Американская пресса встречала его повсюду, где он бывал, враждебно за его неизменно томные позы и за его «эстетический» наряд, но Уайльд за все время своего почти годичного пребывания в Америке не уставал призывать американцев превыше всего любить красоту и искусство, и лекции его пользовались большой популярностью за остроумие, афористичность и парадоксальность. Этот молодой лондонский денди и утонченный эстет умудрился за 260 дней путешествия с востока на запад Соединенных Штатов, а затем и по Канаде прочесть 140 лекций – поразительное количество, если учесть, что ни самолетов, ни скоростных поездов тогда не было. Но он всегда представал перед публикой с видом этакого праздного франта и поражал слушателей своей эксцентричностью и нетрадиционными взглядами на искусство, литературу и жизнь, убеждая их, что вернейший путь к обновлению жизни – через возрождение красоты и эстетических идеалов. Слушатели встречали его по-разному, но в целом поездка прошла успешно, и в Америке после его отъезда осталось достаточно много последователей его эстетического учения.
В 1883 году в Нью-Йорке была поставлена первая пьеса Уайльда «Вера, или Нигилисты» на сюжет из русской жизни, и автор присутствовал на первом ее представлении, но особого успеха эта драма не имела. После семи представлений пьесу сняли, а театральных подмостков Лондона она вообще не достигла. Там же, в Америке, была впервые напечатана (всего в двадцати экземплярах) трагедия в стихах «Герцогиня Падуанская», которую Оскар Уайльд написал специально для затронувшей его сердце примадонны американского театра Мэри Андерсон, однако актриса, получив пьесу, наотрез отказалась в ней играть.
Уайльд воспринял свою неудачу крайне болезненно и вскоре возвратился в Англию, овеянный если не славой, то во всяком случае став достаточно известным, и сразу же отправился в лекционную поездку по провинциальным городам, где продолжал читать лекции, хотя на сей раз он рассказывал не о своих эстетических взглядах, а о своих впечатлениях об Америке. Его выступления пользовались не меньшим успехом, чем по ту сторону Атлантического океана, но бродячая жизнь в конце концов ему наскучила, и он поселился в Лондоне.
В 1884 году в состоялось венчание Оскара Уайльда и Констанции Мэри Ллойд, дочери известного ирландского адвоката Хораса Ллойда. Оскар был романтически влюблен в свою молодую красавицу жену и несколько лет чувствовал себя безмерно счастливым. В 1885 году он стал отцом. Первенца назвали Сирилом, а в 1886 году у супругов родился второй сын, Вивиан.
В период с 1887 по 1889 годы Уайльд сотрудничал с популярной газетой «Пэлл-Мэлл» в качестве обозревателя и рецензента, а также редактировал журнал «Мир женщины». Интересно отметить, что до женитьбы Уайльд писал в основном поэзию, а с тех пор, как обзавелся семьей, стал отдавать предпочтение прозе. Если не считать поэмы «Сфинкс», задуманной им за много лет до этого, он больше почти не возвращался к поэзии и обратился к ней лишь после отбывания тюремного заключения, когда написал «Балладу Редингской тюрьмы». Вот что Борис Брейсол, автор одной из двух наиболее достойных внимания книг о жизни Оскара Уайльда (вторая – «Жизнь Оскара Уайльда» Хескета Пирсона), пишет о поэтическом периоде в творчестве писателя: «Он начал свою литературную карьеру как сочинитель звучных, приятных на слух стихотворений, однако, как признавал сам Уайльд, „в них было больше размера, чем разума“. По мере того как он становился старше, в нем все больше угасал вкус к поэзии, и хотя трудно согласиться с его убеждением, что его ранние поэтические произведения – это лишь проба пера неоперившегося юнца, факт остается фактом, что достигнув зрелости как писатель, он больше не проявлял интереса к восхитительному занятию поэзией, которую Браунинг называл „искусством отпирать сердца ключами сонетов“. Ранние поэтические произведения Уайльда были большей частью лирическими, и многие из них, вопреки мнению автора, с честью вынесли испытание временем.
Пребывая на посту редактора журнала «Мир женщины», Уайльд успел завоевать репутацию большого оригинала и блестящего собеседника. Все, кто с ним общался, единодушны в мнении, что Уайльд умел завораживать своим умением говорить. Когда в 1954 году английский романист сэр Комптон Маккензи снимал покрывало с мемориальной доски на доме № 16, что на Тайт-стрит (в этом доме некогда жил ОскарУайльд), он зачитал следующие слова сэра Макса Бирбома, английского писателя и карикатуриста, которому в то время было 82 года и который поэтому чувствовал себя слишком слабым, чтобы решиться на путешествие в Лондон: «Я имел счастье слушать многих мастеров застольной беседы – Мередита и Суинберна, Эдмунда Госса и Генри Джеймса, Августина Биррелла и Артура Бальфура, Гилберта Честертона, Десмонда Маккарти и Хилери Беллока, – и каждый из них был по-своему великолепен, но Оскар превосходил их всех: его выступления были импровизациями, но импровизации эти были совершенны. Его слова ласкали слух и в то же время поражали своей оригинальностью. Когда он говорил, все сидели затаив дыхание, боясь нарушить музыку, исполняемую столь великим виртуозом». Недаром Уинстон Черчилль, когда его спросили, с кем бы он хотел встретиться и поговорить на том свете, без колебаний ответил: «С Оскаром Уайльдом».