Когда отец будущего поэта завел скаковую конюшню, Брюсов с обычной для него страстностью вошел в мир скачек, конюшен, жокеев, призов и тотализаторов. И снова – действительность была слишком тесной для его воображения. И он придумал целый мир спортивной жизни, как будто существующей в американских горах С.-Луи, создал десятки лиц, владельцев лошадей, жокеев, почитателей. В 1889 году появилось в печати его первое произведение: статья о тотализаторе в газете «Русский спорт». Увлечение Брюсова передалось его школьным товарищам, и вымысел стал явно побеждать косную действительность: гимназия Креймана превратилась в ипподром, преподаватели в скаковых лошадей, ученики организовали «тотализатор на учителей». Эта азартная игра кончилась исключением Брюсова из гимназии. Он стал готовиться дома к поступлению в шестой класс образцовой гимназии Л. Поливанова. Юноша вступил в переходный возраст: начинал франтить, посещать кофейни, играть в карты, прогуливаться по бульвару в обществе развязных приятелей. В нем пробуждаются, по его выражению, «сладострастные мечтания». Первый любовный опыт с женщиной легкого поведения преисполняет его тоской. Он глубоко разочарован и за свое разочарование мстит цинизмом. Собственная наружность приводит его в отчаяние. «Я был особенно некрасив в эти дни, – вспоминает он, – благодаря угрям и прыщам, которые составляли несчастье моей жизни». Брюсов переживает свою «первую любовь» к Лене Викторовой. Вспоминая о ней через много лет, он признается откровенно: «Любил ли я Лену? Я должен ответить «нет», я хотел обольстить ее. Моей заветной мечтой было обольстить девушку. Мне хотелось быть героем романа. Вот самое точное определение моих желаний». Свидетельство драгоценное. «Чувства» Брюсову не свойственны. О любви он знал только из книг. У него одна страсть – властолюбие: ему нужно «обольстить», «покорить», он хочет быть «героем романа».