Однако судьба прорывавших блокаду войск 2-й ударной армии сложилась трагически. Удержание немцами ключевых пунктов в основании прорыва не позволило обеспечить бесперебойного снабжения наступающих войск. Наступление стало выдыхаться, а к весне 1942 г. 2-я ударная армия фактически находилась в полуокружении. Попытка вывода армии из наметившегося «котла», порученная прибывшему с московского направления генерал-лейтенанту А.А. Власову, завершилась неудачей.
15 мая 1942 г. командующий фронтом М.С. Хозин докладывал И.В. Сталину план последовательного отвода 2-й ударной армии с рубежа на рубеж. Тем временем А.А. Власов информировал командующего фронтом о тех трудностях, с которыми столкнётся отвод войск его армии. Как основную проблему отхода он называл нехватку дорожных батальонов, которые были заняты подготовкой рубежа обороны и приведением дорог в тылу армии в проезжее состояние. Горючее для автомашин, подготовка дорог стали основными факторами, лимитировавшими скорость отвода войск 2-й ударной из Любаньского выступа. Готовность войск армии к отводу на промежуточный рубеж, по оценке командующего, могла быть достигнута не раньше 23 мая. Кроме того, дороги были заняты выводом из армии 13-го кавалерийского корпуса и трёх стрелковых дивизий.
Тем временем войсками немецкой 18-й армии генерал-полковника Линдемана была начата вторая операция по окружению 2-й ударной армии. Отвод войск из Любаньского выступа был замечен, и задачей 18-й армии стало не дать советскому командованию отвести войска из почти закрытого «мешка». Немецкое наступление началось 22 мая. 30-31 мая немцам удаётся сомкнуть кольцо окружения и изолировать войска 2-й ударной армии. По данным на 1 июня 1942 г., в окружении находилось более 40 тыс. бойцов и командиров Красной Армии. Они располагали 300 орудиями разных калибров, 545 миномётами, 28 зенитными орудиями, 409 противотанковыми ружьями, 60 тракторами ЧТЗ, 31 трактором СТЗ, 36 автомашинами ЗИС-5, 75 автомашинами ГАЗ-А и АА. Запасов продовольствия в армии хватало по сокращённым нормам до 10-12 июня.
За промахи в обеспечении обороны коммуникаций 2-й ударной армии после неудачной попытки восстановить положение командующий Ленинградским фронтом М.С. Хозин был снят с должности 8 июня 1942 г. Вступив в командование Волховским фронтом 9 июня, К.А. Мерецков боевым приказом № 00332 назначил на 2.00 10 июня начало операции по освобождению коммуникаций 2-й ударной армии. К 22 июня в результате совместных действий войск 59-й и 2-й ударной армий был пробит коридор шириной 300-400 м. Воспользовавшись этим коридором, из окружения вышло свыше 2000 раненых бойцов и командиров армии А.А. Власова. Далее была допущена роковая ошибка. Вместо закрепления «стенок» коридора пробивавшие его соединения 2-й ударной армии продолжили движение на восток, увлекая за собой части 59-й армии. По существу, коридор оборонялся только несколькими танками. На рассвете 23 июня, после массированного налёта авиации, немецкие войска вновь перешли в наступление и вновь закрыли «котёл» 2-й ударной армии. К 23 июня район, занимаемый 2-й ударной армией, сократился до таких размеров, что уже простреливался артиллерией противника на всю глубину. Уничтожение вооружения и техники 2-й ударной армии приняло стихийный характер. Понимая, что до трагического финала остаются дни и даже часы, 23 июня А.А. Власов отдал устное распоряжение всем начальникам родов войск и командирам соединений уничтожить всю технику армии. С получением этого распоряжения началось массовое уничтожение и вывод из строя вооружения, автотранспорта, средств связи и другого имущества. В течение 23 и 24 июня по всему занимаемому войсками 2-й ударной армии пространству гремели взрывы и поднимался дым пожаров.
Здесь необходимо отметить один весьма важный момент. Одной из причин быстрого крушения окружений Красной Армии в 1941-1942 гг. была невозможность организации «воздушного моста» для блокированных войск подобно тому, как это было сделано немцами для XXIII корпуса под Оленино и II корпуса под Демянском. Положение войск окружённой 2-й ударной армии было очень схожим с положением II армейского корпуса, окружённого в районе Демянска. Сходной была численность окружённых войск: около 100 тыс. человек. Армию генерал-лейтенанта Власова и корпус генерал-лейтенанта Брокдорф-Алефельда отделяло от своих войск небольшое расстояние, фронт был статичен, перспектив его смещения не было. Площадь, занимаемая войсками 2-й ударной и II армейского корпуса, была достаточно большой, чтобы построить не подверженный огню противника аэродром.