1906 — умер отец Якова Блюмкина.
1908 — Яков начал учиться в 1-й Одесской Талмуд-торе. Подрабатывал мальчиком на посылках в магазинах и конторах.
1913–1915 — закончил обучение в Талмуд-торе. Работал учеником в электротехнических мастерских Карла Франка и Ингера; подрабатывал монтером в Ришельевском трамвайном парке Бельгийского общества, Одесском русском театре, Доме книжной торговли «Культура». Выдержал экзамен в техническое училище инженера Линденера, но из-за отсутствия средств продолжать учебу не смог.
1914–1915 — примкнул, по его утверждению, к Партии социалистов-революционеров (эсеров).
1915, 17 декабря — будучи учащимся технического училища, попал под наружное наблюдение полиции; подозревался в связях с группой анархо-коммунистов.
1916 — начал работать на консервной фабрике «Братья Авич и Израильсон».
1917, февраль — стал агитатором Одесского Совета рабочих депутатов.
Весна — выехал в Харьков, где начал работать в торговом доме Гольдмана и Чапко. Примкнул к левому крылу партии эсеров.
Август — октябрь — работал агитатором от партии эсеров в Поволжье, входил в Совет крестьянских депутатов городов Алатырь и Симбирск.
Ноябрь — декабрь — вернулся в Одессу.
1918, январь — вступил добровольцем в «Железный отряд», входивший в Особую Революционную одесскую армию; был избран командиром отряда.
12 марта — после падения Одесской Советской Республики вместе с армией эвакуировался в Феодосию.
Март — апрель — в Феодосии назначен комиссаром Военного совета 3-й армии, затем помначштаба и и. о. начштаба 3-й армии. Вместе с армией совершает поход Феодосия — Лозовая — Барвенково — Славянск.
Апрель — участвует в экспроприации денег из отделения Госбанка в Славянске.
Май — приезжает в Москву; по некоторым данным, пытался устроиться в канцелярию советской делегации, которая отправлялась в Киев для мирных переговоров с Украиной.
Июнь — по решению ЦК партии левых эсеров направлен на работу в ВЧК; занял должность начальника Отделения по борьбе с международным шпионажем Отдела по борьбе с контрреволюцией. Разрабатывал планы внедрения агентуры в посольство Германии в Советской России.
Май — июнь — знакомство с поэтами С. Есениным, А. Мариенгофом, В. Шершеневичем и др. Ссора с О. Мандельштамом.
Июнь — освобожден от должности начальника отделения, а само отделение распущено.
24 июня — ЦК партии левых эсеров решает «в интересах русской и международной революции» положить конец так называемой передышке, создавшейся благодаря ратификации большевистским правительством Брестского мира, и «организовать ряд террористических актов в отношении виднейших представителей германского империализма».
4 июля — Блюмкин получает указание устранить посла Германии в Советской России графа фон Мирбаха.
6 июля — Блюмкин и Николай Андреев убивают германского посла.
6–7 июля — восстание левых эсеров в Москве и его разгром.
Июль — ноябрь — Блюмкин на нелегальном положении; скрывается в Рыбинске, Кимрах, Гатчине, Царском Селе.
Ноябрь — по заданию ЦК партии левых эсеров едет для подпольной работы на Украину.
27 ноября — Революционным трибуналом при ВЦИКе заочно приговорен к трем годам заключения.
1918, ноябрь — 1919, февраль — работа в подполье на Украине; готовит покушение на гетмана Скоропадского.
1919, март — в районе Елисаветграда попадает в плен к петлюровцам.
14 апреля — добровольная явка в Киевскую ГубЧК, признание в подготовке теракта и убийстве фон Мирбаха 6 июля 1918 года.
16 мая — в Москве на основании доклада Особой следственной комиссии при Президиуме ВЦИКа амнистирован «ввиду добровольной явки». Вернулся в Киев — по некоторым данным, для подготовки покушения на адмирала Колчака.
Лето — знакомство с Татьяной Файнерман, будущей женой.
Июнь — три попытки покушения украинских левых эсеров на Блюмкина; ранен в голову.
Июль — после лечения переезжает в Москву. «Межпартийный суд» над Блюмкиным. Направлен на работу в Политуправление РККА. С инспекцией отправляется в поездку по Ярославскому и Поволжскому военным округам.
Сентябрь — направлен на Южный фронт для диверсионной работы в тылу Белой армии.