День выхода в море начинался удачно, дул устойчивый, ровный зюйд-ост, легкие облака плыли по чистому синему небу. В час отплытия у пирса собрались капитаны, оживленно споря между собой. Большинство поддерживало Вильма Кирра, все понимали, он что-то задумал, не просто так он предложил Фицрою это пари, но нашлись и такие, которые были уверены, что Фицрой выйдет победителем в этом споре, слухи о его прежних удачах дошли и до этих мест. Начали делать ставки, капитанов всё больше охватывал азарт, ставки росли, когда соотношение достигло десяти за капитана Кирра против одного за капитана Фицроя, Пит Биндер, принимавший ставки в этом споре на правах букмекера, объявил:
— Все, джентльмены! Ставки сделаны! Пора выходить в море!
Первым от причала отошла «Авантюра» капитана Кирра, взяв направление на восток, следом за ним отчалили «Габриэла», затем «Санта Мария», развернувшись в западном направлении. Когда паруса кораблей скрылись за горизонтом, капитаны разошлись, продолжая обсуждать спор, говоря о шансах на победу каждого из спорщиков.
Когда Даниэль Маклорен выходил из бухты на флагштоке «Санты Марии» развевался черный пиратский флаг, но как только берег Ямайки скрылся из виду, он приказал спустить пиратский флаг и поднять испанский, который Фицрой приказал сохранить после того, как корабль был захвачен им, и стал плавать под Веселым Роджером. Перед входом в пролив Мона Маклорен свернул паруса и лег в дрейф в ожидании приближения испанского транспорта.
Фицрой на своей «Габриэле» курсировал между Ямайкой и Эспаньолой под кливерами и нижними парусами фок-мачты: фоком и фор-марселем, переходя с галса на галс. Он не спешил, не пытался скрыть свое присутствие, стараясь вести корабль так, чтобы каждый, кто заметит его, видел поднятый на флагштоке черный пиратский флаг. Вдали на горизонте Фицрой заметил паруса корабля, шел он в направлении Наветренного пролива, выдерживая направление так, чтобы пройти между Ямайкой и Эспаньолой. Фицрой сделал все возможное чтобы неизвестный корабль как можно быстрее заметил присутствие на направлении своего движения фрегата под черным пиратским флагом.
Испанец, заметив опасность, сделал поворот фордевинд и устремился в сторону пролива Мона, обходя Эспаньолу с юга. Фицрой последовал за ним, идя правым галсом и не добавляя парусов, чтобы не догнать сразу медленно идущий, видимо, тяжело нагруженный галеон.
Капитан испанского галеона Хуан Родригес заменил фрегат, который курсировал между Ямайкой и Эспаньолой; рассматривая его в подзорную трубу, он сумел заметить черный пиратский флаг. Пиратский корабль не даст ему войти в Наветренный пролив, как он рассчитывал, принимать бой он не хотел, его галеон был сильно загружен и явно уступал в маневренности пиратскому кораблю. Хуан Родригес был одним из тех капитанов, которые приняли бой с английской эскадрой на траверзе Азорских островов по пути из Нового света в Испанию, и единственным, кому удалось добраться до испанских берегов. Вначале все складывалось благополучно, три хорошо вооруженных галеона сопровождали четвертый, нагруженный золотом и прочими драгоценностями, награбленными испанцами у местных племен. Английская эскадра появилась внезапно, после стихшего шторма, и он, Хуан Родригес, принял решение атаковать первым. Удачным маневром он поджег один английский корабль и серьезно повредил два других, казалось, исход сражения уже был предрешен в пользу испанцев, англичане потеряли способность сопротивляться, но тут появился этот чертов фрегат, он потопил два галеона и взял на абордаж корабль Родригеса, но, как бы это ни было странно, капитан четвертого фрегата взял лишь груз с галеона, не тронув никого из оставшихся в живых после боя. Не стал он топить и корабль. Видимо, он спешил в погоню за четвертым галеоном, сообразив, что основной груз находится именно там.
Четвертым галеоном была «Санта Мария», с нее специально сняли часть пушек, чтобы она могла принять как можно больше груза, три хорошо вооруженных галеона охраняли ее, и если бы не действия этого капитана, которого, как позже выяснил Хуан Родригес, звали Фицроем, всё обошлось бы благополучно. Родригес не знал, что случилось с «Санта Марией», удалось ли капитану Фицрою догнать ее и атаковать, но в Испанию она так и не пришла.
Хуан Родригес решил обойти Эспаньолу и выйти в океан проливом Мона, надеясь оторваться от пиратского корабля, если он заметит его маневр и пустится в погоню. Пират действительно развернулся и стал догонять галеон Родригеса, но время шло, а верхушки мачт пирата оставались на прежнем расстоянии. Вскоре Родригес заметил корабль, находившийся в проливе ближе к берегу Эспаньолы. Приблизившись, Родригес рассмотрел что это был галеон, на флагштоке его развевался испанский флаг.