Как лингвист Ушаков не был первооткрывателем и революционером. Скорее он стал хранителем и умелым популяризатором традиций, заложенных его учителем. Главным его теоретическим трудом стало учебное пособие «Краткое введение в науку о языке», впервые изданное в 1913 г. и затем выходившее при жизни автора еще восемь раз (не так давно в составе однотомника трудов ученого появилось и десятое издание). Его значение, как и значение многих других работ Ушакова, прежде всего, педагогическое: то, что Фортунатов излагал тяжеловесно и сухо, Ушаков удачно переводил на общедоступный язык. Впрочем, не во всем Дмитрий Николаевич следовал учителю. Фортунатов в соответствии с приоритетами науки XIX в. занимался большей частью древними языками, хотя в общей теории выходил за рамки чисто исторического подхода. А Ушаков, не избегая исторических сюжетов, более всего изучал современный русский язык, и литературный, и диалектный. Такой сдвиг интересов был характерен для науки о языке первой половины ХХ в., как дореволюционной, так и еще в большей степени послереволюционной.
Важнейшим полем деятельности ученого стала русская диалектология. В 1904 г. начала работать Московская диалектологическая комиссия, которую первоначально возглавлял академик Ф. Е. Корш. Вокруг комиссии сложился круг языковедов разных поколений. Д. Н. Ушаков, работавший в комиссии с самого начала, быстро занял в ней ведущее положение. Он не был научным лидером: как лингвист значительнее был его друг Николай Николаевич Дурново (см. очерк «Никуда не годный заговорщик»). Но Дмитрий Николаевич стал «мотором» работы комиссии, ее организационным лидером, вначале неформальным, а затем и формальным, возглавив ее в 1915 г. после смерти Корша. Комиссия провела большую работу по сбору диалектного материала, по созданию карт и атласов. Благодаря стараниям Ушакова комиссия сохранилась и в годы революции и гражданской войны, продолжала деятельность в 20-е гг., но была закрыта по требованию последователей всесильного тогда Н. Я. Марра в 1931 г. Через нее прошло, получив навыки научной работы, несколько поколений русистов.
Другой областью, в которой проявились способности Ушакова, стала педагогическая. Особенно значимой здесь его деятельность оказалась после революции, когда его старшие коллеги умерли или эмигрировали и он стал ведущим профессором МГУ по русскому языку. Продолжал он деятельность и в 30-е гг., когда из состава МГУ исключили гуманитарные факультеты, взамен которых был создан Московский институт философии, литературы, истории (МИФЛИ), где все время существования института Дмитрий Николаевич заведовал кафедрой русского языка. Он создал целую школу блестящих ученых, в большинстве занимавшихся не только русским языком, но и теоретическими проблемами языкознания. Его учениками были Н. Ф. Яковлев, Р. О. Якобсон, Г. О. Винокур, П. С. Кузнецов, В. Н. Сидоров, Р. И. Аванесов, А. А. Реформатский и другие. Они внесли значительный вклад в отечественное языкознание, а некоторые из них, как Якобсон, и в зарубежное. Все они всегда сохраняли верность учителю при его жизни и тепло вспоминали его после его смерти.
Ученики любили своего учителя, хотя в чисто научном плане далеко не всегда ему следовали, идя дальше его. К тому времени теория языка во всем мире активно развивалась, ведущее положение заняли направления, в наши дни объединяемые историками науки под общим названием структурализма (во времена Ушакова у нас этот термин еще не был в ходу, но суть была именно такой). И наиболее крупные из учеников Дмитрия Николаевича пошли по этому пути, а их учитель остался в эпохе Фортунатова. Как считал один из его учеников Р. И. Аванесов, «Д. Н. Ушаков, мало понимая по существу, чутьем мудрого человека понимал, что за новым будущее».
Непонимание, проявлявшееся в сфере науки, не распространялось на человеческие взаимоотношения. О дружбе учителя с учениками, которые часто приглашались в гостеприимный дом на углу Сивцева Вражка и Плотникова переулка, сохранилось немало свидетельств. «В. Н. [Сидоров] подчеркивал простоту и доступность Д. Н. Ушакова, дома у которого ученики нередко собирались за вечерним чаем (и это было продолжением воспитательного и образовательного процесса)». Обстановка была веселой и непринужденной. Вот что вспоминал А. А. Реформатский: «Все мы имели прозвища. Общее для нас было: “Ушаковские мальчики”, выдуманное какими-то зоилами, но нам это нравилось, и мы с гордостью носили кличку “ушаковские мальчики”. Сам Дмитрий Николаевич назывался ШЕР-МЕТР, причем обе половины сего наименования склонялись: Шер-Метр, Шера-Метра, Шеру-Метру и т. д., а ударение притом – наконечное». И еще: на одном из вечеров «Ушакова ждал текст из И. Ф. Богдановича: “Во всех ты, Душенька, нарядах [нам] хорош!”. Почтенный профессор, нежно, прозываемый учениками Душенька, был представлен в девичьем платье с оборками и в кружевных панталонах. В правой руке его (ее) находилась игрушка в виде бюста любимого ученика Г.О. [Винокура]». Рисунок сохранился и воспроизведен в современном издании.