Хороших предложений Лев не получил и после избрания Стефана Батория. Чтобы как-то удержаться на плаву, пришлось отказаться от романтических идеалов юности, научиться хитрить, угождать и быть покорным. Другого выхода у Сапеги не было: он вынужден это делать, так как годы неоправданного ожидания его многому научили, но не дали возможности верой и правдой служить Отечеству.
Свою публичную карьеру Лев Сапега начинает с самых низших ступеней — в оршанской городской канцелярии (о чем позднее будут язвительно писать в анонимных пасквилях), там, где отец еще имеет влияние, так как за ним сохранилась должность подстаросты оршанского. Эта должность переходит от отца к сыну. И, несмотря ни на что, Лев не теряет надежды на лучшее будущее.
Однако одно событие могло поставить крест на всех планах молодого Сапеги и даже полностью перечеркнуть его жизнь.
В 1575 году Андрей Цехановецкий, адвокат, который представлял интересы новоградского воеводича Горностая, вызвал в оршанский городской суд по делу «о разбойном нападении на имение старосельское и иные имения заднепровские, и побитье, помордовании и причинении ранений слугам, и боярам, и подданным нашим» подстаросту оршанского Ивана Сапегу с сыновьями — писарем городской канцелярии Львом Сапегой и его братом Григорием. Ответчики в суд предусмотрительно не явились, и Цехановецкий добился получения приговора об изгнании их за пределы государства «за то непослушенство», который и отправил королю и великому князю Генриху Валуа. Однако утверждал приговор уже король и великий князь Стефан Баторий, после того как получил письмо от оршанского старосты Филоны Кмиты-Чернобыльского. Как считают некоторые исследователи, этот факт явно говорит о том, что староста оршанский был на стороне противников Сапег, то есть староста выступал против подстаросты. Невзирая на жалобы Сапег о несправедливости суда, король и великий князь литовский 10 августа 1577 года под Гданьском осудил их на изгнание. Однако до реализации декрета дело не дошло. Уже в октябре 1577 года Стефан Баторий отменил приговор оршанского городского суда как противоправный. В задворном королевском суде интересы отца защищал Лев. Именно в это первое свидание с монархом карьера юноши была предопределена. Выступая в роли адвоката, Лев прилюдно продемонстрировал свою исключительную юридическую грамотность. Имея прекрасную память, он с безупречной точностью цитировал статьи Статута ВКЛ 1566 года, с легкостью и необычайно логичной выверенностью мыслей отвергал все высказанные против них аргументы. Неизвестно, был ли Иван Сапега виноват, но судебный процесс молодой адвокат блестяще выиграл [52, с. 10 и 11].
Несколько иначе эта ситуация представлена в недавно обнаруженном письме Стефана Батория к оршанскому старосте Кмите-Чернобыльскому. Письмо хранится в архиве Горностаев. Написано оно в Мальборке 25 ноября 1577 года писарем Николаем Есенским, адресовано непосредственно оршанскому старосте по жалобе на Л. Сапегу Горностая за наезд на его село Старцевичи в имении Заднепровье. Из письма следует, что 17 августа 1577 года двадцатилетний Л. Сапега вместе со старосельскими и басейскими боярами Семеном Рубцом, Иваном Федровичем, Гришкой и Мартином Гончаренскими, басейскими подданными Артемом Мартюшевичем, Ходаром Зеньковичем, Иваном Кондратом, Хромом и Ивашкой Анбрасовичами, с другими подданными и боярами, а также с оршанскими казаками и людьми из оршанской канцелярии совершили наезд на село, побили и измордовали подданных Г. Горностая, забрали у них имущество. В документе поименно названо только десять лиц, участвовавших в наезде. Об общем количестве участников судить сложно. Предположительно отряд Сапеги состоял не менее чем из тридцати человек. Наезд был совершен не из собственных имений Сапеги (в то время он имел родовое имение Сокольни в Оршанском уезде, которое получил после раздела наследства с братьями в 1575 году), а с земель староства.
По Статуту ВКЛ 1566 года рассмотрение наездов на имущество входило, среди прочих дел, в функции старосты. Жалобы на подстаросту брестский воевода подавал неоднократно. Но, несмотря на это, Ф. Кмита-Чернобыльский не хотел принимать свидетельства ездового о вреде, кроме того, еще и другие документы по этому делу из актовых книг изъял. Вместо того чтобы должным образом наказать виновного, Ф. Кмита-Чернобыльский воспользовался служебным положением и не дал хода этому делу. Он выступил на стороне Л. Сапеги, хоть и приходился пострадавшему Г. Горностаю шурином (был женат на его родной сестре Анастасии). Несоблюдение старостой своих обязанностей и нарушение закона заставило Г. Горностая подать жалобу в суд другого уезда. В документе не указано, в какой именно. Ближайшие суды были в Витебске, Полоцке, Мстиславле и Минске. Вероятнее всего, жалоба была подана в минский городской суд, так как Г. Горностай там староствовал. Но на сегодня, поскольку книги суда не сохранились, проверить эту информацию невозможно.