В канцелярии у Каина отобрали паспорт и препроводили его в тюрьму для дальнейшего следствия. Верный Ванькин товарищ Камчатка, узнавший о его аресте, накупил калачей и на следующее утро появился у тюрьмы, где под видом подаяния милостыни начал раздавать колодникам по калачу. Когда очередь дошла до Каина, Камчатка сунул ему два калача, шепнув на воровском диалекте, что в них ключи и деньги. Тот, припрятав ключи, деньги отдал драгуну и попросил купить вина. Когда драгун возвратился с покупкой, Каин как следует угостил его, выпив и сам изрядную чарку для храбрости. Потом попросился в нужник, где мгновенно отомкнул цепи и, подняв доску, бежал. Драгун, которому надоело ждать, заглянул в нужник и увидел только колоду, недавно так прочно закрепленную на Каиновой шее.
По тревоге тотчас была поднята караульная команда, но догнать Каина не удалось: помешал кулачный бой на главной улице, собравший толпу зрителей. Тем временем Ванька выбежал из стен монастыря и, увидев в степи табун лошадей, направился туда.
Рядом с табуном стояла кибитка владельца лошадей, какого-то татарского князька. Заглянув в кибитку, Каин обнаружил, что хозяин спит, а в подголовье у него находится сундучок, несомненно с деньгами. Каин тут же придумал новую затею: подкравшись к спящему, он привязал к его ноге веревку, а другой конец закрепил на шее стоявшего рядом с кибиткой жеребца, затем что было силы ударил его колом по крупу. Горячий конь помчался сломя голову в поле, таща за собой хозяина, а Ванька нырнул в кибитку и извлек оттуда деньги, с которыми и вернулся к своим товарищам.
Было ясно, что необходимо немедленно покинуть ярмарку, — ведь Каина искали повсюду. Члены шайки перебрались на другую сторону Волги, в село Лысково, где переоделись в укромном месте, но тут их встретила опасность — из дома в дом ходили шестеро драгунов, задерживая каждого, кто не имел документов. Пришлось ватаге рассыпаться кто куда. Каин через постоялый двор вернулся обратно к пристани и снова переправился через Волгу. Но куда идти? На пути попалась баня, он нырнул туда. Со двора послышался шум, Иван выглянул и обомлел: драгуны. Он быстро скрутил свое платье, бросил его под полок, в одних подштанниках выскочил на улицу и, обратившись к офицеру драгун, заявил, что злоумышленники похитили его одежду и заодно паспорт. Офицер велел выдать Каину солдатский плащ и отправил его в канцелярию сыскных дел, где тот уже побывал накануне. На этот раз его допрашивал сам полковник Редкин. Однако Каин, не растерявшись, смело заявил, что он московский купец, приехал на ярмарку с товарами, пошел в баню и оказался ограбленным. Видимо, он действительно обладал незаурядными актерскими способностями, если, будучи практически в голом виде, сумел сыграть купца так убедительно, что полковник, несомненно очень опытный следователь, поверил ему. Редкин вызвал подьячего я попросил его снять письменный допрос. Когда они вышли из кабинета полковника. Каин шепнул подьячему: «Будет тебе от меня мучки фунта три с походом, то есть кафтан с камзолом!»
Подьячий понял иносказательное обещание взятки и выразил готовность помочь «купцу». Тут неожиданно Каин нос к носу столкнулся с тем драгуном, от которого убежал накануне. Каин быстро отвернулся, но... драгун равнодушно прошел мимо. Ему и в голову не могло прийти, что колодник мог снова вернуться, да еще добровольно. Тем временем подьячий, оформив протокол допроса, получил у полковника разрешение пройти с «потерпевшим» по ярмарке в поисках свидетелей. Каин надеялся встретить своих товарищей в питейном заведении. Так и случилось. Друзья, которых Каин представил как коллег — московских купцов, переодели его в новое, тут же купленное платье, а подьячему вручили десять рублей, что окончательно уверило его в правоте Каина, о чем он и поспешил и устно, и письменно донести полковнику. И полковник Редкин, гроза бандитов, лично выдал Каину паспорт сроком на два года.
Вновь оказавшись на легальном положении, Каин купил лошадей, кибитки и отправился со своими товарищами в Нижний Новгород, где также проводилась ярмарка. Оставив их в пригороде, у горы Соколка, Иван отправился на разведку. Видимо, его поведение в торговых рядах показалось подозрительным солдатам сыскной команды, они схватили его и, несмотря на то что он показывал свой паспорт, подписанный самим Редкиным, потащили, как вора, в контору. Каин понимал, что новое разбирательство может пройти не так гладко, как первое, поэтому решил бежать. Проходя мимо высокого забора, приметил кадку с водой, вырвался из рук солдат, вскочил на кадку, с нее — на забор, перебежал двор, снова перемахнул через забор в сад, а из сада задворками вернулся к товарищам, с которыми, не мешкая, взял курс на Москву. Здесь, продав лошадей, отправились в слободу Нижние Садовники, где решили переночевать в пустой, заброшенной избе. Наутро проснулись от крика торговца вареным мясом, который шел по улице, рекламируя свой товар. Каин окликнул его и, высунувшись из окна, выбрал лучший кусок говядины и пообещал тотчас выйти и заплатить. Однако мужик ждал напрасно, потому что Каин с ватагой ушли через заднюю дверь. Потеряв терпение, продавец вошел в избу и, увидев, что она необитаема, бросился бежать в полной уверенности, что спознался с нечистой силой.