В отсутствие какого-либо сильного централизованного правительства иезуиты относительно свободно могли распространять свою доктрину при активной поддержке той части японской знати, которая видела в христианстве безболезненный путь к высокодоходной торговле с португальской торговой базой в Макао, на южном побережье Китая. Помимо этого, японцы ценили возможность покупать у Запада ружья, различные виды вооружений и пушки.
С 1570 года в Нагасаки, на западном побережье Кюсю, под эгидой иезуитов возник крупный порт. Нобунага приветствовал христиан как противовес влиянию военизированных буддийских сект, ко времени его смерти в стране в христианство обратились порядка 150 000 японцев. Это был весьма впечатляющий успех, учитывая, что тогда в Японии находилось не более двадцати европейских священников, которым помогали примерно тридцать местных. Два года спустя первые посланники Японии прибыли в Европу, в Лиссабон: это были четверо мальчиков-хри-стиан тринадцати-четырнадцати лет, выбранных тремя крестившимися лидерами Кюсю. В Мадриде их с почестями принял Филипп II, а в Риме — сам папа Григорий XIII. В ходе своей одиссеи мальчики вели себя весьма достойно, и спустя восемь лет вынужденный продолжительный вояж завершился благополучным возвращением домой.
Тучи над новой верой стали сгущаться, когда Хидэеси встревожило усиление ее влияния во вновь подчиненном Кюсю. Когда к нему пришли иезуиты и предложили свою поддержку завоевательным устремлениям, это озаботило Хидэеси, поскольку он понял, что миссионеры могут преследовать не только духовные цели. Было слишком легко представить себе сценарий кошмара, в котором окрещенные военачальники призывают себе на помощь чужестранцев и забирают власть. В 1587 году Хидэеси внезапно потребовал, чтобы все вассалы испрашивали у него разрешения перед обращением в новую религию. Он также приказал миссионерам покинуть Японию. Этому приказу последовали не все. В действительности количество христианских проповедников даже увеличилось — вместе с приходом францисканцев в связи с желанием Ватикана покончить с монополией иезуитов. С рвением и жаром приступившие к делу францисканцы (в большинстве своем испанцы) скоро рассорились с тактичными иезуитами, представленными, в основном, португальцами. Трения между ними усилили ненависть все более подозрительного Хидэеси. В 1597 году он приказал жестоко распять (вниз головой, как преступников) двадцать шесть христиан; те встретили свою судьбу с мужеством. Расправа стала предзнаменованием грядущих событий. Но это предзнаменование не заметили.
В 1600 году в Японию прибыли новые европейцы — протестанты. К берегам Кюсю пристал голландский корабль «Лайвде», управлял им капитан-англичанин Уильям Адамс (1564-1620), а его истощенная команда походила на скелеты. Месяц спустя Адамс, через переводчика-иезу-ита, имел беседу с самим Иэясу:
Император (т. е. Иэясу) спросил меня, из какой я страны и что побудило нас прибыть на его земли, такие далекие. Я рассказал ему, как называется моя страна и что она находится далеко от Вест-Индии; что мы хотим дружбы со всеми правителями и ищем новые места для торговли, поскольку у нас есть разные товары, которых нет в этой стране. Затем он спросил меня, случаются ли войны в нашей земле. Я ответил утвердительно: с испанцами и с португальцами. Он спросил меня, во что я верю; я сказал: «В Бога, который сотворил небеса и землю». Он спрашивал меня многое о моей религии и... о том, как мы попали в (его) страну. У меня была с собой карта мира, я показал на ней Магелланов пролив. Он удивился карте и сказал, что я лгу... И сказал мне, чтобы я показал все товары, какие есть на нашем корабле. В конце, когда он уже собирался уходить, я попросил, чтобы мы могли торговать, как португальцы и испанцы. На что он мне ответил, но что именно — я не понял. После этого он приказал отправить меня в тюрьму...
Заточение Адамса еще было счастливым исходом. Иэясу презрел требования иезуитов распять потерпевшего кораблекрушение как еретика, так как увидел в нем ценный источник политической информации и технического опыта. Вскоре Адамс стал учить сегуна математике, артиллерии и картографии, а также был возвышен до статуса самурая — с титулом хатамото, что означало право личного доступа к верховному правителю страны. Ни до, ни после Адамса никто из иностранцев не удостаивался подобной чести. Адамсу дали земли, он женился на японке и получил большое удовлетворение, когда заменил иезуита Родригеса в качестве официального переводчика сегуна. В 1611 году он договорился о торговых отношениях между Нидерландами и Японией, а в 1613 году сделал то же самое для Великобритании. Позднее Адамс от имени Иэясу возглавил коммерческое посольство на Филиппинах. Кроме того, он первым в Японии начал строить корабли по образцу западных, за что с тех пор почитается как основатель японского военного флота. До настоящего времени у его могилы на холме, откуда открывается вид на военно-морскую базу Йокосука, в память о нем ежегодно проводится соответствующая церемония! Выдающаяся карьера Адамса послужила предметом вдохновения для сценариста Джеймса Клавелла, который сделал Адамса главным героем своего самого известного романа «Сегун».