На основаніи этихъ словъ св. юродиваго Симеона можно заключать, что онъ милосердіе поставлялъ на самую высшую степень нравственнаго совершенства, такъ какъ милостивіи и будутъ помилованы. Кромѣ того милостыня, по словамъ св. Симеона, оказываетъ сильное дѣйствіе на очищеніе и просвѣщеніе души. Въ этомъ увѣряетъ и ученіе св. отцевъ. „Какъ купель крещенія угашаетъ огнь геенскій, такъ милостыня истребляетъ пламень грѣховный. И какъ въ крещеніи однажды дается отпущеніе грѣховъ, такъ непрестанное упражненіе въ благотворительности постоянно низводитъ на человѣка благоволеніе Божіе", говоритъ преп. Кассіанъ" [DXLVII]. „Милосердіе одно все можетъ, увѣряетъ св. патріархъ Іеремія, ибо кто милосердствуетъ и любитъ бѣдныхъ ради Господа, тотъ и освобождается отъ невыплатимаго долга грѣховъ и пріобрѣтаетъ весь міръ за ничтожную цѣну, и вдругъ юнѣетъ и дѣлается безсмертнымъ, и царствуетъ въ небесномъ царствѣ и, какъ вѣрный рабъ, во всемъ послѣдуетъ Господу и царски богатѣетъ по призванію Царя: пріидите благословенніи Отца Моего, наслѣдуйте уготованное вамъ царствіе отъ сложенія міра и пр. и, свободный отъ вѣчнаго наказанія, наслаждается всякаго рода радостями въ вѣки" [DXLVIII].
Далѣе, почему св. Симеонъ настаивалъ на нищелюбіи? онъ говорилъ, что многіе изъ бѣдныхъ „яко солнце сіяютъ предъ Богомъ" и, значитъ, милостынею имъ можно привлечь и къ себѣ это сіяніе. Очищая душу отъ помрачающихъ ее страстей, милостыня въ пламенѣющей чистотѣ любвеобильнаго чувства приближаетъ сердце человѣка къ Богу и въ мірѣ совѣсти открываетъ уму его живыя черты образа Божія. „Ничто не можетъ такъ приблизить сердце къ Богу, говоритъ преп. Исаакъ Сиринъ, какъ милостыня, и лично не производитъ въ душѣ такой тишины, какъ произвольная нищета. Наше милосердіе, говоритъ онъ далѣе, пусть будетъ зерцаломъ, чтобы видѣть намъ въ себѣ самихъ то подобіе и тотъ истинный образъ, какой есть въ Божіемъ естествѣ и сущности Божіей" [DXLIX]. И Самъ Господь сказалъ: „будите милосерди, якоже и Отецъ вашъ милосердъ есть” [DL], добавляетъ преп. Дороѳей, ибо сія добродѣтель особенно дѣлаетъ богоподобнымъ и того, въ комъ она обитаетъ, напечатлѣвая на немъ образъ первобытнаго, нетлѣннаго, благого и непостижимаго существа [DLI].
„Какъ тотъ, кто имѣлъ бы другомъ своимъ Бога, замѣчаетъ св. патріархъ Іеремія, чрезъ это самое имѣлъ бы друзьями своими и всѣхъ святыхъ, такъ и тотъ, кто имѣетъ милосердіе, имѣетъ уже и всѣ добродѣтели" [DLII]. Такимъ образомъ, чрезъ любовь къ бѣднымъ происходитъ непосредственное общеніе человѣка съ Богомъ. „Хочешь ли умомъ своимъ быть въ общеніи съ Богомъ, пріявъ въ себя ощущеніе онаго услажденія, непорабощеннаго чувствомъ?" спрашиваетъ св. Исаакъ Сиринъ и отвѣчаетъ: „когда внутри тебя обрѣтается она, тогда изображается въ тебѣ оная святая красота, которою уподобляешься Богу. Всеобъемлемость дѣлъ милостыни производитъ въ душѣ общеніе съ Божествомъ безъ посредства какого-либо времени къ единенію съ славою вѣчности" [DLIII].
Прилагая это возвышенное ученіе о милостынѣ къ милостивости св. юродивыхъ, мы легко замѣтимъ то ея значеніе и то великое свойство, какія она сообщала св. юродивымъ. Они по истинѣ были великими милостивцами, потому что милостыня ихъ была чистая, правая, „необидимая", не отъ лихвы и грабежа. Они не разбирали тѣхъ, кому благотворили, а подавали милостыню достойнымъ и недостойнымъ (блудницамъ); не похвалялись милосердіемъ своимъ и не выставлялись съ нимъ на показъ. Но мы видѣли, что св. юродивые брали все-таки подаянія и раздавали ихъ нищимъ. Св. же Исаакъ Сиринъ говоритъ: „не возлюби стяжанія по нищелюбію, для подаянія милостыни, не ввергни души своей въ смятеніе тѣмъ, что будешь брать у одного и давать другому, не уничтожь чести своей подчиненностію людямъ и, прося у нихъ, не утрать свободы и благородства ума своего въ попеченіи о житейскомъ” [DLIV]. Какъ согласить этотъ взглядъ св. отца съ поведеніемъ св. юродивыхъ? Они, какъ извѣстно не просили милостыни. Правда, св. Симонъ Юрьевецкій юродивый просилъ отъ купца Зубарева за спасеніе отъ потопленія купить ему сапоги и рубашку, но просьба св. Симона касалась не столько его самого, сколько купца, которому онъ послѣ того какъ онъ забылъ объ обѣщаніи купить сапоги и рубаху, напомнилъ о томъ, что надо быть благодарнымъ за благодѣянія Божіи и милосерднымъ: „нищему протягивай руку твою, говорилъ Зубареву св. Симонъ, если хочешь, чтобы почивало на тебѣ благословеніе Божіе, да не готовь мнѣ рубашки и сапоговъ; они мнѣ не нужны" [DLV]. Извѣстно также про св. Василія московскаго, что онъ не отказался принять отъ одного вельможи, котораго любилъ, лисью алаго цвѣта шубу: „добре, добре, господине твори ты якоже хощеши, я люблю тебя", говорилъ онъ боярину [DLVI], но потомъ онъ очень скоро разстался съ этимъ подаркомъ. Если нѣкоторые св. юродивые и раздавали принятую милостыню за давшихъ и тѣмъ самымъ располагали ихъ къ милостивости, то иные св. юродивые, какъ напр. св. Серапіонъ, вовсе отказывались отъ раздачи чужого: „я не раздаю чужихъ денегъ", отвѣчалъ св. Серапіонъ на предложеніе одного человѣка взять для раздачи денегъ (Ковел.). Значитъ, вся суть милостивости св. юродивыхъ зависѣла отъ цѣли, съ какою они ее совершали: они подавали ее въ исходатайствованіе отъ Бога умилостивленія тѣмъ, которые давали имъ, или вызывали ихъ на благотворительность ближнимъ.