Османские источники, описывая первые завоевания Орхана, ссылаются на договоры (ахд), по которым византийские греки часто сдавали туркам осажденные ими крепости. Подробные условия этих договоров историками не приводятся, однако есть основания полагать, что они включали в себя часть экономических положений. Обычно под защиту стен крепости, которую брали в осаду турки, уходили окрестные крестьяне. Из чуть более позднего времени турецких завоеваний известно, например, что, когда османы появились на землях Фракии, иногда они получали крепости на условии освобождения местного крестьянского населения от натуральных налогов, при этом греки обещали туркам дань «кровью». Местные крестьяне брали на себя обязательство участвовать в военных походах турок в качестве пехотинцев-гарбаджиев (от тур. гарба — копье). Таким был, к примеру, случай с овладением крепостью Раковицы42. Иногда заключались более пространные договоры, как то было при сдаче туркам крепости Целина. Ее жители послали вестника в Филиппополь (тур. Филибе, совр. Пловдив) к турецкому бей-лербею (управителю) Румелии Шахин-паше с предложением своих условий сдачи. Жители соглашались срыть укрепления в замке Целины, уплачивать турецкому военачальнику-завоевателю Давуд-паше десятину со всех полевых плодов, а вместо мусульманского хараджа и других податей поставлять в турецкое войско солдат от 20 до 35 лет (дань «кровью»). Подобная подать «кровью» положила начало турецкому воинскому подразделению войнуков43. В то же самое время жители Цепины просили сохранить для них церковную автономию.
Орхан не ограничился завоеванием византийских земель, рассматривавшихся как земли неверных, против которых велась священная война — газа. Окрепнув, он попытался подчинить своей власти соседний тюркский бейлик Караси. Воспользовавшись междоусобной борьбой, развернувшейся между двумя сыновьями умершего главы бейлика Караси, Орхан сумел подчинить его своей власти. В новоприобретенных городах началась чеканка монет с именем Орхана, а в мечетях читалась хутба с его именем. На службу к новому правителю были вынуждены перейти военные предводители и приближенные прежнего эмира Караси. Наибольшую известность среди них в ранней османской истории приобрел везир сына эмира Караси Хаджи Иль-беги. Управление подпавшими под османскую власть землями Караси Орхан отдал своему старшему сыну Сулейман-паше44. В данной связи интересно отметить сохранившийся у османов реликт кочевнической государственности. Акад. В. В. Бартольд писал, что монгольский обычай требовал, чтобы степень удаленности удела каждого сына хана соответствовала его возрасту45. Сулейман как старший сын Орхана по мере продвижения османских завоеваний получал в управление все более удаленные от считавшихся коренными земель Османского бейлика. Находясь в пограничных областях, он возглавлял и завоевательные акции османов. Ашык-паша-заде не забывает упомянуть в своем труде, что Мураду, другому сыну Орхана, был предоставлен в качестве удела район Инегёль, «так как он был младшим сыном»46.
Ширившаяся территориальная экспансия Османского бейлика заставляла соседние тюркские бейлики, имевшие несколько более длительную историю своей государственности, искать дипломатических контактов с османским беем. Ко времени правления Орхана относятся первые упоминания о политических связях Османского бейлика с тюркским бейликом Герми-ян, с беем которого, Якубом Гермияноглу, Орхан состоял в переписке47.
Византия, пытавшаяся военными средствами остановить османскую экспансию и терпевшая в этом поражение, была вынуждена вступить в переговоры с новоявленным мусульманским соседом. Заключив мир с Орханом, византийский император обязался платить османским туркам ежегодную дань в 12 тыс. иперпиров48. Получение дани от византийского императора вполне устраивало Орхана, понимавшего, что дальнейшее расширение границ бейлика в сторону северо-запада было едва ли возможно. Гораздо более реальной выглядела территориальная экспансия на юго-западных рубежах, где турками была объявлена война за веру, которую успешно вел сын Орхана Сулейман. Ахмеди так воспел в своем дестане, ратные подвиги Сулеймана и его воинства: