Семья
Яна растёт в полной семье, в которой является единственным ребёнком. Станислав Иванович Дягилев, монтажник, теплоэнергетик, и Галина Дементьевна, инженер промышленной вентиляции, вместе работали на оборонном заводе. Позднее мама Яны устроится работать поближе к дому.
1967–1972
В возрасте двух лет Яна теряет бабушку, скончавшуюся от рака поджелудочной железы. Спустя ещё год уходит и дедушка.
Яна растёт болезненным ребёнком с врождёнными физическими особенностями, которые не бросаются в глаза: одна её стопа слегка вывернута. Однако это не мешает девочке ходить в детский сад, самостоятельно учиться кататься на коньках, а в школьные годы – добиться успехов в конькобежной секции. Правда, для перехода в профессиональный спорт необходима операция, но родители приходят к выводу, что это лишнее, поэтому отдают Яну в бассейн. Усердная и честолюбивая девочка быстро учится плавать, но, после того как достигать успехов становится всё легче, теряет всякий интерес к этому виду спорта.
По воспоминаниям Виктора Жука, Дягилева ходила в детский сад на ул. Чаплыгина. Яна росла тихой и спокойной, предпочитающей находиться дома в одиночестве, читать книги.
Младшая школа
С наклоном руки и с красной строки.
1973–1976
Яна поступает в школу № 42 (ныне престижная гимназия № 1). Классная руководительница, Зоя Степановна Струк, вспоминает, что Яна была в хороших и доверительных отношениях с мамой: они часто вместе проводили время на крылечке. Между ними было полное доверие. Галина Дементьевна часто приходила в школу и рассказывала про дочь. Яна была домашним и очень закрытым ребёнком. Учительница удивлялась близким отношениям с мамой, потому что в школьном обществе она казалась «колючим» человеком.
Одноклассница, Елена Карпова (Назаренко), говорит, что в начальной школе Яна была смешной конопатой и неуклюжей девочкой. Носила длинные задорные косички, закрученные в баранки, была такой же, как и другие дети, ничем не выделялась из класса. Её темперамент можно было охарактеризовать как тихий и спокойный.
Творческие способности начинают раскрываться ещё в начальной школе: знакомые советуют отдать Яну в музыкальную школу, поэтому родители записывают её в класс фортепиано. Однако там она учится недолго, успев освоить лишь азы сольфеджио и нотной грамоты. Учитель музыки замечает талант и любовь к пению, однако считает, что Яне трудно совмещать обучение в музыкальной и общеобразовательной школах. Девочка продолжает заниматься самостоятельно и осваивает игру двумя руками, играет для узкого круга друзей и родственников.
Любопытно, что стремление к музыке Янка проявляет с детства: ей очень нравятся песни Владимира Высоцкого. Важный биографический факт подкрепляется и наличием знакомых музыкантов в кругу общения родителей. Станислав Иванович некоторое время пел в хоровой студии. Дочь гордится талантом отца и мечтает петь в том же хоре. На музыкальный вкус Янки оказала значительное влияние атмосфера квартирников. Вероятно, именно тогда Яна решает освоить гитару. В то же время родители отдают девочку в кружок гитары при Жиркомбинате.
Тогда же Яна начинает писать стихотворения, которые, к сожалению, не сохранились.
Жанна Чередникова, подруга Дягилевой, делится воспоминаниями, что одноклассники замечали у Яны тетрадь со стихотворениями, но читала она их лишь лучшим подругам. Ещё одна подруга, Ольга Волкова, даже переписала несколько стихов к себе в тетрадку. Однако первые поэтические опыты, как это обычно случается с пробой пера, совсем не похожи на зрелое творчество Дягилевой. Возможно, Яна просто переписывала подростковую лирику других авторов.
Говорят, что именно в то время Яна начинает писать и первые песни, однако публично их не исполняет.
Летом 1977 года семья Дягилевых с друзьями отправляются на отдых на море, в Крым (г. Феодосия). Как тогда было принято, путешествуют они дикарями.
Средняя школа
1977–1984
Яна Дягилева в школе учится средне: не отличница, но и не троечница. Однако учителя отмечают её способности и указывают, что она могла бы учиться и лучше. Яну можно назвать скорее гуманитарием, чем технарём. Об этом говорит её дневник: по алгебре, физике и химии ей ставят тройки. Но школьница очень любит читать, поэтому по литературе почти всегда получает пятёрки. Отец Янки вспоминает, что дочь интересовалась великими поэтами Серебряного века: восхищалась творчеством Анны Ахматовой, Марины Цветаевой, Николая Гумилёва, а также ценила труды Андрея Платонова. Станислав Иванович подчёркивает, что это очень высокий и глубокий уровень чтения для школьницы.