В апреле 1987 года Янка приезжает в Ленинград, однако подробности этого путешествия неизвестны. Единственный артефакт – стихотворение «Солнца ржавый штопор…» с подписью: «Ленинград, апрель 1987».
Яркое событие, произошедшее в том же апреле 1987 года, – это встреча с Егором Летовым. Это произошло в ДК Чкалова на Первом новосибирском рок-фестивале. Тогда Летов был барабанщиком «Гражданской обороны», исполняющей песни группы «Адольф Гитлер». Янка могла заметить Егора на лестнице или в гримёрке, но познакомились они позднее. Этот фестиваль можно назвать ещё одним переломным моментом в жизни Дягилевой.
24 апреля Вадим Кузьмин («Чёрный Лукич»), Ира Литяева, Константин Рублев, Евгений Данилов и другие члены тусовки вместе с Янкой отправились в Омск. Именно там Чёрный Лукич знакомит Дягилеву с Летовым и его коллегами по группам «Пик Клаксон» и «Гражданская оборона».
27 апреля Летов организовал квартирник Чёрного Лукича и записал его на магнитофон. Эту запись можно найти в интернете. Кажется, что на ней слышится голос подпевающей Янки, но однозначных подтверждений пока нет. Примерно пару месяцев Дягилева жила у Евгения «Эжена» и Олега «Бэбика» – братьев Лищенко.
В июне Летов отправляется на рок-фестиваль в Свердловск, после чего попадает в Кемерово, откуда возвращается с Юлией Шерстобитовой и Еленой Сергеевой. Им также предлагают остановиться у братьев Лищенко. Юлия Шерстобитова отмечает, что Эжен и Янка хорошо смотрелись вместе. Говорят, что Дягилева даже могла быть влюблена в него. Тем не менее Елена оказалась более инициативной, и вскоре они с Евгением поженились, а Янка сошлась с Летовым. Дягилева и Шерстобитова достаточно быстро нашли общий язык, однако Юля через какое-то время вернулась в Кемерово, чтобы писать диплом в художественном училище. Янка несколько раз приезжала в гости к Шерстобитовой, ночевала в училище, жила у Льва Скрипова, местного хиппи.
В июле к ним в Кемерово приезжает Летов, после чего они с Яной возвращаются в Омск. В то время Егор за несколько дней в одиночестве записывает пять альбомов, в двух из которых участвовала Янка.
Через некоторое время Егор, Янка и Юля встречаются в Москве. Тогда Летов и Дягилева жили в Люберцах у Сергея Летова – старшего брата Егора. Первое впечатление о Янке у Сергея нельзя назвать приятным. Она показалась полной, неженственной, неуклюжей. Дело в том, что Сергей тогда ещё не знал, что она пишет песни, и воспринимал её как девушку брата.
Затем Егор Летов и Дягилева вновь возвращаются в Омск. Егор известен своими политическими песнями и протестными высказываниями. Как известно, если «винтик» не устраивает «систему», то нечто, что мы привыкли называть государством, пытается это «чинить». Поэтому Летова объявили психически нездоровым и отправили на лечение в психиатрическую больницу. После «выздоровления» Летов был вынужден приходить и отмечаться. Однажды на такое посещение Егор взял с собой Янку, но её пришлось оставить в коридоре. Врач осмотрел «пациента», попросил подождать и вышел. В тот момент интуиция подсказала Егору, что настало время бежать, поэтому, выйдя из кабинета, он сообщил Янке: «Собираемся, выходим». В то мгновение на лестнице уже показались они – люди в форме. Летов посоветовал Янке вернуться в Новосибирск, а сам было уже собрался сдаваться санитарам… Но! Янка велела скорее бежать домой за самым необходимым и покинуть город. Имея сорок рублей в кармане на двоих, они отправились прочь из Омска. Важно, что тогда и на вокзале было опасно попасться кому-нибудь на глаза, поэтому выбирались автостопом и «собаками» (электричками) с небольших станций. Лето и осень они провели в скитаниях, скрываясь от властей.
Егор Летов вспоминает: «Мы были в бегах до декабря 1987 года, объездили всю страну, жили среди хиппи, пели песни на дорогах, питались, чем Бог послал, на базарах воровали продукты. Так что опыт бродячей жизни я поимел во всей красе. Где мы только ни жили – в подвалах, в заброшенных вагонах, на чердаках…»
В июле того же года Янка, Егор и Лукич отправляются в Киев, где две недели живут у Олега Древаля.
В августе проходит очень продолжительный и масштабный музыкальный фестиваль «Рок-панорама» в Доме культуры строителей в городе Симферополе. На нём выступают Виктор Цой, Юрий Шевчук, «Звуки Му» и многие другие известные музыканты. Очевидцы вспоминают, что в тусовке заметили Летова с Янкой: «Моросил дождик, и все попрятались под козырьком кассы, пиплы сидели в сторонке, и молодой волосатик играл на деревянной флейте “Боже, царя храни”. Старшие били ему подзатыльники и приговаривали: “Джа, не лажай”. Только после смерти Летова узнал, что Джа – это он. Вот такая, бля, молодость».