Как оценить итоги съезда лично для Владимира Мономаха? На этот вопрос трудно ответить однозначно. В соответствии с принятыми на съезде договоренностями Владимир Мономах окончательно утрачивал всякие права на Чернигов, который признавался совместным владением князей Святославичей, прежде всего двух старших — Давыда и Олега; третий их брат, Ярослав, получил Муром, также признанный «отчиной» Святославичей, (Отныне у Олега и Давыда будет одна волость на двоих, причем имя Олега всегда будет следовать после имени его брата. Это можно расценивать как его личное поражение, как следствие неудачной для него войны с Мономахом. Но бескомпромиссная борьба Олега за Чернигов принесла ощутимые плоды: отныне этот город будет навсегда закреплен за черниговскими князьями — потомками Олега и Давыда.) Более того, в соответствии с любечскими установлениями Владимир Мономах не мог претендовать и на Киев, который провозглашен был «отчиной» Святополка Изяславича.
Означало ли это ущемление интересов Владимира Мономаха? Внешне все выглядит именно так. Но если учесть, что съезд был созван по инициативе самого Мономаха, что он находился на гребне своих политических и военных успехов и только что одержал решительную победу над своим самым сильным и самым последовательным противником, то принятые в Любече решения предстают в ином свете. Принцип «отчинности» и разделения волостей между князьями обосновывался в Любече необходимостью прекращения княжеских усобиц и защитой Русской земли от половецких набегов. («Почто губим Русьскую землю, сами на ся котору деюще? — говорили князья друг другу. — А половци землю нашю несуть розно и ради суть, оже межю нами рати. Да ноне отселе имемся в едино сердце и блюдем Рускые земли…») Но именно это Владимир и провозглашал в качестве своей главной политической цели; именно об этом он и писал в своем знаменитом письме Олегу, предлагая ему мир. Княживший в Переяславле, на самой границе Русской земли и Степи, он отчетливее, чем кто бы то ни было из русских князей, осознавал пагубность княжеских раздоров и более других был заинтересован в совместной борьбе с половцами.
Казалось, он нашел принципиально новый способ решения княжеских конфликтов: не силой оружия, а путем княжеских переговоров, путем созыва общекняжеских съездов («снемов») и принятия на них совместных решений, скрепленных крестным целованием. И это можно рассматривать не только как важнейший политический результат съезда, но и как успех лично им проводимой политики.
Любечский съезд, несомненно, стал одним из важнейших событий русской истории XI—XII веков. Однако случилось так, что принятые на нем решения не выдержали и малейшего испытания временем, оказались совершенно нежизнеспособными. В начале ноября 1097 года, спустя всего несколько дней после того, как князья покинули Любеч, в Киеве был злодейски ослеплен один из участников съезда князь Василько Ростиславич Теребовльский — ослеплен людьми великого князя Киевского Святополка Изяславича и владимиро-волынского князя Давыда Игоревича, оклеветавшего Василька в глазах Святополка. Это преступление — доселе неслыханное на Руси — взорвало с таким трудом достигнутый мир и привело к новой кровопролитной междоусобной войне, похоронившей любечские установления.
Весть о совершенном злодеянии потрясла Владимира. Весной 1098 года он встретился в Городце на Днепре с князьями Давыдом и Олегом Святославичами. В уста Владимиру летописец вкладывает слова, исполненные хотя и несколько запоздалого, но праведного гнева и искренней тревоги за будущее родной страны — по его выражению, нож, которым был поражен Василько, вонзился не в одного теребовльского князя, но во всех русских князей: «…Да поправим сего зла, еже ся створи се в Русьскеи земьли и в нас, в братьи, оже вверже[н] в ны ножь. Да еще сего не правим, то болшее зло встанеть на нас, и начнеть брат брата закалати, и погыбнеть земля Руская, и врази наши половци, пришедше, возмуть земьлю Русьскую».
Последовавший за этим поход на Киев иногда объясняют желанием Мономаха самому занять киевский стол. Однако источники не дают оснований для такого предположения. Выступая против Святополка, Мономах и его двоюродные братья Святославичи выполняли одно из условий Любечского договора («Да аще кто отселе на кого будет, то на того будем вси и крест честный»).
Войны со Святополком удалось избежать. По условиям договора, заключенного при посредничестве мачехи Мономаха, вдовы князя Всеволода Ярославича, и киевского митрополита Николая, Святополк должен был сам наказать Давыда Игоревича как главного виновника случившегося и либо схватить его, либо выгнать из Владимира-Волынского. В дальнейших событиях междоусобной войны Владимир не принимал непосредственного участия. А события эти развивались по нарастающей, и политические союзы противоборствующих сторон менялись с пугающей быстротой. В апреле 1099 года, после семинедельной осады, Святополк занял Владимир-Волынский, изгнав Давыда в Польшу. Но вместо того чтобы довольствоваться выполнением взятого на себя обязательства, он начал войну против несчастного Василька Ростиславича и его брата Володаря, князя Перемышльского. В битве на Рожне поле (у Звенигорода Галичского) Святополк был разбит войсками Василька и Володаря и бежал во Владимир, К тому времени Ростиславичи заключили союз с Давыдом Игоревичем. В войну оказались втянуты венгры, поляки и половцы. В союзе с половецким ханом Боняком Давыд Игоревич сумел вернуть себе Владимир-Волынский, причем во время одной из осад на стенах города погиб сын Святополка Мстислав. События этой войны не украсили никого из участвовавших в ней князей. Каждый думал лишь о собственной выгоде или о личном отмщении и готов был вступать в союз с кем угодно и против кого угодно.