее убыток составил 16,4 млрд руб. (примечательно, что в отчете собственно за 2013 г. этот год признавался еще прибыльным — с положительным сальдо в 1,03 млрд руб., что позволило летом 2014 г. начислить и выплатить акционерам дивиденды за 2013 г. в размере 138 млн руб., однако затем финансовые показатели были пересмотрены, после чего 2013-й оказался убыточным). Несмотря на рост выручки почти на 7%, чистый убыток "Трансаэро" по итогам 2014 г. (по РСБУ) составил более 19,3 млрд руб. Одновременно существенно выросла долговая нагрузка компании: согласно отчетности компании по РСБУ, она увеличилась с 80 млрд руб. в 2012 г. до 108 млрд руб. в 2013-м и 114 млрд. руб. в 2014-м. А по стандартам МСФО, предусматривающим зачет в долговую нагрузку, помимо кредитных обязательств и кредиторской задолженности, также обязательств по финансовой аренде (лизингу) воздушных судов, показатели суммарного долга "Трансаэро" оказались еще более гнетущими: 121 млрд руб. в 2013 г. и 196 млрд руб. в 2014-м.