В декабре 1985 года на одном из таких квартирников Дягилева знакомится с Башлачёвым. Стоит отметить, что СашБаш не сразу вливается в новосибирскую тусовку. Тогда Яна подходит к нему и предлагает: «Хочешь, я тебе лисичку нарисую?» У знакомых Яны сохранилась эта лисичка. Именно в этот момент и родилась дружба Яны и Александра. Знаменательно, что он с первых минут знакомства произвёл на неё сильнейшее впечатление, а впоследствии оказал существенное влияние на её дальнейший творческий путь. Этот момент и знаменует рождение той самой Янки, какой мы её знаем.
В этот же период Дягилева знакомится с представителями новосибирской рок-тусовки и музыкантами, с которыми в дальнейшем будет сотрудничать. Одним из них стал Вадим Кузьмин, также известный под псевдонимом «Чёрный Лукич». Именно с ним Янка споёт известную и любимую многими песню «Кончились патроны».
1986
На втором курсе Дягилева принимает взвешенное решение бросить обучение в институте, поскольку понимает, что произошла ошибка в выборе вуза.
Летом 1986 года Янка знакомится с Нюрычем (Анной Волковой-Владыкиной). Случилось это так. Была у Дягилевой подруга. Они учились в одном классе. Звали её Ольга Глушкова. Она училась в медицинском институте с Анной Волковой. Ольга познакомила Яну и Анну, потому что всех трёх объединяла любовь к музыке, и в частности к пению. Впоследствии Дягилева и Волкова стали достаточно близкими подругами, даже записали в соавторстве известную и мелодичную «Нюркину песню», объединяющую множество аутентичных фольклорных образов. К несчастью, Ольга Глушкова в середине 1990-х годов трагически погибнет, попав под машину.
В октябре 1986 года после шестилетней борьбы с раком груди умирает мама Яны. Семья знала о болезни, исход был ожидаем, однако можно понять, что горестное событие становится огромным ударом для Дягилевой. Она очень любила свою маму, поэтому трагическую потерю переживала долго и мучительно.
Подруги Янки пытаются отвлечь её от переживания горя и убеждают Дягилеву поехать и завоевать столицу. Янка следует совету и живёт в Москве два месяца, после чего возвращается спокойной, но в то же время амбициозной и заметно повеселевшей. Друзья вспоминают, насколько первая поездка укрепила характер поэта: она стала гораздо смелее и целеустремлённее, впитав силы и энергию для дальнейшей творческой деятельности. Анна «Нюрыч» Волкова-Владыкина утверждает, что Янка была одной из самых настойчивых личностей, которых она когда-либо встречала.
Есть мнение, что в этом же году Янка совершает попытку создания семьи с одним из новосибирских музыкантов – Димой «Дименцием» Митрохиным. Говорят, что он официально сделал предложение. Более того, они подали заявление и даже начали присматривать место для свадьбы. Как положено по традиции, за пару месяцев до дня регистрации Янка знакомится с родителями Дмитрия, но после просмотра семейных альбомов сообщает: «Вот это называется бытовуха, а для меня это путь на эшафот». Как говорил Владимир Маяковский: «…Инцидент исперчен / Любовная лодка разбилась о быт». Так и закончилась любовная история. Янка и Дименций какое-то время дружат, спустя два года Дмитрий женится на Ирине Литяевой, после чего у них рождается ребёнок. Митрохин постепенно уходит в семью, отдаляясь от Янки. По слухам, в 1988 году Дименций закрутит роман с участницей группы «Ассоциация Пых» Марией Штефановой. Она даже переведёт стихи Янки на родной для Марии болгарский язык. Спустя некоторое время она прославится как поэт, переводчица, но скоропостижно скончается в августе 2011 года. К сожалению, в январе 2009 года Дименций умрёт от цирроза печени. На тот момент Дмитрий и Ирина уже будут в разводе.
Янка также близко общается с Дмитрием Ревякиным. Совместно они создают песню «Надо было». История этой песни весьма любопытна. Однажды, в декабре 1986 года, на одной из репетиций группы «Калинов мост» Янка с подругой, Анжелой Мариной, сочинили текст песни, которая несколько раз будет исполнена на концертах, например на Первом новосибирском рок-фестивале в 1987 году.
Янка, Александр Башлачёв и Егор Летов
1987: знакомство с Егором Летовым
С 5 по 7 февраля 1987 года происходит череда важнейших событий в жизни Янки: квартирный концерт у Ирины Литяевой и посиделки в доме Дягилевых. Именно этой зимой вновь приезжает Александр Башлачёв. На этой тусовке он исполняет свои песни, а отец Янки угощает гостей домашними котлетками.
8 февраля проходит концерт «Путти» и «Калинов мост» в ДК им. Чкалова, где присутствуют Янка и СашБаш. Башлачёв находится в глубокой депрессии, а Янка, обладающая чувством сильнейшей эмпатии, спасает его, помогая справиться с этим тяжёлым состоянием души. Янка и СашБаш хорошо общаются, находятся в дружеских отношениях. Саша дарит ей черновики своих песен, которые свет так и не услышит, а также личные записи. Когда он собирался уезжать, он оставляет Янке свои маленькие колокольчики, которые станут символом времени, эпохи. Они до сих пор хранятся как реликвия в доме Янки. Согласно воспоминаниям гражданской жены Башлачёва (ныне покойной), Анастасии Рахлиной, СашБаш вернулся из Новосибирска без легендарных колокольчиков и остриг длинные пряди-косички. Эти поступки Анастасия связывала с депрессией и творческим кризисом поэта.