Осень — князь Святослав Ольгович обращается к Юрию с просьбой о помощи.
Ноябрь или декабрь (ранее 25 декабря) — Юрий выступает в поход на помощь Святославу Ольговичу, но, дойдя до Козельска, получает известие о том, что его собственные земли разоряет рязанский князь Ростислав Ярославич. Юрий поворачивает обратно, а к Святославу Ольговичу направляет своего сына Ивана с частью войска. Иван Юрьевич получает от Святослава (номинально) город Курск и Посемье.
1147, январь-февраль — Юрий посылает своих сыновей Ростислава и Андрея к Рязани против князя Ростислава Ярославича.
24 февраля — смерть сына Юрия Долгорукого Ивана. Юрий посылает за его телом своих сыновей Бориса и Глеба.
Начало весны — Юрий захватывает Новый Торг и Помостье (земли по реке Мете) в Новгородской земле. Святослав Ольгович по его приказанию разоряет смоленские волости.
3—5 апреля — Юрий принимает в Москве Святослава Ольговича, его сына Олега и племянника Владимира Святославича. (Первое упоминание Москвы в летописи.)
Лето (?) — Юрий направляет на помощь Святославу Ольговичу своего сына Глеба.
Конец лета — начало осени — Юрий заключает мир с черниговскими князьями, ставшими теперь союзниками Святослава Ольговича, — Владимиром и Изяславом Давыдовичами и Святославом Всеволодовичем — о совместных действиях против Изяслава Мстиславича.
19 сентября — убийство в Киеве князя-инока Игоря Ольговича.
Конец лета — осень — сын Юрия Глеб при поддержке Святослава Ольговича занимает Курск и некоторые другие города в Посемье; позднее — Городец Остерский. Князь Святополк Мстиславич с новгородцами выступает против Юрия, но из-за распутицы возвращается от Нового Торга.
Конец осени — зима — Глеб Юрьевич предпринимает неудачную попытку захватить Переяславль.
1148— посольство к Юрию черниговских князей: они угрожают разрывом в случае, если Юрий не окажет им помощь. Юрий посылает на юг своего сына Ростислава, однако тот переходит на сторону киевского князя Изяслава Мстиславича. Изяслав передает ему Бужск, Межи божье и другие города, а также Городец Остерский, откуда выгоняет Глеба Юрьевича.
Конец августа — начало сентября — переговоры Юрия с новгородским архиепископом Нифонтом о мире. Юрий оказывает Нифонту почести, но заключить мир отказывается.
Осень (14 сентября?) — Изяслав Мстиславич принимает на съезде в Городце Остерском решение о начале войны с Юрием.
1149, февраль-март — поход объединенной рати Изяслава и Ростислава Мстиславичей вместе с новгородцами против Юрия. Противники захватывают Кснятин, Углич и другие города, доходят до Ярославля, но из-за распутицы возвращаются назад
(27 марта). Конец весны — лето — Изяслав Мстиславич изгоняет из Киева сына Юрия Долгорукого Ростислава. Тот возвращается к отцу в Суздаль.
24 июля — Юрий выступает в поход против Изяслава Мстиславича.
6 августа — встреча Юрия со Святославом Ольговичем в Ярышеве (в Вятичской земле). Юрий занимает Вьяхань, подходит к Белой Веже Остерской и затем направляется к Переяславлю.
23 августа — победа Юрия у Переяславля над полками Изяслава Мстиславича и его союзников.
28 августа (?) — вступление Юрия в Киев. Первое киевское княжение Юрия.
1150, первая половина января — Юрий вместе с сыновьями и «дикими» половцами выступает в поход на Волынь, против Изяслава Мстиславича и союзных ему венгров и поляков.
Январь — переговоры с Изяславом Мстиславичем в Пересопнице.
8 февраля — битва у Луцка. Начало осады города.
Около 20 марта — князья заключают в Пересопнице мирный договор, по которому Юрий сохраняет Киев, но отказывается от «новгородских даней».
Весна — Юрий выдает одну из своих дочерей замуж за князя Олега, сына Святослава Ольговича, а другую, Ольгу, — за князя Ярослава, сына Владимирка Галицкого.
Конец весны — начало лета — наступление Изяслава Мстиславича на Киев.
Около 5 июня (?) — Юрий вместе с сыновьями бежит в Городец Остерский. Оттуда он обращается за помощью к черниговским князьям, Владимирку Галицкому и половцам.
Конец августа — начало сентября — Юрий вместе с черниговскими князьями подступает к Киеву и, соединившись у Ольговой могилы с князем Владимирком Галицким, вступает в город и во второй раз садится на киевский стол.