Уверенность Питера Флеминга в себе и общий успех в жизни, возможно, отражены в форме, которую он, как и все другие кандидаты, должен был заполнить при подаче заявления о приеме на работу в секретную службу М. Анкета занимала три страницы и состояла из сорока трех вопросов (возможно, скромных по современным государственным стандартам), предназначенных для выявления сильных сторон и навыков кандидата, а также любых недостатков. Питер Флеминг набросал свои ответы карандашом, обращаясь с формой с заметной степенью презрения. К тому времени, когда он добрался до вопроса 9, в котором задавался вопрос ‘Образованный?"(имея в виду, в какой школе), Питер просто нацарапал "Да". Вопрос 12 ‘Играли ли вы в игры и в какие? С какой степенью мастерства? Ты все еще играешь в игры?’ снова получил тупое "Да". На вопрос 19: "Внешность [описание паспорта на языке оригинала]" Питер ответил: ‘Средняя’. На вопрос 25: ‘Оккупация с 3/9/39?’, ответ был: ‘Война’. На вопрос 38: ‘Какие у вас хобби?’ расстроенный Питер саркастически ответил: ‘Заполнение формуляров’. Он был принят М., который, конечно, уже хотел его, без промедления.
До войны Ян Флеминг работал в агентстве Рейтер, позже присоединился к банковской фирме в Лондоне, а затем попробовал себя в качестве биржевого маклера. Сильные стороны Яна заключались в социальной стороне, и он приобрел ряд полезных друзей в Министерстве иностранных дел и в разведке. 3 сентября 1939 года он был официально назначен помощником директора военно-морской разведки контр-адмирала Годфри, начав в звании лейтенанта, RNVR. Годфри, очень опытный морской офицер, родившийся в 1888 году и ветеран Первой мировой войны, временами мог быть очень трудным человеком, и поэтому роль его помощника была важной. К декабрю 1940 года Флеминг дослужился до звания капитан-лейтенанта, а к маю 1941 года он был командиром.
Ян Флеминг оставался с Годфри, пока последний не был уволен с работы в ноябре 1942 года. Одной из задач Флеминга в 1941 и начале 42 года была связь с SOE. Он каждую неделю встречался с подполковником SOE Тейлором. Тем не менее, все чаще M начал поддерживать связь с Яном Флемингом напрямую. Помимо отчетов Тейлора, общих совещаний по планированию и совещаний директоров разведки, у М. были частные встречи с Флемингом, чтобы сгладить трудности, возникшие с Военно-морским флотом. До сих пор существуют настольные дневники М. за 1941 и 42 годы, в которых записаны даты и время встреч, начиная с одной 29 января 1941 года. В критические моменты для отряда горничной Чести, или операции "Почтмейстер", в дневнике появлялся шквал встреч с Яном Флемингом. Очевидно, что к лету 1941 года Годфри был вполне счастлив оставить большую часть работы по связям с SOE Яну Флемингу, а Флеминг стал чем-то вроде посредника между военно-морской разведкой и М.